2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropan-1-ol | 32785-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-3-methoxy-2-brompropanol；2-Bromo-3-methoxy-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 32785-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: COEVJAYCSASEPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 肉桂醇 在 dibromamine-T 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methoxy-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和醛直接氧化酯化的无催化剂方案

  摘要：

  使用TsNBr 2在没有任何催化剂的情况下，已经开发出一种快速，简单和有效的方案，用于将醇和醛直接转化为甲酯。在室温下，在甲醇中，在碱的存在下，一锅反应进行，以在短时间内以高收率产生相应的甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.124

文献信息

• A catalyst-free protocol for direct oxidative esterification of alcohols and aldehydes
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Manas Jyoti Sarma、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.124

  日期：2014.9

  A fast, simple, and efficient protocol for the direct conversion of alcohols and aldehydes to methyl ester has been developed using TsNBr2 without any catalyst. The one pot reaction proceeds in the presence of a base at room temperature in methanol, to produce the corresponding methyl ester in high yield within a short time.

  使用TsNBr 2在没有任何催化剂的情况下，已经开发出一种快速，简单和有效的方案，用于将醇和醛直接转化为甲酯。在室温下，在甲醇中，在碱的存在下，一锅反应进行，以在短时间内以高收率产生相应的甲酯。
• Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone
  作者：R. Santhosh Reddy、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Vilas B. Chavan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c0cc00650e

  日期：——

  The HKR of racemic syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides catalyzed by Co(salen) complex affords a practical access to a series of enantioenriched syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides and the corresponding 1,2-diols. This strategy has been successfully employed in the concise, enantioselective synthesis of bioactive molecules such as (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。