2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate | 916687-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate
• 英文别名: 2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 916687-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₄
• 分子量: 274.236
• InChiKey: IMDQVJLMQBFNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, OLIGONUCLEOTIDE CONSTRUCT USING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING THEM

  摘要：

  本发明的寡核苷酸衍生物由式（1）表示。该衍生物被认为通过其氨基糖链部分与细胞表面的配体结合而被引入细胞，并具有选择性药物传递功能。该寡核苷酸衍生物可以在不使用脂质体载体的情况下轻松合成并引入细胞。其中，A和B分别是经修饰或未经修饰的寡核苷酸，其总链长为3或更长，且A和B不含有寡核苷酸的3′和5′末端的羟基；S代表糖取代基、肽链或生育酚结合基；和烷基基团可以与苯环上的氢结合而不是氢结合。

  公开号：

  US20180094017A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 4-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  电压敏感染料对大脑中特定细胞和分子的化学靶向

  摘要：

  电压敏感荧光染料 (VSD) 是探测神经元和其他可兴奋细胞中信号转导的重要工具。然而，由于在脑组织或活体动物中缺乏细胞特异性靶向方法，这些高度亲脂性传感器的影响受到限制。我们通过引入非遗传分子平台来解决这一关键挑战，用于大脑中合成 VSD 的细胞和分子特异性靶向。我们采用葡聚糖聚合物颗粒，通过动态封装和高亲和力配体克服 VSD 固有的亲脂性，仅在生理表达水平上利用神经传递机制的天然成分将构建体靶向特定神经元细胞。二氯烷，一种单胺转运蛋白配体，能够靶向小鼠纹状体中密集的多巴胺能轴突和急性脑切片中小鼠皮层中稀疏的去甲肾上腺素能轴突。PFQX 与配体导向的酰基咪唑化学相结合，能够在相同的大脑区域中对 AMPA 型谷氨酸受体进行共价标记。带有经典电致变色 ANEP 染料或最先进的电压氟型染料的探针变体以与母体染料类似的方式响应膜电位变化，如全细胞贴片记录所示。我们用单光子和双光子荧光显微镜证明了用

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00861

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• Light Harvesting for Rapid and Selective Reactions: Click Chemistry with Strain-Loadable Alkenes
  作者：Kamaljeet Singh、Christopher J. Fennell、Evangelos A. Coutsias、Reza Latifi、Steve Hartson、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.11.007

  日期：2018.1

  Intramolecular strain is a powerful driving force for rapid and selective chemical reactions, and it is the cornerstone of strain-induced bioconjugation. However, the use of molecules with built-in strain is often complicated as a result of instability or selectivity issues. Here, we show that such strain, and subsequent cycloadditions, can be mediated by visible light via the harvesting of photochemical

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。
• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• A One-Pot Three-Component Radiochemical Reaction for Rapid Assembly of ¹²⁵I-Labeled Molecular Probes
  作者：Ran Yan、Kerstin Sander、Eva Galante、Vineeth Rajkumar、Adam Badar、Mathew Robson、Ethaar El-Emir、Mark F. Lythgoe、R. Barbara Pedley、Erik Årstad

  DOI：10.1021/ja307926g

  日期：2013.1.16

  biological activity. Herein, we report a one-pot, three-component, copper(II)-mediated reaction of azides, alkynes, and [(125)I]iodide to yield 5-[(125)I]iodo-1,2,3-triazoles. Using a selection of azides and alkynes in a combinatorial approach, we have synthesized a library of structurally diverse (125)I-labeled triazoles functionalized with bioconjugation groups, fluorescent dyes, and biomolecules. Our

  核成像与放射性示踪剂相结合，可以对体内生化事件进行无创测量。然而，由于缺乏快速组装具有先决生物活性的放射性标记分子的方法，对示踪剂的获取仍然有限。在此，我们报道了一种单锅、三组分、铜 (II) 介导的叠氮化物、炔烃和 [(125)I] 碘化物反应生成 5-[(125)I]iodo-1,2,3 -三唑类。我们在组合方法中使用选择的叠氮化物和炔烃，合成了一个结构多样的 (125) I 标记的三唑库，这些三唑具有生物共轭基团、荧光染料和生物分子功能化。我们的初步生物学评估表明，5-[(125)I]iodo-1,2,3-triazoles 在体内对脱碘具有抗性，无论是作为小分子探针还是作为抗体偶联物。
• Modular Medical Imaging Agents Based on Azide–Alkyne Huisgen Cycloadditions: Synthesis and Pre‐Clinical Evaluation of ¹⁸ F‐Labeled PSMA‐Tracers for Prostate Cancer Imaging
  作者：Verena I. Böhmer、Wiktor Szymanski、Keimpe‐Oeds Berg、Chantal Mulder、Piermichele Kobauri、Hugo Helbert、Dion Born、Friederike Reeβing、Anja Huizing、Marten Klopstra、Douwe F. Samplonius、Ines F. Antunes、Jürgen W. A. Sijbesma、Gert Luurtsema、Wijnand Helfrich、Ton J. Visser、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1002/chem.202001795

  日期：2020.8.21

  positron emission tomography. This process is shown from molecular design, through synthesis automation and in vitro studies, all the way to pre‐clinical in vivo evaluation of fluorine‐18‐ labeled PSMA‐targeting ‘F‐PSMA‐MIC’ radiotracers (t1/2=109.7 min). Pre‐clinical data indicate that the modular PSMA‐scaffold has similar binding affinity and imaging properties to the clinically used [68Ga]PSMA‐11

  自从 Rolf Huisgen 在开发 1,3-偶极化合物的 [3+2] 环加成反应方面做出了开创性贡献以来，其叠氮化物-炔烃变体已成为材料科学和化学生物学中众多有机合成和生物正交过程的关键步骤。在本研究中，铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成被应用于开发模块化分子平台，用于使用正电子发射断层扫描进行前列腺特异性膜抗原（PSMA）的医学成像。这一过程从分子设计、合成自动化和体外研究，一直到氟 18 标记 PSMA 靶向“F-PSMA-MIC”放射性示踪剂的临床前体内评估 (t 1/2 =109.7分钟）。临床前数据表明，模块化 PSMA 支架与临床使用的 [ 68 Ga]PSMA-11 具有相似的结合亲和力和成像特性。此外，我们证明，通过 [3+2] 环加成促进 PSMA 中的芳烃结合，可以提高结合亲和力，这通过分子模型得到了合理化。这里提出的 PSMA 结合支架可能有助于与其他医学成像部分轻