3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonamide | 89819-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonamide
• 英文别名: 3,4-dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide；3,4-dihydro-3-methyl-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide；3-methyl-2,2-dioxo-3,4-dihydro-1,2λ6-benzoxathiine-8-sulfonamide
• CAS: 89819-38-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 277.322
• InChiKey: SYUPPHMAFXPCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonamide 、 (4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)carbamic acid phenyl ester 生成 N-(3,4-dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl)-N'-(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  FOERY, W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-3,4-dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonamide 在 钯 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 sodium acetate 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intermediate 1,2-benzoxathiin derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式##STR1##的N-苯磺酰-N'-嘧啶基脲和N-苯磺酰-N-三嗪基脲，其中Q从基团##STR2##中选择，Z为氧或硫，E为氮或.dbd.CH--，R.sub.2为氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基，R.sub.3和R.sub.4各自独立地为氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基硫，C.sub.1 -C.sub.4烷基硫，卤素，C.sub.2 -C.sub.5烷氧基烷基，C.sub.2 -C.sub.5烷氧基烷氧基或--NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5和R.sub.6为氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，并且与胺、碱金属碱或碱土金属碱或季铵碱的盐。这些化合物具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。

  公开号：

  US04677212A1

文献信息

• N-heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinylureas
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04759791A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  N-(3,4-Dihydro-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl)-N'-pyrimidinylureas , N-(3,4-dihydro-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-yl-sulfonyl)-N'-triazolylurea s and N-(3,4-dihydro-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl)-N'-triazinylureas of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylsulfonyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkoxyalkoxy, R.sup.2 and R.sup.3 are each independently of the other hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.4 is hydrogen, methyl or ethyl, W is oxygen or sulfur, and A is a radical ##STR2## in which formulae the substituents E.sup.1, E.sup.2, X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, X.sup.4, X.sup.5, X.sup.6, X.sup.7, X.sup.8, Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3, Y.sup.4, Y.sup.6, Y.sup.61, Y.sup.8, Y.sup.81, Z.sup.3 and Z.sup.5 are customary organic radicals, and the salts thereof with amines, alkali metal bases or alkaline earth metal bases or with quaternary ammonium bases have good pre- and postemergence selective herbicidal and growth regulating properties.

  N-(3,4-二氢-2,2-二氧-1,2-苯并噻吩-8-基磺酰基)-N'-嘧啶基脲，N-(3,4-二氢-2,2-二氧-1,2-苯并噻吩-8-基磺酰基)-N'-三唑基脲和N-(3,4-二氢-2,2-二氧-1,2-苯并噻吩-8-基磺酰基)-N'-三嗪基脲的化学式如下：其中R.sup.1为氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基、C.sub.1-C.sub.4烷基硫醚基、C.sub.1-C.sub.4烷基亚砜基、C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基或C.sub.2-C.sub.5烷氧基烷氧基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.4为氢、甲基或乙基，W为氧或硫，A为一个基团：在这些化学式中，取代基E.sup.1、E.sup.2、X.sup.1、X.sup.2、X.sup.3、X.sup.4、X.sup.5、X.sup.6、X.sup.7、X.sup.8、Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3、Y.sup.4、Y.sup.6、Y.sup.61、Y.sup.8、Y.sup.81、Z.sup.3和Z.sup.5为惯用的有机基团，它们与胺、碱金属碱或碱土金属碱或季铵基盐具有良好的前期和后期选择性除草和生长调节性能。
• Process for the preparation of 1,2-benzoxathiines
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04560771A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  1,2-Benzoxathiine derivatives of the formula I ##STR1## wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, R is hydrogen, halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, cyano or a --X--R.sup.1, --CO--X--R.sup.2, --CO--NR.sup.3 R.sup.4, --SO--R.sup.5 or --SO.sub.2 --R.sup.6 group, where R.sup.1 is C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, or is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, unsubstituted or substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, R.sup.2 and R.sup.5 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.4 alkyl,-C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, phenyl or benzyl, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently of the other hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, phenyl or benzyl, R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy or --NR.sup.7 R.sup.8, R.sup.7 and R.sup.8 are each independently of the other hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, phenyl or benzyl, and X is oxygen or sulfur, are obtained by treating a dihydrobenzofuran derivative of formula II ##STR2## with chlorosulfonic acid of the formula ClSO.sub.3 H.

  公式I中的1,2-苯并噻吩衍生物##STR1##其中Hal是氯、溴或碘，R是氢、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氰基或--X--R.sup.1、--CO--X--R.sup.2、--CO--NR.sup.3 R.sup.4、--SO--R.sup.5或--SO.sub.2--R.sup.6基团，其中R.sup.1为C.sub.3-C.sub.5炔基，或为C.sub.1-C.sub.4烷基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，或为C.sub.3-C.sub.5烯基，未经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代或经卤素或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代，R.sup.2和R.sup.5各自独立地为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.3和R.sup.4各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，R.sup.6为C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷氧基或--NR.sup.7 R.sup.8，R.sup.7和R.sup.8各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、苯基或苄基，X为氧或硫，通过使用式II的二氢苯并呋喃衍生物##STR2##与式为ClSO.sub.3 H的氯磺酸处理而得到。
• Process for the preparation of 1,2-benzoxathiine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04603211A1

  公开（公告）日：1986-07-29

  A novel process for the preparation of 3,4-dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of the formula I ##STR1## reacting a 5-halo-2,3-dihydro-2-methylbenzo[b]furan of the formula II ##STR2## wherein Hal is chlorine or bromine, with chlorosulfonic acid to give a 6-halo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonyl chloride of formula III ##STR3## wherein Hal is chlorine or bromine, converting this sulfonyl chloride with ammonia into a 6-halo-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of formula IV ##STR4## wherein Hal is chlorine or bromine, dehalogenating this sulfonamide with hydrogen in the presence of a tertiary amine and a noble metal catalyst, and hydrogenating the resultant 2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamide of formula V ##STR5## with hydrogen in the presence of a noble metal catalyst.

  一种制备式I的3,4-二氢-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺的新工艺，包括将式II的5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃（其中Hal是氯或溴）与氯磺酸反应，得到式III的6-卤代-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰氯（其中Hal是氯或溴），将此磺酰氯与氨转化为式IV的6-卤代-2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺（其中Hal是氯或溴），在三级胺和贵金属催化剂的存在下，脱卤化此磺酰胺，然后在贵金属催化剂的存在下，用氢气氢化得到式V的2,2-二氧-3-甲基-1,2-苯并噻嗪-8-磺酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von 1,2-Benzoxathiin-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0177448A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Nach einem neuen Verfahren stellt man 3,4-Dihydro-2,2-dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel her, indem man ein 5-Halogen-2,3-dihydro-2-methyl- benzo[b]furan der Formel II worin Hal für Chlor oder Brom steht, mit Chlorsulfonsäure zu einem 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1,2.benzoxathiin-8- ylsulfonylchlorid der Formel III worin Hal für Chlor oder Brom steht, umsetzt, dieses mit Ammoniak in ein 6-Halogen-2,2-dioxo-3-methyl-1.2-benzoxathiin-8-ylsulfonamid der Formel IV worin Hal für Chlor oder Brom steht, überführt, dieses in Gegenwart eines tertiären Amins und eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff dehalogeniert und das entstehende 2,2-Dioxo-3-methyl-1,2-benzoxathün-8-yl-sulfonamid der Formel V in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff hydriert.

  采用一种新工艺制备 3,4-二氢-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰胺，其式为 将式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃与式 II 的 5-卤代-2,3-二氢-2-甲基苯并[b]呋喃反应 其中 Hal 为氯或溴，与氯磺酸反应，得到式 III 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧硫杂-8-基磺酰氯 其中 Hal 为氯或溴，用氨水将其转化为式 IV 的 6-卤代-2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并恶嗪-8-基磺酰胺 其中 Hal 为氯或溴，在叔胺和贵金属催化剂存在下与氢进行脱卤反应，得到式 V 的 2,2-二氧代-3-甲基-1,2-苯并氧杂硫辛-8-基磺酰胺。 在贵金属催化剂存在下用氢氢化。
• N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- und N'-triazinyl-harnstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0206995A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  N-(3,4-Dihydro-2,2-dioxo-1,2-benzoxathiin-8-ylsulfo- nyl)-N'-pyrimidinyl-, N'-triazolyl- oder N'-triazinyl-harnstoffe der Formel und die Salze dieser Verbindungen mit Aminen, Alkali- oder Erdalkalimetallbasen oder mit quaternären Ammoniumbasen habe gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften. In dieser Formel bedeuten R' Wasserstoff, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C2-C5-Alkoxyalkoxy, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Aethyl, W Sauerstoff oder Schwefel, und A einen Rest bedeuten, wobei die Substituenten E1, E2, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, Y1, Y2, Y3, Y4, Y6, Y61, Y8, Y81, Z3 und Z5 übliche organische Reste darstellen.

  式中的 N-(3,4-二氢-2,2-二氧代-1,2-苯并恶嗪-8-基磺酰基)-N'-嘧啶基-、N'-三唑基-或 N'-三嗪基-脲类以及这些化合物与胺类、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐类具有良好的杂交前和杂交后选择性除草和生长调节作用。 以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或与季铵盐的盐具有良好的杂交前和杂交后选择性除草和生长调节特性。在此配方中 R' 是氢、卤素、硝基、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 烷硫基、C1-C4 烷基亚磺酰基、C1-C4 烷基磺酰基或 C2-C5 烷氧基烷氧基、 R2 和 R3 独立地为氢或 C1-C4 烷基、 R4 是氢、甲基或乙基、 W 是氧或硫，A 是自由基 其中取代基 E1、E2、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、Y1、Y2、Y3、Y4、Y6、Y61、Y8、Y81、Z3 和 Z5 为常规有机基。