chloroacetic anhydride | 50594-94-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: chloroacetic anhydride
• 英文别名: bis(chloromethyl)carbonate；chloromethyl carbonate；carbonic acid bis-chloromethyl ester；α.α'-Dichlor-dimethylcarbonat；Kohlensaeure-bis-chlormethylester；Bis-chlormethyl-carbonat；Bis(chloromethyl) carbonate
• CAS: 50594-94-0
• 化学式: C₃H₄Cl₂O₃
• mdl: MFCD03789122
• 分子量: 158.969
• InChiKey: KVUDZUPUUSUAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C
• 密度：
  1.480 g/cm3(Temp: 15 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetic anhydride 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 iodomethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Bis-hydroxymethyl carbonate bridged antibacterial agents

  摘要：

  含有青霉素和β-内酰胺酶抑制剂的抗菌剂，通过双羟甲基碳酸酯桥连接，其化学式为：##STR1##及其药用可接受的酸盐，其中R.sup.1为氢、羟基、某些酰氧基或某些烷氧羰氧基团，以及它们的使用方法、药物组合物和在其生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04359472A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到chloroacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for enhanced drug delivery

  摘要：

  本发明涉及将药物制剂传递到患者的膜层，包括皮肤层或黏膜膜层的方法。药物制剂与化学修饰剂通过生理可切割键共价结合，从而增强了药物的膜传输和传递。

  公开号：

  US05607691A1
• 作为试剂：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 chloroacetic anhydride 、 乙酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-(pN3)Phe-Leu-OEt
  参考文献：
  名称：

  Photoaffinity labeling of a .DELTA.-receptor component of NG 108-15 cells with a new enkephalin analog.

  摘要：

  我们合成了一种含有对氮苯丙氨酸的新型亮氨酸-脑啡肽类似物。它能与 NG 108-15 细胞中的δ-阿片受体高亲和力结合。该化合物碘化后，其亲和力降低了 5 倍，但碘化衍生物对细胞仍具有显著的结合活性。光化学反应显示，该衍生物主要标记细胞中一种 58 千道尔顿（kDa）的多肽（可能是δ受体成分）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.256

文献信息

• Contrast agents comprising gas-containing or gas-generating polymer
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05674468A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Contrast agents comprising gas-containing or gas-generating polymer microparticles and/or microballoons, in which the polymer is a biodegradable polymer containing units of formula --(O).sub.m --CO--O--C(R.sup.1 R.sup.2)--O--CO--(O).sub.n -- (wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen or a carbon-attached monovalent organic group or together form a carbon-attached divalent organic group, and m and n are each independently zero or one) may be used in diagnostic applications such as ultrasound and MR imaging.

  对比剂包括含气或产气聚合物微粒和/或微气泡，其中聚合物是含有式单元的可生物降解聚合物 --(O).sub.m --CO--O--C(R.sup.1 R.sup.2)--O--CO--(O).sub.n --（其中R.sup.1和R.sup.2分别代表氢或碳连接的一价有机基团，或者一起形成碳连接的二价有机基团，m和n各自独立地为零或一），可用于诊断应用，如超声和磁共振成像。
• Testosterone prodrugs for improved drug delivery
  申请人：Affymax Technologies N.V.

  公开号：US05622944A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Compositions and methods are provided for enhanced transdermal electrotransport of 17-hydroxy sterol compounds, including testosterone. The parent sterols are modified at the 17-hydroxy position by covalent attachment of a charged chemical modifier. The chemical modifier provides the parent sterol with enhanced transport properties and is hydrolyzed under physiological conditions to release the active parent compound. The composition comprises a 17-hydroxy sterol/chemical modifier complex, more generally represented by the formula (sterol--O--)C(O)--R--N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+. The portion of the complex derived from the chemical modifier is indicated by "C(O)--R--N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+ ", where N(R.sup.1)(R.sup.2)(R.sup.3).sup.+ represents a quaternary ammonium group and R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 are independently selected from the group consisting of lower alkyl, alkyl, aryl, arylalkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, and heteroarylalkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen to which they are attached form a substituted heterocycle and R.sup.3 is lower alkyl, and R is a linking moiety, linking the (sterol--O)--C(O)-- to the nitrogen atom.

  提供了用于增强17-羟基甾醇化合物（包括睾酮）经皮电输送的组合物和方法。通过在17-羟基位置上通过共价连接带电化学修饰剂来修改母体甾醇。化学修饰剂为母体甾醇提供增强的输送性能，并在生理条件下水解以释放活性母体化合物。该组合物包括17-羟基甾醇/化学修饰剂复合物，更一般地表示为公式（甾醇-O-)C(O)-R-N(R1)(R2)(R3)+。从化学修饰剂衍生的复合物部分由“C(O)-R-N(R1)(R2)(R3)+”表示，其中N(R1)(R2)(R3)+代表季铵基团，R1、R2和R3分别独立地选自较低的烷基、烷基、芳基、芳基烷基、环烷基、杂原子烷基和杂原子芳基烷基组成的群；或者R1和R2与它们连接的氮一起形成取代的杂环，R3是较低的烷基，R是一个连接基团，将（甾醇-O)-C(O)-连接到氮原子。
• Synthesis of Prodrugs as Bridged Nucleosides.
  作者：Jostein Hatlelid、Tore Benneche、Kjell Undheim、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Luis Juliá、Ola Persson

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-1270

  日期：——

  Methods for the preparation of N,N'-connected bisnucleosides have been developed. The bridge is formally a carbonate ester of N-hydroxymethyl nucleosides. Both symmetrical and non-symmetrical bridged bisnucleosides are available.

  已经开发了制备N，N′-连接的双核苷的方法。该桥形式上是N-羟甲基核苷的碳酸酯。对称和非对称桥联双核苷均可用。
• Total Synthesis of the Monomeric Unit of Lomaiviticin A
  作者：K. C. Nicolaou、Qifeng Chen、Ruofan Li、Yasuaki Anami、Kyoji Tsuchikama

  DOI：10.1021/jacs.0c10660

  日期：2020.11.25

  A and B present alluring synthetic targets due to their molecular complexity, potent antitumor properties, and natural scarcity. Herein, we report the total synthesis of the fully glycosylated monomeric unit of lomaiviticin A, monolomaiviticin A. The retrosynthetically derived synthetic strategy relied on an intramolecular palladium-catalyzed coupling reaction to complete the tetracyclic aglycon scaffold

  由于其分子复杂性、有效的抗肿瘤特性和天然稀缺性，结构对称且具有合成挑战性的海洋天然产物 lomaiviticins A 和 B 呈现出诱人的合成目标。在此，我们报告了 lomaiviticin A 的完全糖基化单体单元 monolomaiviticin A 的全合成。 逆合成衍生的合成策略依赖于分子内钯催化的偶联反应来完成四环苷元支架和金促进的糖基化以安装具有合成挑战性的目标分子的α-和β-糖苷部分。这一成就为 lomaiviticins A 和 B 的最终全合成铺平了道路，并为该化合物家族的生物学研究开辟了机会。
• Process for production of 3-amino-4-methylenepyrrolidine derivatives
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0485952A3

  公开（公告）日：1993-01-20

  The present invention relates to processes for the production of exo-methylene compounds of the formula: wherein R1 and R3 each is an amino-protecting group, and R2 is hydrogen or a lower alkyl, which is characterized by methylenation of ketones of the formula: wherein R1, R2, and R3 are the same as defined above.The process is safe because no unusual and harmful organometallic reagent such as N-phenylselenophthalimide has to be used, and convenient for commercial mass production.

  本发明涉及一种用于生产具有以下结构的外亚甲基化合物的方法：其中R1和R3分别是氨基保护基，R2是氢或较低的烷基，其特征在于甲亚甲基化以下酮的过程：其中R1、R2和R3与上述定义相同。该过程是安全的，因为不需要使用像N-苯基硒酞咪啉这样的异常和有害的有机金属试剂，并且适用于商业大规模生产。

表征谱图