(E)-(3-(butylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene | 1509939-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(butylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-butylsulfonylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1509939-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: MKGDUZSPXZQHCS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butanesulfinic acid 、 肉桂醇 在 四(三苯基膦)钯 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-(3-(butylsulfonyl)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。

  摘要：

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01747

文献信息

• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Pd-Catalyzed Aerobic Synthesis of Allylic Sulfones from Allylic Alcohols and Sulfonyl Hydrazines in Water
  作者：Jing Yu、Xiaoyu Yan、Yuying Chen、Kexin Guo、Shuo Wang、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00882

  日期：2024.7.19

  A mild and green synthesis of allylic sulfones from allylic alcohols and sulfonyl hydrazines was developed in water media. The simple and commercially available Pd(PPh3)4 is used as the best catalyst, and the reaction can proceed smoothly at 40 °C under air. This new method does not require the common nitrogen protection and organic media, and can be readily scaled up in gram scale, showing the good

  在水介质中开发了由烯丙醇和磺酰肼温和绿色合成烯丙砜的方法。采用简单且市售的Pd(PPh 3 ) 4作为最佳催化剂，反应在40℃、空气下顺利进行。该新方法无需常见的氮气保护和有机介质，易于实现克级放大，具有良好的实用价值。