1-phenylnonan-3-one | 56741-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylnonan-3-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-nonanone
• CAS: 56741-23-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QQSUQZXKESWTCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295-298 °C(Press: 720 Torr)
• 密度：
  0.9388 g/cm3(Temp: 12 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylnonan-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-6-hydroxy-6-phenethyl-3-phenyldodec-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多环γ-丁烯内酯中的对映异构现象的证据：合成，范围和光谱研究。

  摘要：

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。

  DOI：

  10.1002/chem.202005174
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 [Rh(C₈H₁₄)2Cl]2 盐酸 、 正丁基锂 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenylnonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activation of C−H and C−C Bonds of Allylamines via Olefin Isomerization by Transition Metal Complexes

  摘要：

  The metal-catalyzed reaction of olefins with allylamines bearing coordination sites (2-pyridyl groups) was studied. With Ru-3(CO)(12) as catalyst, activation of C-H bonds led to the formation of ketimines that were hydrolyzed to give asymmetric ketones. With [(C8H14)(2)RhCl](2), both C-H and C-C bonds were activated and symmetric ketones were formed on hydrolysis. The reaction involves double bond migration of the allylamine to form an aldimine.

  DOI：

  10.1021/ol990357b

文献信息

• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• The Facile Synthesis of Unsymmetrical Ketones Using Acetone Dimethylhydrazone
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Minako Tanabe、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.407

  日期：1985.1

  Unsymmetrical ketones were prepared by successive alkylation of acetone dimethylhydrazone. Application of this reaction to the synthesis of dihydrojasmone is described.

  不对称酮是通过丙酮二甲基腙的连续烷基化制备的。描述了该反应在合成二氢茉莉酮中的应用。
• Ruthenium Phosphine–Pyridone Catalyzed Cross-Coupling of Alcohols To form α-Alkylated Ketones
  作者：Apurba R. Sahoo、Gummidi Lalitha、V. Murugesh、Christian Bruneau、Gangavaram V. M. Sharma、Surisetti Suresh、Mathieu Achard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02042

  日期：2017.10.6

  An efficient and green route to access diverse functionalized ketones via dehydrogenative–dehydrative cross-coupling of primary and secondary alcohols is demonstrated. Selective and tunable formation of ketones or alcohols is catalyzed by a recently developed proton responsive ruthenium phosphine–pyridone complex. Light alcohols such as ethanol could be used as alkylating agents in this methodology

  通过伯醇和仲醇的脱氢-脱水交叉偶联，获得了一种有效且绿色的途径来获得各种功能化的酮。酮或醇的选择性和可调形成是由最近开发的质子响应性钌膦-吡啶酮配合物催化的。在这种方法中，轻质醇（如乙醇）可用作烷基化剂。此外，通过顺序加入不同的醇，可以实现异丙醇的选择性串联双烷基化。
• Development of a convoluted polymeric nanopalladium catalyst: α-alkylation of ketones and ring-opening alkylation of cyclic 1,3-diketones with primary alcohols
  作者：Yoichi M.A. Yamada、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.071

  日期：2007.8

  A novel solid-phase catalyst of palladium nanoparticles, nano-Pd-V, was prepared from PdCl2 with main-chain viologen polymers via complexation and reduction. This insoluble nanocatalyst nano-Pd-V efficiently promoted α-alkylation of ketones with primary alcohols in the presence of Ba(OH)2·H2O under atmospheric conditions without organic solvents. The nano-Pd-V catalyst was reused without loss of catalytic

  通过PdCl 2与主链紫精聚合物的络合和还原反应，制备了一种新型的钯纳米颗粒固相催化剂：Nano-Pd-V 。在不存在有机溶剂的大气条件下，在Ba（OH）2 ·H 2 O的存在下，这种不溶的纳米催化剂纳米Pd-V有效地促进了伯醇与酮的α-烷基化。纳米Pd-V催化剂可以重复使用而不会损失催化活性。纳米Pd-V催化剂还催化了环1,3-二酮与伯醇的开环烷基化反应。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。