4-bromo-N-(3-phenylpropyl)aniline | 72640-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(3-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-phenyl-1-propylamine；(4-bromophenyl)(3-phenylpropyl)amine
• CAS: 72640-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• mdl: MFCD03210866
• 分子量: 290.203
• InChiKey: WYGOBUZASPCSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-cyanobenzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (三苯基膦)乙腈 、 十二硫醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  4-氰基苯磺酰胺：胺的合成及保护Nosyl基团的保护策略

  摘要：

  发现仲胺的4-氰基苯磺酰胺在硫醇和碱的作用下干净地裂解成母体胺。该特征很容易使该基序在更广泛的胺合成范围内用作胺保护/活化基团。类似于磺基硝基苯磺酰胺，可以通过烷基化和芳基化进一步修饰结晶磺酰胺。磺酰胺类药物可以承受使硝基芳烃官能化的条件，例如还原反应和亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00608

文献信息

• Iron-catalysed tandem isomerisation/hydrosilylation reaction of allylic alcohols with amines
  作者：Haoquan Li、Mathieu Achard、Christian Bruneau、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c4ra04037f

  日期：——

  An iron(0)-catalysed cascade synthesis of N-alkylated anilines from allylic or homoallylic alcohols and primary and secondary anilines under hydrosilylation conditions has been developed. Notably, a simple Fe(cod)(CO)3 complex (cod = cycloocta-1,5-diene) was used as a precatalyst under visible light activation in ethanol in the presence of the inexpensive and non-toxic PMHS (polymethylhydrosiloxane) as the hydrosilane source. This methodology is based on a three step-one sequence process involving isomerisation of allylic alcohols/condensation with anilines/reduction reactions.

  我们开发了一种铁（0）催化的级联合成方法，在氢化硅烷化条件下，从烯丙基醇或均烯丙基醇和伯、仲苯胺中合成 N-烷基化苯胺。值得注意的是，在乙醇中以廉价无毒的 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）作为氢硅烷源，在可见光活化条件下使用了简单的 Fe(cod)(CO)3（cod = 环辛烷-1,5-二烯）复合物作为前催化剂。该方法基于烯丙基醇异构化/与苯胺缩合/还原反应的三步一序过程。
• A New<i>N</i>-Trityl-Substituted Aminopyridinato Titanium Catalyst for Hydroamination and Hydroaminoalkylation Reactions - Unexpected Intramolecular C-H Bond Activation
  作者：Lars H. Lühning、Christian Brahms、Jelte P. Nimoth、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/zaac.201500542

  日期：2015.10

  idine is used for the synthesis of a mono(2,6-diaminopyridinato) titanium complex that undergoes unexpected intramolecular C–H bond activation to give access to an unusual 1-titanaisoindoline derivative. Both titanium complexes do not show high catalytic activity for hydroaminoalkylation reactions of alkenes but exceptional results are obtained in the field of alkene, alkyne, and allene hydroamination

  空间要求高的 2,6-双（三苯甲基氨基）吡啶用于合成单（2,6-二氨基吡啶）钛络合物，该络合物经历了意想不到的分子内 C-H 键活化，从而获得了一种不寻常的 1-钛异二氢吲哚衍生物。两种钛配合物对烯烃的加氢氨基烷基化反应均不表现出高催化活性，但在烯烃、炔烃和丙二烯加氢胺化领域取得了优异的结果，包括分子内烯烃加氢胺化的室温活性，分子间炔烃和丙二烯加氢胺化的优异区域选择性以及在伯氨基烯烃的环化反应中加氢氨基化的选择性高于加氢氨基烷基化。
• [EN] METHOD OF MAKING A BENZYLPROPANAMINE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'UNE BENZYLPROPANAMINE
  申请人：NSP PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996002492A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) A method of making (R)-N-[1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-3-(2-chlorobenzene)propanamine which involves reducing the appropriate amidyl or iminyl precursor with an appropriate reducing agent. The appropriate amidyl or iminyl precursor is made from a synthesis involving the use of (R)-3-methoxy-$g(a)-methylbenzylamine. A method of condensing a nitrile with a primary or secondary amine to form an imine involves the reaction of a nitrile with diisobutylaluminum hydride; and then reacting the resultant compound with a primary or secondary amine to form the imine. The process is especially useful for producing enantiomerically pure chiral imines, and, ultimately, amines. Typical such imines have formula (1) wherein R, R1, R2 and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, aryl and aralkyl.(FR) L'invention concerne un procédé de production de (R)-N-[1-(3-méthoxyphényl)éthyl]-3-(2-chlorobenzène)propanamine qui fait appel à la réduction du précurseur amidyle ou iminyle approprié avec un agent de réduction approprié. Le précurseur amidyle ou iminyle approprié est obtenu par synthèse, au moyen de (R)-3-méthoxy-$g(a)-méthylbenzylamine. Un procédé de condensation d'un nitrile avec une amide primaire ou secondaire, pour former une imine, consiste à faire réagir un nitrile avec de l'hydrure de diisobutylaluminium, puis à faire réagir le composé ainsi obtenu avec une amine primaire ou secondaire pour former l'imine désirée. On fait particulièrement appel à ce procédé pour produire des imines énantiomériquement pures, et, finalement, des amines. Des amines de ce type répondent à la formule (1), dans laquelle R, R1, R2 et R3 sont choisis, indépendamment, dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle substitué ou non substitué, aryle et aralkyle.

  一种制备(R)-N-[1-(3-甲氧基苯基)乙基]-3-(2-氯苯基)丙胺的方法，涉及使用适当的还原剂还原适当的酰胺或亚胺前体。适当的酰胺或亚胺前体是通过使用(R)-3-甲氧基-$g(a)-甲基苯乙胺进行合成而得到的。一种将腈与一级或二级胺缩合成亚胺的方法涉及将腈与二异丁基铝氢化物反应；然后将所得化合物与一级或二级胺反应以形成亚胺。该过程特别适用于生产对映纯的手性亚胺，最终形成胺。典型的此类亚胺的化学式为(1)，其中R、R1、R2和R3分别选自氢、取代或未取代的烷基、芳基和芳烷基。
• LPA Receptor Antagonists
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP2565178A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  A compound of the general formula (I): (wherein the symbols are as defined in the description), or a non-toxic salt thereof This compound engages in LPA receptor bonding and antagonism and hence is useful in the prevention and/or treatment of urinary system disease (symptom with prostatic hypertrophy or neurogenic bladder dysfunction disease, symptom to be caused by spinal cord neoplasm, nucleous hernia, spinal canal stenosis or diabetes, occlusion disease of lower urinary tract, inflammatory disease of lower urinary tract, polyuria), carcinoma-associated disease (solid tumor, solid tumor metastasis, angiofibroma, myeloma, multiple myeloma, Kaposi's sarcoma, leucemia and carcinomatous infiltration transition), proliferative disease (disorder with aberrant angiogenesis, artery obstruction and pulmonary fibrosis), inflammation / immune system disease (psoriasis, nephropathy, hepatitis and pneumonitis symptom), disease caused by secretory dysfunction (Sjogren syndrome), brain-related disease (brain infarction, cerebral apoplexy and brain or peripheral neuropathy) or chronic disease (chronic asthma, glomerulonephritis, obesity, prostate hyperplasia, diseases caused by arteriosclerosis process, rheumatism or atopic dermatitis).

  通式(I)的化合物： (其中符号如描述中所定义），或其无毒盐 该化合物参与 LPA 受体的结合和拮抗作用，因此可用于预防和/或治疗泌尿系统疾病（症状为前列腺肥大或神经源性膀胱功能障碍疾病、脊髓肿瘤、核疝、椎管狭窄或糖尿病、下尿路闭塞症、下尿路炎症、多尿）、癌症相关疾病（实体瘤、实体瘤转移、血管纤维瘤、骨髓瘤、多发性骨髓瘤卡波西肉瘤、白血病和癌浸润转变）、增殖性疾病（血管异常生成障碍、动脉阻塞和肺纤维化）、炎症/免疫系统疾病（银屑病、肾病、肝炎和肺炎症状）、分泌功能障碍引起的疾病（Sjogren 综合症）、与脑有关的疾病（脑梗塞、脑中风、脑或周围神经病）或慢性疾病（慢性哮喘、肾小球肾炎、肥胖症、前列腺增生、动脉硬化过程引起的疾病、风湿病或特应性皮炎）。
• LPA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1553075B1

  公开（公告）日：2013-08-14