3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine | 104562-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 6-Hydrazinyl-3-methyl[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；(3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl)hydrazine
• CAS: 104562-19-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• 分子量: 214.23
• InChiKey: CSPFRUSCUYOLAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 isopropyl 2-{[6-methylbis([1,2,4]triazolo)[3,4-a:4',3'-c]phthalazin-3-yl]thio}acetate
  参考文献：
  名称：

  发现作为 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的新型三唑并酞嗪衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的三唑并酞嗪衍生物作为拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了合成的衍生物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性：HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。化合物IX b是最有效的对应物，IC 50值为 5.39 ± 0.4、3.81 ± 0.2 和 4.38 ± 0.3 µM，因为它的活性大约是阿霉素的 1.47、1.77 和 1.19 倍（IC 50  = 7.6,4 ± 6.75 ± 0.4 和 5.23 ± 0.3 µM）分别针对 HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。此外，合成化合物对 DNA 分子的结合亲和力使用 DNA/甲基绿测定进行评估。化合物 Ⅸ b显示出优异的 DNA 结合亲和力，IC 50值为 27.16 ± 1.2 µM，优于参考药物阿霉素 (IC 50  = 31.02 ± 1.80 µM)。此外，当研究它们的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000456
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methyl-6-hydrazinyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  发现作为 DNA 嵌入剂和拓扑异构酶 II 抑制剂的新型三唑并酞嗪衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列新的三唑并酞嗪衍生物作为拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂。在体外评估了合成的衍生物对三种人类癌细胞系的细胞毒活性：HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。化合物IX b是最有效的对应物，IC 50值为 5.39 ± 0.4、3.81 ± 0.2 和 4.38 ± 0.3 µM，因为它的活性大约是阿霉素的 1.47、1.77 和 1.19 倍（IC 50  = 7.6,4 ± 6.75 ± 0.4 和 5.23 ± 0.3 µM）分别针对 HepG2、MCF-7 和 HCT-116 细胞。此外，合成化合物对 DNA 分子的结合亲和力使用 DNA/甲基绿测定进行评估。化合物 Ⅸ b显示出优异的 DNA 结合亲和力，IC 50值为 27.16 ± 1.2 µM，优于参考药物阿霉素 (IC 50  = 31.02 ± 1.80 µM)。此外，当研究它们的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000456

文献信息

• Schneider; Siegmund; Zschmiesche, Pharmazie, 1988, vol. 43, # 1, p. 33 - 36
  作者：Schneider、Siegmund、Zschmiesche、Kallwellis、Scherber

  DOI：——

  日期：——