1-cinnamyl-4-methylpiperazine | 48163-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-Methyl-4-(3-phenylprop-2-enyl)piperazine
• CAS: 48163-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: DYHUXIARKJHEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 肉桂醇 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-cinnamyl-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铂催化的烯丙醇直接胺化：配体和微波效应、底物范围和机理研究

  摘要：

  通过π-烯丙基金属中间体对烯丙基化合物进行过渡金属催化的胺化是合成烯丙胺的一种有效且有用的方法。烯丙醇的直接催化取代形成水作为唯一的副产物，最近因其环境和经济优势而受到关注。在这里，我们描述了使用 Pt-Xantphos 和 Pt-DPEphos 催化剂系统对芳基和烷基取代的烯丙醇与各种胺进行多功能直接催化胺化的开发，这允许选择性合成各种单烯丙胺，例如生物活性化合物萘替芬和氟桂利嗪，无需活化剂即可获得高产率。配体的选择对于实现高催化活性至关重要，我们证明了不仅大咬角而且 Xantphos 和 DPEphos 配体的连接氧原子都非常重要。此外，与传统加热相比，微波加热显着影响了催化剂的活性并大大缩短了反应时间。此外，一些机理研究，包括 (1)H 和 (31)P{(1)H} NMR 研究；几种催化中间体的分离和表征，Pt(xantphos)Cl(2)、Pt(eta(2)-C(3)H(5)OH)

  DOI：

  10.1021/ja9046075

文献信息

• Pentacoordinated Carboxylate π-Allyl Nickel Complexes as Key Intermediates for the Ni-Catalyzed Direct Amination of Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Kita、Hironobu Sakaguchi、Yoichi Hoshimoto、Daisuke Nakauchi、Yasuhito Nakahara、Jean-François Carpentier、Sensuke Ogoshi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201502329

  日期：2015.10.5

  amination of allylic alcohols with primary and secondary amines catalyzed by a system made of [Ni(1,5‐cyclooctadiene)2] and 1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene was effectively enhanced by adding nBu4NOAc and molecular sieves, affording the corresponding allyl amines in high yield with high monoallylation selectivity for primary amines and high regioselectivity for monosubstituted allylic alcohols. Such remarkable

  通过添加n Bu 4 NOAc和分子筛，可以有效地增强由[Ni（1,5-环辛二烯）2 ]和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁构成的体系催化的伯胺和仲胺对烯丙基醇的直接胺化作用。得到高产率的相应烯丙基胺，对伯胺具有高的单烯丙基化选择性，对单取代的烯丙基醇具有高的区域选择性。的如此显着加性效应Ñ卜4 NOAC通过分离和表征一些镍配合物，表现中性电荷的五配位η的关键作用阐明3与较早在烯丙基取代反应中报道的常见阳离子四配位复合物相反，本系统中的乙酸烯丙基乙酸酯络合物。
• Palladium catalyzed intermolecular hydroamination of 1-substituted allenes: an atom-economical method for the synthesis of N-allylamines
  作者：John F. Beck、Danielle C. Samblanet、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1039/c3ra43870h

  日期：——

  linear products could be formed selectively in the hydroamination of p-fluorophenylallene with alkyl amines through careful control of [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf catalyst loading and reaction duration. Overall, the branched allylamines produced are useful synthetic intermediates due to their available unsaturated vinyl group, while the linear allylamine products are chemically similar to a class of known pharmaceuticals

  钯配合物 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 之前表现出优异的催化活性，可用于 1,1-二甲基丙二烯与苯胺的加氢胺化，选择性地产生高转化率的支链取代烯丙胺产物（动力学产物）。在目前的报告中，这种加氢胺化反应的范围已扩大到包括烷基胺和苯胺以及一系列七种烷基和芳基丙二烯。对于所研究的大多数胺，1,1-二甲基丙二烯、环己基丙二烯、苄基丙二烯和选择的芳基丙二烯与烷基胺的加氢胺化在环境温度下在不到 1 小时内几乎定量地转化为支链取代的烯丙胺产物。相比之下，苯胺的反应范围更有限，并与除 1,1-二甲基丙二烯以外的所有丙二烯生成线性加氢胺化产物（热力学产物）。通过仔细控制 [(3IPtBu)Pd(allyl)]OTf 催化剂的负载量和反应持续时间，可以在对氟苯基丙二烯与烷基胺的加氢胺化反应中选择性地形成支链和直链产物。总体而言，所生产的支链烯丙胺因其可用的不饱和乙烯基而成为有用的合成中间体，而
• Merging of Light/Dark Palladium Catalytic Cycles Enables Multicomponent Tandem Alkyl Heck/Tsuji–Trost Homologative Amination Reaction toward Allylic Amines
  作者：Nikita Kvasovs、Jian Fang、Fedor Kliuev、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c04968

  日期：2023.8.23

  light-induced palladium-catalyzed homologative three-component synthesis of allylic amines has been developed. This protocol proceeds via a unique mechanism involving two distinct cycles enabled by the same Pd(0) catalyst: a visible light-induced hybrid radical alkyl Heck reaction between 1,1-dielectrophile and styrene, followed by the “in dark” classical Tsuji–Trost-type allylic substitution reaction. This

  开发了一种可见光诱导的钯催化同系三组分烯丙胺合成方法。该协议通过一种独特的机制进行，涉及由相同的 Pd(0) 催化剂实现的两个不同的循环：1,1-介电试剂和苯乙烯之间的可见光诱导的杂化自由基烷基 Heck 反应，然后是“在黑暗中”经典的 Tsuji- Trost型烯丙基取代反应。该方法适用于各种伯胺和仲胺、芳基烯烃、亲电试剂以及复杂的环境。所得产物的区域化学主要受1,1-介电试剂的结构控制。 π-烯丙基钯中间体的参与可以控制立体选择性，这一点已被证明高达 95:5 er。
• Supported Ionic Liquid Phase (SILP) Allylic Alkylation of Amines in Continuous Flow
  作者：Kristof Stagel、Ádám Márk Pálvölgyi、Clémence Delmas、Michael Schnürch、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/cctc.202300381

  日期：2023.6.22

  We present a novel strategy for the amination of various allylic acetate derivatives in continuous mode. The developed SILP-based method provides simple and rapid access to allylic amine derivatives, relies on mild conditions and environmentally benign solvents such as 2-methyltetrahydrofuran and heptane.

  我们提出了一种在连续模式下对各种烯丙基乙酸衍生物进行胺化的新策略。开发的基于 SILP 的方法提供了简单快速的烯丙基胺衍生物，依赖于温和的条件和环境无害的溶剂，如 2-甲基四氢呋喃和庚烷。
• Palladium-Based Hydroamination Catalysts Employing Sterically Demanding 3-Iminophosphines: Branched Kinetic Products by Prevention of Allylamine Isomerization
  作者：Rajendr S. Thakuri、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00025

  日期：2019.5.13