2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl methanesulfonate | 1370451-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl methanesulfonate；2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1370451-29-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₇S₂
• 分子量: 324.335
• InChiKey: OBEFVSNLIVTTKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl methanesulfonate 以93的产率得到N-(对硝基苯磺酰基)氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds

  摘要：

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。

  公开号：

  US09108916B2
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性 1,2,3-三唑作为靶向 S100A2-p53 复合物的潜在线索：合成和细胞毒性

  摘要：

  计算机筛选预测的1 ( N -(4-((4-(3-(4-(3-甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)丙基)pirazin-1-yl)磺酰基)-苯基)乙酰胺)作为S100A2-p53蛋白-蛋白相互作用的抑制剂。S100A2 是一种经过验证的胰腺癌药物靶点。在 MiaPaCa-2 胰腺细胞系中，1是一种约 50 μM 的生长抑制剂。五个重点化合物库的合成和细胞毒性筛选表明，磺酰胺芳环上存在吸电子部分会增加活性，其中 3,5-bis-CF 3 Library 3类似物的活性最高，GI 50值为 0.91 (3 -ClPh; 13  i; BxPC-3，胰腺）至 9.0 μM（4-CH 3；13 天；PANC-1，胰腺）。对扩增的胰腺癌细胞系组（MiaPaCa-2、BxPC-3、AsPC-1、Capan-2、PANC-1 和 HPAC）和正常细胞系 MCF10A（乳腺）保留了活性。末端苯环上的大块

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000950

文献信息

• Carbazole compounds and therapeutic uses of the compounds
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US09108916B2

  公开（公告）日：2015-08-18

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和症状包括癌症、炎症性疾病和症状以及免疫缺陷疾病。(I)、(II)。
• Total Synthesis of Tabernanthine and Ibogaline: Rapid Access to Nosyl Tryptamines
  作者：Alexander J Hughes、Steven Townsend

  DOI：10.1002/ejoc.202400442

  日期：——

  The total syntheses of tabernanthine and ibogaline were enabled by application of a thermal coupling of nosyl aziridine and indoles in eight steps each, 10 and 14 % yield respectively. A Friedel-Crafts type macrocyclization facilitated key C−C bond formation. Regio- and diastereoselective hydroboration-oxidation of the resultant macrocyclic alkene enabled C−N bond formation and furnished the completed

  通过应用对诺磺基氮丙啶和吲哚的热耦合，各八步即可实现塔博南汀和伊博甘氨酸的全合成，产率分别为 10% 和 14%。 Friedel-Crafts 型大​​环化促进了关键的 C−C 键形成。所得大环烯烃的区域和非对映选择性硼氢化-氧化能够形成CN键并提供完整的异奎宁环系统。
• Cytotoxic 1,2,3‐Triazoles as Potential Leads Targeting the S100A2‐p53 Complex: Synthesis and Cytotoxicity
  作者：Jufeng Sun、Jennifer R. Baker、Cecilia C. Russell、Peter J. Cossar、Hong Ngoc Thuy Pham、Jennette A. Sakoff、Christopher J. Scarlett、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000950

  日期：2021.9.16

  the S100A2-p53 protein-protein interaction. S100A2 is a validated pancreatic cancer drug target. In the MiaPaCa-2 pancreatic cell line, 1 was a ∼50 μM growth inhibitor. Synthesis of five focused compound libraries and cytotoxicity screening revealed increased activity from the presence of electron withdrawing moieties on the sulfonamide aromatic ring, with the 3,5-bis-CF3 Library 3 analogues the most

  计算机筛选预测的1 ( N -(4-((4-(3-(4-(3-甲氧基苯基)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)丙基)pirazin-1-yl)磺酰基)-苯基)乙酰胺)作为S100A2-p53蛋白-蛋白相互作用的抑制剂。S100A2 是一种经过验证的胰腺癌药物靶点。在 MiaPaCa-2 胰腺细胞系中，1是一种约 50 μM 的生长抑制剂。五个重点化合物库的合成和细胞毒性筛选表明，磺酰胺芳环上存在吸电子部分会增加活性，其中 3,5-bis-CF 3 Library 3类似物的活性最高，GI 50值为 0.91 (3 -ClPh; 13  i; BxPC-3，胰腺）至 9.0 μM（4-CH 3；13 天；PANC-1，胰腺）。对扩增的胰腺癌细胞系组（MiaPaCa-2、BxPC-3、AsPC-1、Capan-2、PANC-1 和 HPAC）和正常细胞系 MCF10A（乳腺）保留了活性。末端苯环上的大块
• Development of hypoxia-sensitive Gd3+-based MRI contrast agents
  作者：Shimpei Iwaki、Kenjiro Hanaoka、Wen Piao、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.071

  日期：2012.4

  Hypoxia occurs in various diseases, including cancer, ischemia, and acute and chronic vascular diseases. Here we describe the design and synthesis of the first hypoxia-sensitive MRI contrast agents, SAGds. SAGds showed a pH-dependent r(1) relaxivity change associated with intramolecular chelation of the nitrogen atom of the sulfonamide moiety to the Gd3+ center. There was a correlation between the pK(a) of the r(1) relaxivity change and the sum of the Hammett sigma constants of substituents on the aromatic ring. Among the synthesized compounds, 4NO(2)2MeOSAGd was selectively reduced to the amine by rat liver microsomes under hypoxic conditions, resulting in a 1.8-fold increment of the r(1) relaxivity owing to the change in pK(a) of the arylsulfonamide moiety. This enhancement of the r(1) relaxivity could be clearly detected in T-1-weighted MR images. Thus, 4NO(2)2MeOSAGd is a 'smart' MRI contrast agent for the detection of hypoxia under physiological conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.