(E)-1-(bromomethyl)dimethylsiloxy-3-phenylprop-2-ene | 90106-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(bromomethyl)dimethylsiloxy-3-phenylprop-2-ene
• 英文别名: bromomethyl-dimethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]silane
• CAS: 90106-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrOSi
• 分子量: 285.256
• InChiKey: KEUKDCIRGPKQJV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(bromomethyl)dimethylsiloxy-3-phenylprop-2-ene 在 偶氮二异丁腈 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 2-苄基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a049
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 、 肉桂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(bromomethyl)dimethylsiloxy-3-phenylprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  硅拴系的II型烯环化立体选择性合成Silacyclohexanols

  摘要：

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00737-7

文献信息

• Oxasilacyclopentanes as intermediates for silicon tethered ene cyclisations
  作者：Jeremy Robertson、Donald S Middleton、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01818-2

  日期：1998.2

  Oxasilacyclopentanes 3, generated by either free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or silicon tethered Diels-Alder reaction, may be efficiently opened with 2-propenyl-lithium and the product alcohols oxidised to prepare precursors 2 for silicontethered ene cyclisation. Efficient and highly stereoselective ene reactions have been achieved with these precursors.

  通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或硅系留的狄尔斯-阿尔德反应而产生的草酰环戊烷3可以用2-丙烯基-锂有效地打开，并且氧化产物醇以制备用于硅系链烯环化的前体2。这些前体已经实现了高效且高度立体选择性的烯反应。
• HISAO, NISHIYAMA;TOSHIO, KITAJIMA;MAKOTO, MATSUMOTO;KENJI, ITOH, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2298-2300
  作者：HISAO, NISHIYAMA、TOSHIO, KITAJIMA、MAKOTO, MATSUMOTO、KENJI, ITOH

  DOI：——

  日期：——
• Silylmethyl radical cyclization: new stereoselective method for 1,3-diol synthesis from allylic alcohols
  作者：Hisao Nishiyama、Toshio Kitajima、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00186a049

  日期：1984.6
• Stereoselective Synthesis of Silacyclohexanols by Silicon Tethered Type II Ene Cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Garry O'Connor、Tsarina Sardharwala、Donald S. Middleton

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00737-7

  日期：2000.10

  silane precursors for intramolecular ene reaction were prepared either by sequential organometallic substitution of appropriate silyl halides or by ring opening of oxasilacyclopentanes with 2-propenyllithium. The oxasilacyclopentane intermediates were prepared by free-radical cyclisation, intramolecular hydrosilylation, or intramolecular Diels–Alder reaction. Treatment of the ene precursors with methylaluminium

  用于分子内烯反应的乙烯基硅烷前体可以通过适当的甲硅烷基卤的连续有机金属取代或通过2-丙烯基锂将氧杂硅烷基环戊烷开环而制得。草酸环戊烷中间体是通过自由基环化，分子内氢化硅烷化或分子内Diels-Alder反应制备的。用二氯化甲基铝处理烯前体导致形成具有高立体选择性的硅杂环己醇。