1-butanesulfinic acid | 5675-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butanesulfinic acid
• 英文别名: n-butylsulfinic acid；Butansulfinsaeure；n-Butansulfinsaeure；butanesulfinic acid；butane-1-sulfinic acid；Butan-sulfinsaeure-(1)
• CAS: 5675-04-7
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• 分子量: 122.188
• InChiKey: DCBILZQETXFXAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butanesulfinic acid 反应 1.0h， 以64%的产率得到1-丁基磺酸
  参考文献：
  名称：

  13C NMR chemical shifts of thiols, sulfinic acids, sulfinyl chlorides, sulfonic acids and sulfonic anhydrides

  摘要：

  Abstract13C NMR spectra of thiols, sulfinic acids, sulfinyl chlorides, sulfonic acids and sulfonic anhydrides have been obtained. The data are discussed in terms of the additivity of the deshielding effects exerted by the sulfur functionality at the α‐ or β‐position, and the shielding effects produced by the sulfur function at the γ‐position.

  DOI：

  10.1002/omr.1270210204
• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-butanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇与二甲基二环氧乙烷的反应。链烷烃亚磺酸的简便合成方法。

  摘要：

  二甲基二氧杂环丁烷可以非常好的收率将脂肪族硫醇氧化为亚磺酸。苯甲基和芳族硫醇使用DMD可以产生多种其他氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60059-x
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 1-butanesulfinic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到p-nitrobenzyl 1-butanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chew; Field, Lamar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 35 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Induced Radical Cascade Cyclizations of 1,7‐Enynes with Sulfinic Acids: Direct Access to Sulfonated Chromanes and Sulfonated Tetrahydroquinolines under Metal‐Free Conditions
  作者：Qi Liu、Yousheng Mei、Lei Wang、Yongmin Ma、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202000846

  日期：2020.12.22

  Visible‐light‐induced strategy to access sulfonated chromanes and sulfonated 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via a radical cascade cyclization of 1‐(arylethynyl)‐2‐(vinyloxy)benzenes and N‐allyl‐2‐(arylethynyl)anilines with aromatic and aliphatic sulfinic acids has been developed. In the presence of TBHP (7.5 mol%) as an oxidant and Eosin Y (3.0 mol%) as a photocatalyst, the reactions undergo smoothly

  可见光诱导策略通过1-（芳基乙炔基）-2-（乙烯基氧基）苯和N-烯丙基-2-（芳基乙炔基）苯胺的自由基级联环化反应来获得磺化的苯并二氢吡喃和磺化的1,2,3,4-四氢喹啉已经开发出具有芳族和脂族亚磺酸的化合物。在TBHP（7.5 mol％）作为氧化剂和曙红Y（3.0 mol％）作为光催化剂的情况下，反应平稳进行，从而在室温下无金属条件下以高收率得到相应的产物。这种转变的特点是TBHP的负载量低，反应条件温和，操作简单，对官能团的耐受性强以及产品收率高。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• Water‐Promoted Dehydrative Tsuji–Trost Reaction of Non‐Derivatized Allylic Alcohols with Sulfinic Acids
  作者：Jing Yu、Xueping Chang、Ruitian Ma、Qiuju Zhou、Mengmeng Wei、Xinhua Cao、Xiantao Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202001306

  日期：2020.12.13

  A promoting effect of water was observed, leading to the dehydrative synthesis of allylic sulfones byTsuji–Trost reaction of non‐derivatized allylic alcohols with sulfinic acids. Mechanism studies suggested the formation of the eight‐membered ring complex from allylic alcohols, sulfinic acids, and water through hydrogen bonding may be crucial to the efficient activation of allylic alcohols.

  观察到水具有促进作用，通过非衍生化的烯丙醇与亚磺酸的Tsuji-Trost反应导致烯丙基砜的脱水合成。机理研究表明，烯丙基醇，亚磺酸和水通过氢键形成八元环络合物可能对有效活化烯丙基醇至关重要。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。
• Sulfinic Acids and Related Compounds 23. Preparation of Sulfinic Acids by the Reaction of Sulfonyl Halides with Thiols
  作者：Chew Lee、Lamar Field

  DOI：10.1055/s-1990-26884

  日期：——

  The reaction of arene- and alkanesulfonyl halides with p-thiocresol in the presence of triethylamine at - 76°C gives triethylammonium sulfinates, which after acidification afford sulfinic acids of 95-100% purity in yields of 51-92% for 18 typical representatives. The synthesis succeeds in certain instances where conventional reduction with aqueous sodium sulfite fails and in other instances often is superior. The method is rapid, mild, selective, convenient, and general, although a few limitations are reported. Characterizations of the sulfinic acids are effected by titration with aqueous sodium nitrite, by IR and 1H-NMR spectra, by preparation of either a S-benzylthiuronium salt or a p-nitrobenzyl ester, and either by elemental analyses or comparison with reported melting points of the acids and derivatives as appropriate.

  在-76°C下，芳基和烷基磺酰氯与对硫甲酚在三乙胺存在下的反应，生成了三乙铵亚磺酸盐，酸化后得到纯度为95-100%的亚磺酸，对于18个典型代表物的产率为51-92%。在某些情况下，这种合成方法成功地替代了传统的硫酸钠水溶液还原法，并且在其他情况下通常更优。该方法快速、温和、选择性强、方便且具有通用性，尽管也报道了一些局限性。亚磺酸的表征是通过水合亚硝酸钠滴定、红外和氢核磁共振光谱、制备S-苄基硫脲盐或对硝基苄酯，以及元素分析或与报道的酸及其衍生物的熔点进行比较来实现的。