3-cinnamylpentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cinnamylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(3-Phenylallyl)pentane-2,4-dione；3-(3-phenylprop-2-enyl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PGEPOVPAPVUGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 乙酰丙酮 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到3-cinnamylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。
• Different products in the reaction of the alcohols with cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyl compounds: K5CoW12O40 as an electron transfer nano catalyst
  作者：Ezzat Rafiee、Masoud Kahrizi、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.011

  日期：2012.12

  benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds. β-Keto enol ethers were obtained when cyclic 1,3-dicarbonyl compounds used in this conditions instead of linear ones. The present methodology offers a practical, simple, mild, environmentally friendly, and time-saving method for etherification. Very low loading of catalyst, ease of workup, ease of handling, and reusability of catalyst are other advantages of

  摘要K5CoW12O40被用作1,3-二羰基化合物苄基化的高效催化剂。当在这种条件下使用环状1,3-二羰基化合物代替线性化合物时，可获得β-酮烯醇醚。本方法提供了一种实用，简单，温和，环保且省时的醚化方法。催化剂的极低负载，易于后处理，易于处理以及催化剂的可重复使用性是该催化剂的其他优点。
• Amberlyst-15® in ionic liquid: an efficient and recyclable reagent for the benzylation and hydroalkylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.122

  日期：2010.1

  Benzylation and hydroalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using Amberlyst-15 immobilized in ionic liquid [Bmim][PF6] as an efficient reusable reagent was studied. The reagent was compared with other solid acid reagents along with role of the ionic liquid. The effect of various reaction parameters like type of reagent, solvent, substrate molar ratio, reaction time, and temperature were studied. Present

  以固定在离子液体[Bmim] [PF 6 ]中的Amberlyst-15为有效的可重复使用试剂，研究了1,3-二羰基化合物的苯甲酸酯化和加氢烷基化。将该试剂与其他固体酸试剂以及离子液体的作用进行了比较。研究了试剂类型，溶剂，底物摩尔比，反应时间和温度等各种反应参数的影响。由于易于处理试剂，简单的后处理程序，经济和环境友好的方法，因此本方案是有利的。获得的产品具有良好的优良收率，并适用于多种基材。
• Iridium/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex-Catalyzed Intermolecular Allylic Alkylation Reaction
  作者：Can-Can Bao、Dong-Song Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00762

  日期：2018.12.24

  N-Heterocyclic carbenes (NHCs) were found to be suitable ligands in Ir-catalyzed intermolecular allylic alkylation reaction. In the presence of a catalyst derived from [Ir(dncot)Cl]2 (dncot = dinaphthocyclooctatetraene) and triazolium salt L7, the alkylation products from the reaction of aryl allyl carbonates with sodium dialkyl malonates could be obtained in 85–99% yields favoring the formation of

  发现N-杂环卡宾（NHC）是Ir催化的分子间烯丙基烷基化反应中的合适配体。在[Ir（dncot）Cl] 2（dncot =二萘环辛酸酯四烯）和三唑鎓盐L7衍生的催化剂存在下，芳基烯丙基碳酸酯与二烷基丙二酸钠的反应可得到烷基化产物，收率高达85-99％，形成支链产物（90/10→> 99/1 b / l）。此外，手性二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（L8）已成功应用于Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应中。对于广泛的底物，获得了优异的对映选择性和中等的区域选择性。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with 1,3-Diketones
  作者：Sheng-Biao Tang、Xiao Zhang、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b05126

  日期：2018.6.20

  Highly regio- and enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of 1,3-diketones with racemic secondary allylic alcohols is reported. In the presence of a Rh-catalyst derived from the Carreira (P, olefin)-ligand and TFA as an additive, chiral branched α-allylated 1,3-diketones could be obtained in good to excellent yields, with excellent regio- and enantioselectivity ( b/ l > 19/1, 86-98% ee)

  据报道，高度区域选择性和对映选择性铑催化 1,3-二酮与外消旋仲烯丙醇的烯丙基烷基化。在衍生自 Carreira（P，烯烃）-配体和 TFA 作为添加剂的 Rh 催化剂存在下，手性支化 α-烯丙基化 1,3-二酮可以以良好到极好的产率获得，具有极好的区域选择性和对映选择性( b/ l > 19/1, 86-98% ee)。从原子经济性的观点来看，烯丙醇作为亲电子试剂的直接利用代表了一种改进。芳基和脂肪族取代的烯丙醇都是合适的底物，具有出色的反应结果。该反应条件温和，底物范围广，底物易得。