3-phenyl-2-propenyl 2-oxopropanoate | 655243-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-propenyl 2-oxopropanoate
• 英文别名: cinnamyl 2-oxopropanoate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-oxopropanoate
• CAS: 655243-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JQIGVTZFTDHYNQ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-propenyl 2-oxopropanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到3-phenyl-2-propenyl-2-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂单酸酯作为杂环的前体-恶嗪酮N-氧化物的生成和环加成至烯烃双极性亲和剂。

  摘要：

  已经尝试制备一系列末端和内部取代的δ-烯基和δ-炔基酯6、7和9，它们是恶嗪-2-一硝基的潜在前体。丙酮酸或苯甲酰甲酸与适当的醇之间的缩合在某些情况下进展顺利，而在其他情况下烯丙基转座是主要特征-尤其是在与α-乙烯基苄醇反应期间。丙酮酸衍生物的氧化提供了E-肟异构体，而苯甲酰基甲酸衍生物提供了混合的几何异构体。带有一个内部Me基团的4a1的E-肟经过简单的热环化反应，以较高的收率得到硝酮1c和1d。在烯烃部分上带有末端甲基取代基的肟E-5a，b仅在外部亲电试剂[PhSeBr / AgBF4]的影响下才提供硝酮。不管反应条件如何，5c，d上的末端Ph取代基均禁止形成环状偶极子，并且5d通过IOOC反应（分子内肟烯烃环化）反应生成双环异恶唑并呋喃酮13，而5c保持热惰性。最终，δ-炔基肟9c，d也未能环化。已经研究了新偶极子与贫电子烯烃双亲性物之间的环加成反应的区域和立体化学特征。反应所需的条

  DOI：

  10.1039/b307077h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 丙酮酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以3%的产率得到3-phenyl-2-propenyl 2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂单酸酯作为杂环的前体-恶嗪酮N-氧化物的生成和环加成至烯烃双极性亲和剂。

  摘要：

  已经尝试制备一系列末端和内部取代的δ-烯基和δ-炔基酯6、7和9，它们是恶嗪-2-一硝基的潜在前体。丙酮酸或苯甲酰甲酸与适当的醇之间的缩合在某些情况下进展顺利，而在其他情况下烯丙基转座是主要特征-尤其是在与α-乙烯基苄醇反应期间。丙酮酸衍生物的氧化提供了E-肟异构体，而苯甲酰基甲酸衍生物提供了混合的几何异构体。带有一个内部Me基团的4a1的E-肟经过简单的热环化反应，以较高的收率得到硝酮1c和1d。在烯烃部分上带有末端甲基取代基的肟E-5a，b仅在外部亲电试剂[PhSeBr / AgBF4]的影响下才提供硝酮。不管反应条件如何，5c，d上的末端Ph取代基均禁止形成环状偶极子，并且5d通过IOOC反应（分子内肟烯烃环化）反应生成双环异恶唑并呋喃酮13，而5c保持热惰性。最终，δ-炔基肟9c，d也未能环化。已经研究了新偶极子与贫电子烯烃双亲性物之间的环加成反应的区域和立体化学特征。反应所需的条

  DOI：

  10.1039/b307077h

文献信息

• Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Acids by Silylene Transfer to α-Keto Esters
  作者：Brett E. Howard、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol702148x

  日期：2007.10.1

  alpha-Keto esters can be converted into alpha-hydroxy acids in a single flask involving metal-catalyzed silylene transfer, 6 pi-electrocyclization, Ireland-Claisen rearrangement, and hydrolysis. This reaction sequence is stereoselective and tolerates alkyl- and aryl-substituted a-keto ester substrates as well as an alpha-imino ester.
• MEMBRANE ACTIVE MOLECULES
  申请人：Branequest, Inc.

  公开号：EP3615084A1

  公开（公告）日：2020-03-04
• [EN] MEMBRANE ACTIVE MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES ACTIVES DANS UNE MEMBRANE
  申请人：BRANEQUEST INC

  公开号：WO2018200412A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  A method of inducing anesthesia, sedation, and a method for treating disorders including central nervous system disorder, peripheral nervous system disorder, depression ischemia, and treatment with an anticonvulsant by administering an effective amount of a compound to a subject in need thereof.
• [EN] SYSTEMS AND METHOD FOR GENERATION OF HYPERPOLARIZED MATERIALS<br/>[FR] SYSTÈME ET PROCÉDÉ DE GÉNÉRATION DE MATÉRIAUX HYPER-POLARISÉS
  申请人：NVISION IMAGING TECH GMBH

  公开号：WO2021198776A2

  公开（公告）日：2021-10-07

  A method for preparing an NMR material, comprising generating parahydrogen in gas or liquid form at a first location; transporting the parahydrogen away from the first location; mixing a precursor compound including a metabolite component with a catalyst for hydrogenation; hydrogenating the precursor compound using the parahydrogen; transferring polarization in the precursor compound to a nuclear spin of the metabolite component; cleaving a side arm of the precursor compound in a chemical reaction, with the metabolite molecule being one of the products of the reaction; separating the metabolite molecule from the catalyst for hydrogenation and other products of the reaction; and generating metabolite molecules for use in an MRI scanner by extracting a sample of the metabolite molecule having at least 5% polarization.
• α-Oximono-esters as precursors to heterocycles – generation of oxazinone N-oxides and cycloaddition to alkene dipolarophiles
  作者：Frances Heaney、Julie Fenlon、Colm O′Mahony、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b307077h

  日期：——

  undergoes facile thermal cyclisation affording nitrones 1c and 1d in good yield. Oximes E-5a,b with a terminal methyl substituent on the alkene moiety furnish nitrone only under the influence of an external electrophile [PhSeBr/AgBF4]. A terminal Ph substituent on 5c,d prohibits formation of the cyclic dipole irrespective of reaction conditions, and whilst 5d reacts to afford a bicyclic isoxazolofuranone

  已经尝试制备一系列末端和内部取代的δ-烯基和δ-炔基酯6、7和9，它们是恶嗪-2-一硝基的潜在前体。丙酮酸或苯甲酰甲酸与适当的醇之间的缩合在某些情况下进展顺利，而在其他情况下烯丙基转座是主要特征-尤其是在与α-乙烯基苄醇反应期间。丙酮酸衍生物的氧化提供了E-肟异构体，而苯甲酰基甲酸衍生物提供了混合的几何异构体。带有一个内部Me基团的4a1的E-肟经过简单的热环化反应，以较高的收率得到硝酮1c和1d。在烯烃部分上带有末端甲基取代基的肟E-5a，b仅在外部亲电试剂[PhSeBr / AgBF4]的影响下才提供硝酮。不管反应条件如何，5c，d上的末端Ph取代基均禁止形成环状偶极子，并且5d通过IOOC反应（分子内肟烯烃环化）反应生成双环异恶唑并呋喃酮13，而5c保持热惰性。最终，δ-炔基肟9c，d也未能环化。已经研究了新偶极子与贫电子烯烃双亲性物之间的环加成反应的区域和立体化学特征。反应所需的条