chloromethyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbonate | 807370-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: chloromethyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, chloromethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl ester；chloromethyl oxan-4-yl carbonate
• CAS: 807370-01-0
• 化学式: C₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 194.615
• InChiKey: RAMYCVMRCSNXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbonate 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 iodomethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  三烷基锗氢化物的新型高效立体选择性脱溴反应，可用于设计短合成路线的β-内酰胺酶抑制剂前药。

  摘要：

  从β内酰胺酶抑制剂6-β-hydroxymethylsulbactam衍生的前药能够有效地在三个步骤通过使利用三的高度立体选择性的自由基脱溴使用合成Ñ-丁基氢化锗。该试剂能够从高产率的适合于前药使用的差向异构体6-羟基甲基-6-溴青霉酸酯-1,1-二氧化物酯和官能化酯对的C-6位置提取溴。相对于6-α-羟甲基差向异构体，比率超过97∶3，溴的提取通常导致6-β-羟甲基差向异构体的有利形成。纯的6-α-羟甲基-6-β-溴青霉酸酯-1,1-二氧化物酯的反应导致几乎完全形成6-β-羟甲基舒巴坦酯。该方法通过利用甲酰化反应产生的两种差向异构体来保护C-6处的C-C键形成，这在β-羟甲基舒巴坦前药合成中既困难又非立体选择性。

  DOI：

  10.1021/op050151s
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-4-醇 、 氯甲酸氯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 环己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the required product as a colorless oil (2.2 g, 11.3 mmol, 29.2% yield)的产率得到chloromethyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  PRODRUG OF 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE

  摘要：

  本发明涉及化合物(2R,2′R)-双(((((四氢-2H-吡喃-4-基)氧基)羰基)氧基)甲基) 1,1′-己二酰基双(吡咯烷-2-羧酸酯)，包括该化合物的制药组合物以及将其用于治疗对血清淀粉样蛋白P成分(SAP)的消耗有益的疾病或疾病的用途，包括淀粉样变性、阿尔茨海默病、2型糖尿病和骨关节炎。

  公开号：

  US20160081983A1

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR PRODRUG<br/>[FR] PROMEDICAMENT INHIBITEUR DE LA BETA-LACTAMASE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004108733A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Prodrugs of 6-β-hydroxymethylpenicillanic acid sulfone having the structure wherein R is H or methyl, each X is methylene, and Y is 0, or wherein R is H, each X is 0 and Y is methylene, and solvates thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a prodrug of the present invention, or a solvate thereof, an optional beta-lactam antibiotic and at least one pharmaceutically acceptable carrier. Further disclosed is a method for increasing the therapeutic effectiveness of a beta-lactam antibiotic in 20 a mammal by administering an effective amount of a beta­lactam antibiotic and an effectiveness-increasing amount of a prodrug of the present invention, or a solvate thereof. Additionally disclosed is a method for treating a bacterial infection in a mammal by administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition of the present invention to a mammal in need thereof.

  6-β-羟甲基青霉烷酸磺酸的前药具有以下结构，其中R为H或甲基，每个X为亚甲基，Y为0，或其中R为H，每个X为0，Y为亚甲基，以及其溶剂化合物。还披露了包括本发明的前药或其溶剂化合物、可选的β-内酰胺类抗生素和至少一种药用可接受载体的药物组合物。进一步披露了通过给哺乳动物投予有效量的β-内酰胺类抗生素和本发明的前药或其溶剂化合物的增效量来增加β-内酰胺类抗生素的治疗效果的方法。此外，还披露了通过给需要的哺乳动物投予本发明的药物组合物的治疗有效量来治疗哺乳动物的细菌感染的方法。
• [EN] A PRODRUG OF 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE LA 1,1'-(1,6-DIOXO-1,6-HEXANEDIYL)BIS-D-PROLINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015165833A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to the compound (2R,2'R)-bis(((((tetrahydro-2H-pyran- 4-yl)oxy)carbonyl)oxy)methyl) 1,1'-adipoylbis(pyrrolidine-2-carboxylate), pharmaceutical compositions comprising the same and the use of the same for treatment of diseases or disorders wherein depletion of serum amyloid P component (SAP) would be beneficial, including amyloidosis, Alzheimer's disease, type 2 diabetes mellitus and osteoarthritis.

  本发明涉及化合物(2R,2'R)-双((((四氢-2H-吡喃-4-基)氧基)羰基)氧基)甲基)1,1'-己二酰基双(吡咯烷-2-羧酸酯)，包括该化合物的药物组合物以及将其用于治疗血清淀粉样蛋白P成分(SAP)耗竭有益的疾病或疾病的用途，包括淀粉样变性病、阿尔茨海默病、2型糖尿病和骨关节炎。
• [EN] SUBSTITUTED METHYLFORMYL REAGENTS AND METHOD OF USING SAME TO MODIFY PHYSICOCHEMICAL AND/OR PHARMACOKINETIC PROPERTIES OF COMPOUNDS<br/>[FR] RÉACTIFS DE MÉTHYLFORMYLE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR MODIFIER DES PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES ET/OU PHARMACOCINÉTIQUES DE COMPOSÉS
  申请人：SPHAERA PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2012137225A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to the synthesis and application of novel chiral/ achiral substituted methyl formyl reagents to modify pharmaceutical agents and/or biologically active substances to modify the physicochemical, biological and/or pharmacokinetic properties of the resulting compounds from the unmodified original agent.

  本发明涉及合成和应用新型手性/非手性取代甲基甲酰试剂，用于修改药物和/或生物活性物质，以改变未经修改的原始试剂产生的化合物的物理化学、生物学和/或药代动力学性质。
• [EN] COMBINATION THERAPY<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017072090A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to the use of anti-Aβ antibodies and serum amyloid P component (SAP) depleting compounds in the treatment of diseases associated with amyloid deposition, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及在治疗与淀粉样蛋白沉积相关的疾病，如阿尔茨海默病中使用抗Aβ抗体和血清淀粉样蛋白P成分（SAP）耗竭化合物。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018005662A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备方法。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。