cinnamoyloxycarbonylimidazole | 960291-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamoyloxycarbonylimidazole
• 英文别名: (2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 1H-imidazole-1-carboxylate；imidazole-1-carboxylic acid (2E)-3-phenyl-2-propen-1-yl ester；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 960291-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: XWMHVNTVJJYHLQ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-42 °C
• 沸点：
  404.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyloxycarbonylimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the electrochemical deprotection of cinnamyl groups from oxygen and nitrogen functionalities: carbonates versus carbamates

  摘要：

  Several cinnamyloxy carbamates and carbonates were subjected to electrochemical reduction, and the reductive fate of the cinnamyl group was investigated. Complete selectivity was observed in the removal of the cinnamyl group from oxygen versus nitrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.020
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到cinnamoyloxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼醚介导的烯丙基 1H-咪唑-1-羧酸酯对酮烯醇酯的 O-酰化一种合成取代烯醇碳酸酯的简便方法

  摘要：

  通过酮烯醇化物与烯丙基 1 H-咪唑-1-羧酸酯和三氟化硼醚合物的配合物的反应，建立了对取代烯丙醇碳酸酯的便捷获取。

  DOI：

  10.1021/jo7016313

文献信息

• Synthesis of allyl selenides by palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  作者：Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/b806949b

  日期：——

  This communication details the Pd-catalyzed decarboxylation of selenocarbonates; use of a chiral nonracemic catalyst affords enantioenriched allyl selenides which undergo stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangements to form enantioenriched allylic amines and chlorides.

  该通讯详细介绍了钯催化的硒代碳酸酯的脱羧；手性非外消旋催化剂的使用提供了对映体富集的烯丙基硒化物，其经历了立体有规的[2,3]-σ重排以形成对映体富集的烯丙基胺和氯化物。
• Pd-Catalyzed Rearrangement of <i>N</i>-Alloc-<i>N</i>-allyl Ynamides <i>via</i> Auto-Tandem Catalysis: Evidence for Reversible C–N Activation and Pd(0)-Accelerated Ketenimine Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Juliana R. Alexander、Veronika I. Shchepetkina、Ksenia S. Stankevich、Rory J. Benedict、Samuel P. Bernhard、Reagan J. Dreiling、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04078

  日期：2021.1.15

  An auto-tandem catalytic double allylic rearrangement of N-alloc-N-allyl ynamides was developed. This reaction proceeds through two separate and distinct catalytic cycles with both decarboxylative Pd−π-allyl and Pd(0)-promoted aza-Claisen rearrangements occurring. A detailed mechanistic study supported by computations highlights these two separate mechanisms. Previously unreported reversible C–N ionization

  的自动串联催化双烯重排ň -alloc- ň烯丙基ynamides开发。该反应通过两个分开且不同的催化循环进行，同时发生脱羧性Pd-π-烯丙基和Pd（0）促进的aza-Claisen重排。由计算支持的详细机理研究突出了这两个独立的机制。以前未报告的可逆C–N电离和Pd（0）催化的[3,3]-σ重排被发现。这项研究为π-烯丙基和σ重排提供了新的反应途径。
• Enantioselective Intramolecular Iridium-Catalyzed Cyclopropanation of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Lucas Vidal、Pan-Pan Chen、Eva Nicolas、Andrew Hackett、Craig M. Robertson、Kendall N. Houk、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03396

  日期：2022.11.25

  Enantioselective cyclopropanation of α-carbonyl sulfoxonium ylides (SY) has so far been limited to addition/ring closure reactions on electron-poor olefins. Herein, we report the iridium-catalyzed intramolecular cyclopropanation of SY in the presence of a chiral diene in up to 96% yield and 98% enantioselectivity. Moreover, density functional theory calculations suggest that the re face of the olefin

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。
• Photocatalytic Intramolecular Alkene Hydroamination of <i>N</i>-Alkoxy Ureas: An Approach to Imidazolinones
  作者：Kui Hu、Yuan-Xiang He、Zhen-Yao Lei、Yu Ran、Shu Geng、Li-Na Chen、Li Pan、Yu-Long Li、Feng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01420

  日期：2023.9.1

  in good yields by intramolecular hydroamination of N-alkoxy ureas in the presence of an organic photocatalyst and an inorganic base. In this reaction, the N-alkoxy urea anion generated by deprotonation undergoes photocatalyzed single-electron-transfer oxidation to generate the corresponding radical, which cyclizes to afford the imidazolinone ring. This new protocol grants access to an array of complex

  在有机光催化剂和无机碱存在下，通过N-烷氧基脲的分子内氢胺化，以良好的收率获得咪唑啉酮。在该反应中，去质子化产生的N-烷氧基脲阴离子经过光催化单电子转移氧化产生相应的自由基，自由基环化形成咪唑啉酮环。这个新协议允许访问一系列包含特权咪唑啉酮核心的复杂分子。
• Selectivity in the electrochemical deprotection of cinnamyl groups from oxygen and nitrogen functionalities: carbonates versus carbamates
  作者：Petr Cankař、Diane Dubas、Scott C. Banfield、M’hamed Chahma、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.020

  日期：2005.10

  Several cinnamyloxy carbamates and carbonates were subjected to electrochemical reduction, and the reductive fate of the cinnamyl group was investigated. Complete selectivity was observed in the removal of the cinnamyl group from oxygen versus nitrogen. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.