1-methyl-4-((1-phenylallyl)sulfonyl)benzene | 73082-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1-phenylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-phenylprop-2-enylsulfonyl)benzene
• CAS: 73082-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: FYWSANRCQFVWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N,N,4-trimethylbenzenesulfinamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-4-((1-phenylallyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Promoted Coupling of Carbon Dioxide, Amines, and<i>N</i>-Tosylhydrazones: A Novel and Versatile Approach to Carbamates
  作者：Wenfang Xiong、Chaorong Qi、Haitao He、Lu Ouyang、Min Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201410605

  日期：2015.3.2

  A base‐promoted three‐component coupling of carbon dioxide, amines, and N‐tosylhydrazones has been developed. The reaction is suggested to proceed via a carbocation intermediate and constitutes an efficient and versatile approach for the synthesis of a wide range of organic carbamates. The advantages of this method include the use of readily available substrates, excellent functional group tolerance

  已开发出碱促进的二氧化碳，胺和N-甲苯磺酰hydr的三组分偶联剂。建议该反应通过碳正离子中间体进行，并且构成用于合成多种有机氨基甲酸酯的有效且通用的方法。该方法的优点包括使用易于获得的底物，出色的官能团耐受性，广泛的底物范围以及简便的后处理程序。
• Direct Transformation of Terminal Alkynes to Branched Allylic Sulfones
  作者：Kun Xu、Vahid Khakyzadeh、Timm Bury、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja509383r

  日期：2014.11.19

  A new strategy for the transformation of terminal alkynes to branched allylic sulfones was developed. Using a Rh(I)/DPEphos/benzoic acid catalyst system, terminal alkynes react with sulfonyl hydrazides to produce branched allylic sulfones with good to excellent yields and selectivities in general.

  开发了一种将末端炔烃转化为支链烯丙基砜的新策略。使用 Rh(I)/DPEphos/苯甲酸催化剂体系，末端炔烃与磺酰肼反应生成支链烯丙基砜，收率和选择性一般都很好。
• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。
• An Unexpected Reaction of Arenesulfonyl Cyanides with Allylic Alcohols: Preparation of Trisubstituted Allyl Sulfones
  作者：Leleti Rajender Reddy、Bin Hu、Mahavir Prashad、Kapa Prasad

  DOI：10.1002/anie.200803836

  日期：2009.1

  An efficient and practical protocol for the highly selective preparation of substituted allyl sulfones has been developed. Arenesulfonyl cyanides, Baylis–Hillman adducts, and simple allylic alcohols give an unforeseen outcome (see scheme).

  已经开发出一种高效和实用的方案，用于高度选择性地制备取代的烯丙基砜。芳烃磺酰基氰化物，Baylis-Hillman加合物和简单的烯丙基醇会产生无法预料的结果（请参阅方案）。
• Chemodivergent Synthesis of Allylic Sulfones via Ligand-Controlled Coupling of Allenes with Sulfinic Acids
  作者：Jia-Hao Zeng、Ding-Chang Li、Sheng Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04349

  日期：2022.2.11

  Allylic sulfones are important building blocks in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Herein, we disclose a chemodivergent protocol for Pd-catalyzed and ligand-controlled coupling of allenes with sulfinic acids, providing straightforward and atom-economical access to branched allylic sulfones and linear allylic sulfones bearing a conjugated (Z,E)-1,3-diene scaffold in good yields with high

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。