3-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide | 57728-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
• 英文别名: 3-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 57728-62-8
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD01005559
• 分子量: 183.182
• InChiKey: HXBJFGKEUHGRLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  355.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉促进的苯衍生物与磺酰胺和三氟乙酰胺的Rh催化的C–H酰胺化。比较研究

  摘要：

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02481
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲酸甲酯 、 C.I.酸性橙108 在 Merrifield resin-supported N₃=P(MeNCH₂CH₂)₃N 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到3-fluoro-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  聚合物安装的N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N：一种绿色，高效且可回收的催化剂，用于室温酯交换和酰胺化未活化的酯

  摘要：

  Merrifield树脂负载的N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N在高级酯（例如三苯甲酸甘油酯）酯交换反应中表现出出色的活性。催化剂成功地循环了20次（尽管反应时间增加了），但没有影响第20次循环的收率。该催化剂在未活化的酯与氨基醇的酰胺化反应中也显示出良好的性能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.102

文献信息

• YANG, HUAZHENG;SHAO, JIUSHU;WANG, HUILIN;CHEN, RUYU, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 9,(1988) N 10, S. 1016-1022
  作者：YANG, HUAZHENG、SHAO, JIUSHU、WANG, HUILIN、CHEN, RUYU

  DOI：——

  日期：——
• Oxazoline-Promoted Rh-Catalyzed C–H Amidation of Benzene Derivatives with Sulfonamides and Trifluoroacetamide. A Comparative Study
  作者：Tracy M. M. Maiden、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02481

  日期：2016.11.18

  route to a range of sulfonamides. The scope of the reaction is very broad with respect to sulfonamide substrate, but the position and electronic nature of the substituents on the aryl moiety of the oxazoline lead to a surprising modulation of reactivity. The reactivity of sulfonamides in comparison to trifluoroacetamide is compared, the latter undergoing Rh-catalyzed amidation more rapidly.

  2-芳基恶唑啉的Rh催化的邻位酰胺化提供了直接和有效的途径来制备各种磺酰胺。关于磺酰胺底物，反应的范围非常广泛，但是在恶唑啉的芳基部分上的取代基的位置和电子性质导致反应性的令人惊讶的调节。比较了磺酰胺与三氟乙酰胺的反应性，后者经历了Rh催化的酰胺化反应更快。
• Polymer-mounted N3P(MeNCH2CH2)3N: a green, efficient and recyclable catalyst for room-temperature transesterifications and amidations of unactivated esters
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Hung-An Ho、Aaron D. Sadow、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.102

  日期：2011.12

  Merrifield resin-supported N3P(MeNCH2CH2)3N shows excellent activity in the transesterification of higher esters such as glyceryl tribenzoate to methyl esters. The catalyst was successfully cycled 20 times (albeit with an increase in reaction time) without compromising yield up to the 20th cycle. The catalyst also showed good performance in amidation reactions of unactivated esters with amino alcohols

  Merrifield树脂负载的N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N在高级酯（例如三苯甲酸甘油酯）酯交换反应中表现出出色的活性。催化剂成功地循环了20次（尽管反应时间增加了），但没有影响第20次循环的收率。该催化剂在未活化的酯与氨基醇的酰胺化反应中也显示出良好的性能。