(2-methylphenyl)lithium | 6699-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylphenyl)lithium
• 英文别名: o-tolyllithium；o-methylphenyllithium；2-tolyllithium
• CAS: 6699-93-0
• 化学式: C₇H₇Li
• 分子量: 98.0736
• InChiKey: XQOZFAAKQVWOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylphenyl)lithium 在 alkaline KMNO₄ 作用下， 生成 2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  从 1 H NMR 测量推导出的碱金属单取代二苯甲酮自由基阴离子的浓溶液中的结构变化

  摘要：

  以锂、钠和钾为抗衡阳离子在四氢呋喃 (THF) 中的单取代二苯甲酮（包括 2-、3- 和 4-甲基-、4-叔丁基-和 4-苯基二苯甲酮）的自由基阴离子通过顺磁溶剂 1H NMR 进行了研究在大约 0.1-1.0 M 的浓度范围内进行位移测量。 除了阳离子效应外，还发现了显着的位置异构体和取代基效应，包括 (1) 摩尔顺磁性、(2) 磁态、(3) 溶解度、(4) 结构稳定性关于助溶剂的浓度或添加和 (5) 达到其平衡结构的速度。可以得出的主要结论是（a）抗衡阳离子的溶剂化行为受阴离子控制，(b) 4 位的烷基使锂和钠单取代二苯甲酮自由基阴离子的结构浓度依赖于浓度和 (c) 在大多数情况下，从相应的萘自由基阴离子通过电子转移产生的碱金属芳族酮自由基阴离子达到他们的平衡结构迅速。数据是根据“二聚体”或更高簇内自旋-三重相互作用的参与来解释的。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons

  DOI：

  10.1002/mrc.887
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 (2-methylphenyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  溶液I中芳基锂簇的结构研究。苯基锂和一些甲基取代的苯基锂衍生物的13 C和7 Li NMR研究

  摘要：

  在已知量的配位溶剂（例如单齿二乙醚和THF和潜在的双齿TMEDA（四甲基乙二胺））存在下，已记录了苯基锂和几种甲基取代的苯基锂衍生物的13 C和7 Li NMR光谱。在这些光谱中鉴定出的四聚体和二聚体聚集体的相对量取决于给体强度，所添加的给体的数量和密度，以及苯基中是否存在邻位取代基。将正好一当量的单齿供体溶剂添加到无邻位的芳基锂化合物中，形成离散的溶剂化四聚体聚集体取代基；加入两当量或过量的单齿供体溶剂或一当量的双齿供体配体可得到二聚体。当在锂-碳键的邻位存在一个或两个甲基取代基时，形成二聚和四聚物种的混合物（一个甲基）或排他地形成二聚物种（两个甲基）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)83057-2
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 在 (2-methylphenyl)lithium 、 甲苯 作用下， 生成 2-(邻甲苯)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Fery; van Hove, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 65,77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

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• Electron-Deficient Olefin Ligands Enable Generation of Quaternary Carbons by Ni-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.5b02503

  日期：2015.5.6

  A Ni-catalyzed Negishi cross-coupling with 1,1-disubstituted styrenyl aziridines has been developed. This method delivers valuable β-substituted phenethylamines via a challenging reductive elimination that affords a quaternary carbon. A novel electron-deficient olefin ligand, Fro-DO, proved crucial for achieving high rates and chemoselectivity for C-C bond formation over β-H elimination. This ligand

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• “Xanthene” is a premium bridging group for xanthenoid dyes
  作者：Jin Li、Mengmeng Zhang、Lu Yang、Yubing Han、Xiao Luo、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.041

  日期：2021.12

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  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

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• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja049474e

  日期：2004.5.1

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