5-methoxy-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 84123-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-methoxy-2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 84123-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD03779898
• 分子量: 225.25
• InChiKey: PRIOHFQTGJNBEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 、 4-氟-3-硝基苯甲醚 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到5-methoxy-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代苯并吡啶稠合 1H-咪唑的一步合成

  摘要：

  摘要 取代的苯并咪唑类和嘧唑类化合物是药物化学领域中一类重要的杂环芳香族有机化合物。已经描述了取代苯并和吡啶稠合的 1H-咪唑的一步微波加速合成。从机理上讲，该反应通过取代的 2-氟硝基苯和取代的芳基胺通过形成 N-羟基中间体进行反应，该中间体在较高温度下裂解得到所需的产物。与先前描述的合成方法相比，这种方法实现了反应时间的减少、更高的产率、更清洁的反应。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001658

文献信息

• Synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles and evaluation of their antifungal, insecticidal and herbicidal activities.
  作者：TAKUZO HISANO、MASATAKA ICHIKAWA、KONOSUKE TSUMOTO、MASANOBU TASAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2996

  日期：——

  Benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles having substituents on the azole and benzene nuclei were synthesized evaluated for antifungal, insecticidal and herbicidal activities. It was found that benzimidazoles tended to exhibit antifungal activity while benzothiazoles tended to show herbicidal activity. Chloro, trifluoromethyl, methoxy and ethoxy groups at the 5 position were potent substituents, and the 2-pyridyl group at the 2 position is a common structural unit. Among several active derivatives, 7-chloro-2-(2-pyridyl) benzimidazole and 2-(2-pyridyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole exhibited significant activity against Panonycus citri.

  合成了在偶氮和苯环上具有取代基的苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑，并评估其抗真菌、杀虫和除草活性。研究发现，苯并咪唑倾向于表现出抗真菌活性，而苯并噻唑则倾向于显示除草活性。在5位位置上的氯、三氟甲基、甲氧基和乙氧基基团是有效的取代基，而在2位位置的吡啶基是一个常见的结构单元。在几种具有活性的衍生物中，7-氯-2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基苯并噻唑对柑橘红蜘蛛表现出显著活性。
• Iron Sulfide Catalyzed Redox/Condensation Cascade Reaction between 2-Amino/Hydroxy Nitrobenzenes and Activated Methyl Groups: A Straightforward Atom Economical Approach to 2-Hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ja311780a

  日期：2013.1.9

  Iron sulfide generated in situ from elemental sulfur and iron was found to be highly efficient in catalyzing a redox/condensation cascade reaction between 2-amino/hydroxy nitrobenzenes and activated methyl groups. This method represents a straightforward and highly atom economical approach to 2-hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles.