N-(2-hydroxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 18226-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 18226-05-6
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00458980
• 分子量: 246.244
• InChiKey: RRXYYTBAMKTKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  461.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  The Zn²⁺Complex of 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane as an Artificial Nucleobase

  摘要：

  {2-Deoxy-3-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-alpha-Derythro-pentofuranosyl -N-{2-[4, 7, 10-tris(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4, 7, 10-tetraazacyclododecan-1-yl] ethyl acetamide (I) was prepared and incorporated into a 2'-O-methyl oligoribonucleotide. The hybridization, of this oligonucleotide with complementary 2'-O-methyl oligoribonucleotides incorporating one to five uracil bases opposite to the azacrown structure was studied in the absence and presence of Zn2+ Introduction of Zn2+ moderately stabilized the duplex with U-bulged targets.

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.583809
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 以73的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds

  摘要：

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。

  公开号：

  US09108916B2

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIVES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012171337A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Provided are compounds with the following structure, formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, use of those compounds for treating cancer and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  提供具有以下结构、式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，以及利用这些化合物治疗癌症的用途和包含这些化合物的药物组合物。
• Effect of Substituent on Regioselectivity and Reaction Mechanism in Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1021/jo048227q

  日期：2005.2.1

  a kinetic study for the nucleophilic substitution reactions of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzensulfonates (X = 4-MeO, 1a, and X = 4-NO2, 1c) with a series of primary amines in 80 mol % H2O/20 mol % DMSO at 25.0 °C. The reactions proceed through S−O and C−O bond fission pathways competitively. The fraction of the S−O bond fission increases as the attaching amine becomes more basic and the substituent

  我们对的2,4-二硝基苯基X取代的benzensulfonates亲核取代反应的动力学研究报告（X = 4-的MeO，1A，和X = 4-NO 2，1C），在80摩尔％一系列伯胺的在25.0°C下，H 2 O / 20 mol％DMSO。反应通过S-O和C-O键裂变途径竞争地进行。S-O键裂变的分数随连接胺变得更碱性和取代基X从4-MeO变为4-NO 2而增加，表明区域选择性是由取代基X的电子性质以及胺的碱度决定的。已建议S-O键裂变通过加成中间体进行，其中速率确定步骤（RDS）的变化为p K a °= 8.9±0.1。取代基X的电子性质影响k N S - O和k 1值，但不影响k 2 / k - 1比和p K a°值明显。通过供电子取代基和亲电子中心之间的共振相互作用，稳定基态（GS）的原因是1a的反应性比1c降低。C-O键裂变的二阶速率常数与取代基X的电子性质不相关。距离效应和反应机理的性质被认为是造成这种不相关的原因。
• Cytotoxic 1,2,3‐Triazoles as Potential Leads Targeting the S100A2‐p53 Complex: Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Jufeng Sun、Jennifer R. Baker、Cecilia C. Russell、Peter J. Cossar、Hong Ngoc Thuy Pham、Jennette A. Sakoff、Christopher J. Scarlett、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000950

  日期：2021.9.16

  the S100A2-p53 protein-protein interaction. S100A2 is a validated pancreatic cancer drug target. In the MiaPaCa-2 pancreatic cell line, 1 was a ∼50 μM growth inhibitor. Synthesis of five focused compound libraries and cytotoxicity screening revealed increased activity from the presence of electron withdrawing moieties on the sulfonamide aromatic ring, with the 3,5-bis-CF3 Library 3 analogues the most

  计算机筛选预测的1 ( N -(4-((4-(3-(4-(3-甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)丙基)pirazin-1-yl)磺酰基)-苯基)乙酰胺)作为S100A2-p53蛋白-蛋白相互作用的抑制剂。S100A2 是一种经过验证的胰腺癌药物靶点。在 MiaPaCa-2 胰腺细胞系中，1是一种约 50 μM 的生长抑制剂。五个重点化合物库的合成和细胞毒性筛选表明，磺酰胺芳环上存在吸电子部分会增加活性，其中 3,5-bis-CF 3 Library 3类似物的活性最高，GI 50值为 0.91 (3 -ClPh; 13  i; BxPC-3，胰腺）至 9.0 μM（4-CH 3；13 天；PANC-1，胰腺）。对扩增的胰腺癌细胞系组（MiaPaCa-2、BxPC-3、AsPC-1、Capan-2、PANC-1 和 HPAC）和正常细胞系 MCF10A（乳腺）保留了活性。末端苯环上的大块
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。