N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline | 128502-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 128502-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: BNEFXFLBCVPKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-ethyl-N,4-diphenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙醇的氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。

  DOI：

  10.1002/chem.201601260
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 N-乙基苯胺 在 4,5’-bis(diphenylphosphino)-9,9’-dimethylxanthene 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-ethyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙醇的氨基羰基化

  摘要：

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。

  DOI：

  10.1002/chem.201601260

文献信息

• Hydrogen-Bond-Assisted Activation of Allylic Alcohols for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/cssc.201300723

  日期：2014.3

  We report direct activation of allylic alcohols using a hydrogen‐bond‐assisted palladium catalyst and use this for alkylation and amination reactions. The novel catalyst comprises a palladium complex based on a functionalized monodentate phosphoramidite ligand in combination with urea additives and affords linear alkylated and aminated allylic products selectively. Detailed kinetic analysis show that

  我们报道了使用氢键辅助钯催化剂直接活化烯丙醇，并将其用于烷基化和胺化反应。该新型催化剂包含基于官能化的单齿亚磷酰胺配体的钯配合物与脲添加剂的组合，并选择性地提供线性烷基化和胺化的烯丙基产物。详细的动力学分析表明，烯丙醇的氧化加成是决定速率的步骤，醇，配体官能团和其他尿素添加剂之间的氢键促进了烯丙基醇的氧化。
• US4473630A
  申请人：——

  公开号：US4473630A

  公开（公告）日：1984-09-25
• US5015551A
  申请人：——

  公开号：US5015551A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Allylic Alcohols
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201601260

  日期：2016.7.11

  A benign and efficient palladium‐catalyzed aminocarbonylation reaction of allylic alcohols is presented. The generality of this novel process is demonstrated by the synthesis of β,γ‐unsaturated amides including aliphatic, cinnamyl, and terpene derivatives. The choice of ligand is crucial for optimal carbonylation processes: Whereas in most cases the combination of PdCl2 with Xantphos (L6) gave best

  提出了一种良性和高效的钯催化的烯丙基醇氨基羰基化反应。包括脂肪族，肉桂基和萜烯衍生物在内的β，γ-不饱和酰胺的合成证明了这种新方法的普遍性。配体的选择对于最佳羰基化工艺至关重要：尽管在大多数情况下，PdCl 2与Xantphos（L6）的结合效果最好，但在简单的三苯膦（L10）的存在下，位阻底物的性能更好，而伯苯胺的效果最好。使用cataCXium®PCy（L8）。通过加入少量水，可以显着提高各个催化剂体系的反应性。机理研究和对照实验揭示了串联烯丙醇胺化/ C-N键羰基化反应顺序。