silver phenylacetylide | 33440-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: silver phenylacetylide
• 英文别名: (phenylethynyl)silver；phenylacetylene silver；Silber-phenylacetylid
• CAS: 33440-88-9
• 化学式: C₈H₅Ag
• 分子量: 208.996
• InChiKey: MFBRDFQTLJZAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 迭氮银 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-azidostyrene
  参考文献：
  名称：

  AgN3 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应和机理研究

  摘要：

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 AgN3 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。AgN3 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 AgN3 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 AgN3 仍然是高效的。更多，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00836
• 作为产物：
  描述：

  以 氨 为溶剂， 生成 silver phenylacetylide
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, C.; Damerow, F., Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1892, vol. 25, p. 1096 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 silver phenylacetylide 、 苯甲酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Spin Frustrated Double Chain {[Fe(PZDA)H₂O)₂]·2H₂O}_n(H₂PZDA=2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid)

  摘要：

  合成了一种新化合物 {[Fe(PZDA)(H2O)2]·2H2O}n，并通过 X 射线衍射分析确定了其结构。该化合物由沿 a 轴的准梯形双链构成，其中 Fe(II) 离子通过羧基相连，羧基作为梯子的边缘，而吡嗪环则作为梯子的横档。变温磁 susceptibili 研究表明，该双链化合物存在自旋挫折现象。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.773

文献信息

• Luminescent Tetranuclear Silver(I) Arylacetylide Complexes Bearing Tricyclohexylphosphine Ligands:  Synthesis, Molecular Structures, and Spectroscopic Comparison with Gold(I) and Copper(I) Arylacetylides
  作者：Yong-Yue Lin、Siu-Wai Lai、Chi-Ming Che、Kung-Kai Cheung、Zhong-Yuan Zhou

  DOI：10.1021/om010835y

  日期：2002.5.1

  similar tetranuclear structures are observed. In contrast, the structure of 4 can be described as two interpenetrating tetrahedra of four silver atoms and four phenylbutadiynyl moieties forming a twisted cubane structure, with each silver atom further coordinated to a PCy3 ligand. The electronic absorption spectra of 1−5 in CH2Cl2 are dominated by strong, vibronically structured absorptions at 250−332

  一系列发光的四核芳基乙炔银（Ag 4 μ-（C⋮C）x C 6 H 4 R- p）4 }（PCy 3）y ]（x = 1，y = 2，R = H （1），CH 3（2），OCH 3（3），C⋮器CPh（5）; X = 2，ÿ = 4，R = H（4））用治疗三环己基膦（PCY合成3）与[银（C⋮C）x C 6H 4 R- p }] ∞在二氯甲烷中，在没有光的情况下，已经研究了它们的光谱和光物理性质。的X射线结构1所呈现的平面平行四边形状的Ag 4芯和由将[Ag（C⋮CPH）2 ]和[Ag（上PCY 3）]与苯基乙炔σ配位的银原子在一个片段μ 2 -键合模式（平均非对称Ag-C（α）距离为2.05和2.33Å）。为2，3，和5，具有不同的第在芳基乙炔单元中的取代基上，观察到相似的四核结构。相反，可将4的结构描述为四个银原子和四个苯基丁二炔基部分的两个互穿四面体，形成扭曲的古巴结构，每个银原子进一步与PCy
• Silver-Mediated Cycloaddition of Alkynes with CF₃CHN₂: Highly Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazoles
  作者：Feng Li、Jing Nie、Long Sun、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201301870

  日期：2013.6.10

  Silver screen: The title reaction provides a convenient and efficient method for the construction of 5‐substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles under mild reaction conditions. By using this protocol, the marketed drug Celecoxib (antiarthritic) could be easily synthesized (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  银屏：标题反应为在温和的反应条件下构建5取代的3-三氟甲基吡唑提供了一种方便而有效的方法。通过使用该协议，可以轻松合成市售药物塞来昔布（抗关节炎药）（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Facile synthesis of (E)-β-nitroolefinic alkoxyamines via silver-catalyzed decarboxylative nitroaminoxylation of phenylpropiolic acids
  作者：Hong Yan、Jincheng Mao、Guangwei Rong、Defu Liu、Yang Zheng、Yue He

  DOI：10.1039/c5gc00302d

  日期：——

  A novel silver-catalyzed decarboxylative nitroaminoxylation reaction of phenylpropiolic acids is described, leading to (E)-β-nitroolefinic alkoxyamines.

  描述了一种新颖的银催化的苯基丙炔酸脱羧硝基氨氧化反应，导致(E)-β-硝基烯丙氧胺的生成。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• Cobalt(II)-Catalyzed Decarboxylative C–H Activation/Annulation Cascades: Regioselective Access to Isoquinolones and Isoindolinones
  作者：Xin-Qi Hao、Cong Du、Xinju Zhu、Peng-Xiang Li、Jia-Heng Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01632

  日期：2016.8.5

  A new cobalt(II)-catalyzed decarboxylative C–H activation/annulation of benzamides and alkynyl carboxylic acids has been described. Alkynyl carboxylic acids were first employed as the coupling partners using inexpensive Co(OAc)2·4H2O as the catalyst. This method enables a switchable cyclization to isoquinolones and isoindolinones with excellent selectivity. Moreover, a catalytic amount of Ag2O was

  已经描述了一种新的钴（II）催化苯甲酰胺和炔基羧酸的CHH活化/环化反应。首先使用廉价的Co（OAc）2 ·4H 2 O作为催化剂，将炔基羧酸用作偶联伙伴。该方法能够以优异的选择性将环化反应转化为异喹诺酮和异吲哚满酮。此外，在制备异喹诺酮时，采用催化量的Ag 2 O作为助催化剂，采用O 2（来自空气）作为末端氧化剂。