2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridine-2-ylmethyl)ethanamine | 897015-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridine-2-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: N-[2-(2-pyridylmethyloxy)ethyl]-N,N-bis(2-pyridylmethyl)-amine；N-(2-pyridylmethoxyethyl)-N,N-bis(2-pyridylmethyl)amine；tpoen；2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 897015-37-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O
• 分子量: 334.421
• InChiKey: PIQQUIQPYRNOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridine-2-ylmethyl)ethanamine 、 [Fe(MeCN)₂(OTf)₂] 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到[Fe(2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridine-2-ylmethyl)ethanamine)(OTf)](OTf)
  参考文献：
  名称：

  多齿吡啶基配体及其铁（II）配合物在以过氧化物为氧化剂的氧化反应中的催化活性

  摘要：

  本文介绍了带有新的多齿N，O-配位吡啶基配体的铁（II）配合物的合成及其在以过氧化物为氧化剂的氧化反应中的催化应用。三齿N，O，N（10）和N，N，O（11）配体，四齿N，N，O，N配体12和五齿N，N，N，O，N合成了配位体16，以油或固体的形式得到，分离出的产率为74-93％。随后将配体转化为铁络合物[Fe（10）2 ]（OTf）2，[Fe（11）2 ]（OTf）2，[Fe（12）（OTf）2 ]和[Fe（16）（ OTf）]（OTf），以棕褐色粉末的形式获得，收率为90-94％，并通过各种仪器技术进行了表征。初步筛选实验表明，所有络合物在仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮中均具有催化活性。配合物[Fe（12）（OTf）2 ]产生了一种系统，该系统在温和条件下从苄基亚甲基和仲醇制得的酮的分离产率为63-90％（3摩尔％的催化剂负载量，CH 3 CN中3当量H 2 O 2，反应2 h在室温下

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 C.I.酸性橙108 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2-(pyridin-2-ylmethoxy)-N,N-bis(pyridine-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有N4O配体的铁（II）和铁（III）的单核和双核配合物：烷烃氧化的合成，结构和催化性能。

  摘要：

  三种单核铁配合物和一种双核铁配合物[Fe（tpoen）Cl] .0.5（Fe2OCl6）（1），[Fe（tpoen）Cl] PF6（2），Fe（tpoen）Cl3（3）和[[Fe （tpoen）] 2（mu-O）]（ClO4）4（4）（tpoen = N-（2-吡啶基甲氧基乙基）-N，N-双（2-吡啶基甲基）胺）作为非-血红素铁氧化酶。晶体学研究表明，Fe（II）1的中心处于伪八面体环境中，具有一个五齿N4O配体和一个氯离子转移到氧原子上。3的Fe（III）中心以面部构型与三元的三个氮原子和三个氯离子连接。每个Fe（III）4中心与四个氮原子和一个氧原子氧原子配位，且Fe-O-Fe角为172.0（3）埃。配合物2、3和4催化环己烷和H2O2在24-36的总TN中的氧化，A / K比为1.9-2。4.在相同条件下，它们还催化乙苯氧化为活性高（30-47 TN）和低选择性（A / K 0.7）

  DOI：

  10.1039/b516697g

文献信息

• Differentiation of Oxygen Atom Chirality in Copper(II) Complexes with Dipicolylamine‐Derived Ligands
  作者：Yuji Mikata、Tomomi Fujimoto、Noko Imai、Shin‐ichi Kondo

  DOI：10.1002/ejic.201200521

  日期：2012.9

  copper center and the control of chirality around the copper-coordinated oxygen atom are discussed. The copper center exhibits a pentacoordinate geometry with these ligands, as evidenced by X-ray crystallography. The steric effect of the quinoline ring in the LQ complex prevents the coordination of a perchlorate anion to the copper center, which affords the pentacoordinate divalent complex with a shorter

  氧原子与铜（II）中心的醚配位由二吡啶甲胺（DPA）衍生的配体，N-[2-（2-吡啶基甲氧基）乙基]-N，N-双（2-吡啶基甲基）胺（LPy）支撑), N-[2-(2-喹啉甲氧基)乙基]-N,N-双(2-吡啶基甲基)胺(LQ), N-[3-(2-吡啶基甲氧基)-1-丙基]-N,N-双(2-吡啶基甲基)胺(L'Py), N-2-[1-(2-吡啶基)乙氧基]乙基}-N,N-双(2-吡啶基甲基)胺(LPy*1), N- [2-(2-吡啶基甲氧基)-1-丙基]-N,N-双(2-吡啶基甲基)胺(LPy*2)和N-[2-(羧甲氧基)乙基]-N,N-双(2) -吡啶基甲基）胺（HLCOO），已被检查。讨论了促进这些配体的醚氧原子与铜中心配位的因素以及铜配位氧原子周围手性的控制。铜中心与这些配体呈现五坐标几何，X 射线晶体学证明。LQ 络合物中喹啉环的空间效应阻止了高氯酸根阴离子与铜中心的配位，这使得五配位二价络合物具有比相应吡啶配体
• Polydentate pyridyl ligands and the catalytic activity of their iron(II) complexes in oxidation reactions utilizing peroxides as the oxidants
  作者：Matthew Lenze、Sergey L. Sedinkin、Eike B. Bauer

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.03.006

  日期：2013.7

  activity in that solvent. For the complexes [Fe(10)2](OTf)2 (two tridentate ligands), [Fe(12)(OTf)2] (one tetradentate ligand) and [Fe(16)(OTf)](OTf) (one pentadentate ligand), the product formation for a test reaction was followed over time at significantly reduced catalyst loading to determine activities. Under these conditions, the complex [Fe(10)2](OTf)2 exhibited a somewhat lower catalytic activity

  本文介绍了带有新的多齿N，O-配位吡啶基配体的铁（II）配合物的合成及其在以过氧化物为氧化剂的氧化反应中的催化应用。三齿N，O，N（10）和N，N，O（11）配体，四齿N，N，O，N配体12和五齿N，N，N，O，N合成了配位体16，以油或固体的形式得到，分离出的产率为74-93％。随后将配体转化为铁络合物[Fe（10）2 ]（OTf）2，[Fe（11）2 ]（OTf）2，[Fe（12）（OTf）2 ]和[Fe（16）（ OTf）]（OTf），以棕褐色粉末的形式获得，收率为90-94％，并通过各种仪器技术进行了表征。初步筛选实验表明，所有络合物在仲醇和苄基亚甲基氧化为相应的酮中均具有催化活性。配合物[Fe（12）（OTf）2 ]产生了一种系统，该系统在温和条件下从苄基亚甲基和仲醇制得的酮的分离产率为63-90％（3摩尔％的催化剂负载量，CH 3 CN中3当量H 2 O 2，反应2 h在室温下
• Mono- and binuclear complexes of iron(ii) and iron(iii) with an N4O ligand: synthesis, structures and catalytic properties in alkane oxidation
  作者：Fei Li、Mei Wang、Chengbing Ma、Aiping Gao、Hongbo Chen、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b516697g

  日期：——

  environment with a pentadentate N4O ligand and a chloride ion trans to the oxygen atom. The Fe(III) center of 3 is ligated by three nitrogen atoms of tpoen and three chloride ions in a facial configuration. Each Fe(III) center of 4 is coordinated with four nitrogen atoms and an oxygen atom of tpoen with the Fe-O-Fe angle of 172.0(3) angstroms. Complexes 2, 3 and 4 catalysed the oxidation of cyclohexane with

  三种单核铁配合物和一种双核铁配合物[Fe（tpoen）Cl] .0.5（Fe2OCl6）（1），[Fe（tpoen）Cl] PF6（2），Fe（tpoen）Cl3（3）和[[Fe （tpoen）] 2（mu-O）]（ClO4）4（4）（tpoen = N-（2-吡啶基甲氧基乙基）-N，N-双（2-吡啶基甲基）胺）作为非-血红素铁氧化酶。晶体学研究表明，Fe（II）1的中心处于伪八面体环境中，具有一个五齿N4O配体和一个氯离子转移到氧原子上。3的Fe（III）中心以面部构型与三元的三个氮原子和三个氯离子连接。每个Fe（III）4中心与四个氮原子和一个氧原子氧原子配位，且Fe-O-Fe角为172.0（3）埃。配合物2、3和4催化环己烷和H2O2在24-36的总TN中的氧化，A / K比为1.9-2。4.在相同条件下，它们还催化乙苯氧化为活性高（30-47 TN）和低选择性（A / K 0.7）