7-phenylhepta-4,6-dien-3-one | 22014-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
• 英文别名: 7-Phenyl-heptadien-(4.6)-on-(3)；7-Phenyl-4,6-heptadien-3-one；1-Phenyl-1,3-heptadien-5-on；ε-Oxo-α-phenyl-α.γ-heptadien；1⁵-Oxo-1-(heptadien-(1¹.1³)-yl)-benzol；7-Phenyl-hepta-4,6-dien-3-on
• CAS: 22014-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: WNDOOTKZPIFDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhepta-4,6-dien-3-one 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 生成 7-phenyl-hepta-4,6-dien-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Scholtz, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 丁酮 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以31%的产率得到7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔聚合物基质中嵌入的金纳米颗粒催化的肉桂醇对肉桂醇的高效直接好氧氧化酯化反应：研究聚合物主体作用的工具

  摘要：

  肉桂醇选择性好氧氧化为肉桂醛，以及该醇与伯和仲脂族醇的直接氧化酯化反应，是通过使用纳米多孔半结晶多嵌段共聚物基质中负载的金纳米颗粒实现的，具有高化学选择性。聚苯乙烯合作-顺-1,4-聚丁二烯 导致烷基肉桂酸酯的级联反应通过两个氧化步骤进行：将肉桂醇选择性氧化为肉桂醛，然后由肉桂醛与脂肪醇的碱催化反应而生成的半缩醛氧化。在10-45°C的温度范围内评估了这两个步骤的速率常数。肉桂醇的氧化速度快于肉桂醛与甲醇，乙醇，2-丙醇，1-丁醇，1-己醇或1-辛醇的氧化酯化反应。相对于脂族醇，后一反应的速率常数为伪零级，并且随着醇的体积增加而降低。活化能（E a）计算了两个氧化步骤，以肉桂醇与1-丁醇进行酯化反应（第一步和第二步的E a分别为57.8±11.5和62.7±16.7 kJ mol -1）。肉桂醇与2-苯基乙醇的氧化酯化反应相对于2-苯基乙醇具有拟一级反应动力学，并且由于芳族醇在载体结晶相中

  DOI：

  10.1002/chem.201303880

文献信息

• Regioselectivity in the cross condensation of α,β-unsaturated aldehydes and methyl ketones promoted by magnesium phenoxides
  作者：Andrea Pochini、Giuseppe Puglia、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95557-1

  日期：1979.1

  “Kinetic selectivity” in the cross condensation of α,β-unsaturated aldehydes and methyl ketones are obtained using 2,4,6-trimethylphenoxymagnesium bromide (2,4,6-TMPOMgBr) in benzene as catalyst.

  使用在苯中的2,4,6-三甲基苯氧基溴化镁（2,4,6-TMPOMgBr）作为催化剂，可以得到α，β-不饱和醛与甲基酮的交叉缩合反应中的“动力学选择性”。
• Electronic tuning of chiral diene ligands in iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c2cc16973h

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboroxines to δ-aryl-α,β,γ,δ-unsaturated ketones proceeded in the presence of an iridium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of δ-diaryl ketones with very high enantioselectivity.

  在铱催化剂和手性二烯配体的存在下，芳香硼酸与γ-芳基-α,β,γ-不饱和酮的非对称加成反应，可高收率地生成对二芳基酮，且具有极高的对映选择性。
• [RuCl₂(<i>p-</i>cymene)]₂-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Ketones under Ligand-Free and Neutral Conditions
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo4001367

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient Ru-catalyzed conjugate addition reaction of arylboronic acids to α,β-unsaturated ketones under neutral conditions without any additional ligands has been developed. This Ru(II)-catalytic system both fulfilled the inhibition of the β-hydride elimination in the catalytic cycle and minimized the protonolysis of arylboronic acids.

  已开发出在中性条件下无需任何其他配体的简单有效的Ru催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的Ru催化的共轭加成反应。该Ru（II）催化体系既实现了催化循环中对β-氢化物消除的抑制，又使芳基硼酸的质子分解最小化。
• Me₂(CH₂CH)SiCN: a bifunctional ethylene equivalent for Diels–Alder reaction based controllable tandem synthesis
  作者：Wen-Biao Wu、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/d2sc00147k

  日期：——

  equivalent for the Diels–Alder (DA) reaction. The use of this reagent enables the controllable synthesis of value-added cyclohexenyl ketones or 2-acyl cyclohexancarbonitrile derivatives through a five- or six-step tandem sequence based on a Wittig/cyanosilylation/DA reaction/retro-cyanosilylation/isomerization sequence that involves a temporary silicon-tethered intramolecular DA reaction.

  双功能甲硅烷基试剂 Me 2 (CH 2 CH)SiCN 已被开发为用于 Diels-Alder (DA) 反应的新型乙烯等价物。该试剂的使用能够通过基于 Wittig/氰基硅烷基化/DA 反应/逆氰基硅烷基化/异构化序列的五步或六步串联序列可控合成增值的环己烯基酮或 2-酰基环己腈衍生物，其中包括临时的硅束缚分子内 DA 反应。