cinnamyl acrylate | 46348-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl acrylate
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enyl prop-2-enoate
• CAS: 46348-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QMEMFEMQJJOZGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916129000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl acrylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(furan-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到cinnamyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸酯衍生物的化学选择性酯交换，用于使用硬锌醇盐生成策略合成官能化单体

  摘要：

  为了制备功能性聚合物，探索了一种合成功能化丙烯酸酯衍生物的实用新方法。硬锌醇盐生成使丙烯酸酯衍生物的高度化学选择性酯交换超过不希望的共轭加成，这会导致聚合。催化锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 和 4-(二甲氨基)吡啶的联合使用通过在温和条件下将市售的丙烯酸甲酯衍生物与官能化醇进行酯交换，提供了各种官能化丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600737

文献信息

• Probing the Mechanism of Allylic Substitution of Morita–Baylis–Hillman Acetates (MBHAs) by using the Silyl Phosphonite Paradigm: Scope and Applications of a Versatile Transformation
  作者：Maria Kalyva、Alexandros L. Zografos、Era Kapourani、Evaggelos Giambazolias、Laurent Devel、Athanasios Papakyriakou、Vincent Dive、Yannis G. Lazarou、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1002/chem.201405626

  日期：2015.2.16

  using 31P NMR spectroscopy revealed unexpected reactivity differences between ester and nitrile derivatives. These kinetic profiles and DFT calculations support a mechanistic scenario in which observed differences can be explained from the “lateness” of transition states. In addition, we provide experimental evidence suggesting that enolates due to initial P‐Michael addition are not formed. Based on

  AP 甲硅烷基膦酸酯和森田-的Baylis-希尔曼乙酸盐（MBHAs）之间C键形成反应探索作为向医药相关β-carboxyphosphinic结构基序的通用的替代方案。使用31记录的不同取代的MBHA转化为次膦酸9或14的转化率P NMR光谱显示酯和腈衍生物之间的反应性差异出乎意料。这些动力学曲线和DFT计算支持了一种机械方案，其中可以从过渡态的“迟缓”解释观察到的差异。此外，我们提供的实验证据表明，由于最初的P-Michael加成而形成的烯醇不形成。基于拟议的机械情景结合DFT计算，对E / Z的解释提出了酯和腈之间的立体选择性差异。提出了由这种转变产生的合成机会，该机会涉及几种合成的反复变化的膦基结构单元的制备，而这些结构单元通过经典的P-Michael合成路线的访问并不简单。
• Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
  作者：Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c05025

  日期：2020.7.15

  By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of

  通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式，我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子，使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂，赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是，在无金属和温和条件下，氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
• Palladium/nickel-mediated cross coupling reaction between phosphorylamides and alkenes toward enephosphorylamides
  作者：Zijian Zhao、Qiao Zhu、Shiying Che、Zhenghong Luo、Yan Lian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774903

  日期：2020.8.2

  prepared from phosphorylamides and substituted alkenes. The dehydrogenative transformation took place in the presence of a combination of a palladium diacetate and nickel dichloride. The transition metal-catalyzed methodology enjoyed high efficiency and broad substrate scope. Moreover, a plausible mechanism was proposed for the oxidative C–N cross coupling protocol. Graphical Abstract

  摘要 本文成功地以磷酰胺和取代烯烃为原料制备了烯磷酰胺。脱氢转化在二乙酸钯和二氯化镍的组合存在下发生。过渡金属催化方法具有高效和广泛的底物范围。此外，还为氧化 C-N 交叉耦合方案提出了一种合理的机制。图形概要
• Palladium/Copper‐Mediated Switchable Approaches towards (Chloro)ethenylphosphorylamides by Phosphorylamides and Alkenes
  作者：Quan‐Wei Li、Hong‐Guo Dai、Wei‐Cai Xue、De‐Xun Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202000258

  日期：2020.6.30

  A switchable formation of chloro‐ and enephosphorylamides from phosphorylamides and alkenes was disclosed herein. In the presence of Pd(OAc)2, a catalytic loading of CuBr or CuCl2 (20 mol‐%) led to the occurrence of dehydrogenative cross coupling reactions, while 1.0 equivalent of CuCl2 rendered the dehydrogenative amidochlorination reactions to take place in a stereoselective manner.

  本文公开了由磷酰胺和烯烃可转换地形成氯-和烯基磷酰胺。在Pd（OAc）2存在下，CuBr或CuCl 2（20 mol％）的催化负载导致发生脱氢交叉偶联反应，而当量为1.0的CuCl 2使脱氢酰胺氯化反应发生在立体选择性的方式。
• Size-Exclusion Borane-Catalyzed Domino 1,3-Allylic/Reductive Ireland-Claisen Rearrangements: Impact of the Electronic and Structural Parameters on the 1,3-Allylic Shift Aptitude
  作者：Dániel Fegyverneki、Natália Kolozsvári、Dániel Molnár、Orsolya Egyed、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201805208

  日期：2019.2.11

  reductive Ireland–Claisen rearrangement through borane‐mediated hydrosilylation is reported. The method employs a borane catalyst with a special structural design and affords access to synthetically relevant products with high diastereoselectivity. Depending on electronic and structural parameters, the reaction can be coupled with a 1,3‐allylic shift, thus the valence isomer of the Ireland–Claisen product

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。