1-adamantane methyl ketone oxime | 1707-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-adamantane methyl ketone oxime
• 英文别名: 1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)ethan-1-one oxime；1-Adamantan-1-yl-ethanone oxime；N-[1-(1-adamantyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1707-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD00194033
• 分子量: 193.289
• InChiKey: NOWUKHMRBUCWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.5-182 °C
• 沸点：
  317.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantane methyl ketone oxime 在 metatartaric acid 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到盐酸金刚乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种抗流感病毒制剂的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗流感病毒制剂的制备方法，包括1‑溴金刚烷制备、金刚烷甲酸制备、金刚烷甲酰氯制备、金刚烷甲基酮制备、1‑金刚烷甲基酮肟制备、盐酸金刚乙胺制备、抗流感病毒制剂制备，其中金刚烷甲基酮制备步骤为：在烧瓶中加入三甲基铝，甲酸铈，然后滴加金刚烷甲酰氯的苯溶液，使金刚烷甲酰氯与三甲基铝反应生成金刚烷甲基酮，反应完成后将反应液倒入冰水中，然后过滤、干燥，所得浅黄色的沉淀即为金刚烷甲基酮。有益效果为：本发明的制备方法条件温和，工艺简单可行，产品收率高，所制抗流感病毒制剂可以有效预防和治疗甲型/乙型流感病毒感染，还能有效缓解感冒症状。

  公开号：

  CN109384679A
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 cesium formate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-adamantane methyl ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  一种金刚乙胺席夫碱的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种金刚乙胺席夫碱的合成方法，包括金刚烷甲酰氯制备、金刚烷甲基酮制备、1‑金刚烷甲基酮肟制备、金刚乙胺制备、金刚乙胺席夫碱制备，其中金刚烷甲基酮制备步骤为：在烧瓶中加入三甲基铝，甲酸铈，然后滴加金刚烷甲酰氯的苯溶液，使金刚烷甲酰氯与三甲基铝反应生成金刚烷甲基酮，反应完成后将反应液倒入冰水中，然后过滤、干燥，所得浅黄色的沉淀即为金刚烷甲基酮。有益效果为：本发明的反应路线改变了之前合成金刚烷甲基酮的路线，使用甲酸铈辅助三甲基铝反应，反应条件温和，副产物少。本发明合成方法条件温和，工艺简单可行，催化剂用量少、环保，产品收率高。

  公开号：

  CN109111372A

文献信息

• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Selective Dehydrogenative Acylation of Enamides with Aldehydes Leading to Valuable β-Ketoenamides
  作者：Rui-Hua Liu、Zhen-Yao Shen、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04495

  日期：2020.2.7

  We have presented a unique example of dehydrogenative acylation of enamides with aldehydes enabled by an earth-abundant iron catalyst. The protocol provides the straightforward access to valuable β-ketoenamides with ample substrate scope and excellent functional group tolerance. Notably, distinct C-H acylation of enamide rather than at N-H moiety site occurs with absolute Z-selectivity was observed

  我们已经提出了一个独特的例子，该例子说明了由富含地球的铁催化剂促成的乙酰胺与醛的脱氢酰化反应。该协议提供了具有丰富底物范围和出色的官能团耐受性的有价值的β-酮烯酰胺的直接访问途径。值得注意的是，观察到酰胺发生明显的CH酰化而不是在NH部分位点，并且具有绝对的Z-选择性。复杂分子的后期修饰和β-酮烯酰胺的通用合成用途进一步凸显了这种转化的实用性。
• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。
• Merging alkenyl C–H activation with the ring-opening of 1,2-oxazetidines: ruthenium-catalyzed aminomethylation of enamides
  作者：Song Li、Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Xue-Qing Ma、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/d0cc03081c

  日期：——

  1,2-Oxazetidines have been utilized as formaldimine precursors for the direct aminomethylation of enamides under a Ru(II) species. By merging alkenyl C–H activation with ring-opening of 1,2-oxazetidines, this efficient protocol provides a facile and novel approach to synthesize Z-selective aminomethyl substituted enamides. Furthermore, two exemplified synthetic elaborations highlight the potential

  1,2-氧氮杂环丁烷已被用作福尔马明的前体，用于Ru（II）物种下酰胺的直接氨甲基化。通过将烯基CH活化与1，2-氧杂环丁烷的开环合并，这种有效的方法为合成Z-选择性氨基甲基取代的酰胺提供了一种简便而新颖的方法。此外，两个示例性的合成细节突出了这种转化的潜力。
• 盐酸金刚乙胺制剂的制备方法
  申请人：兰溪市奥而特农业科技有限公司

  公开号：CN109232270A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了盐酸金刚乙胺制剂的制备方法，包括1‑溴金刚烷制备、金刚烷甲酸制备、金刚烷甲酰氯制备、金刚烷甲基酮制备、1‑金刚烷甲基酮肟制备、盐酸金刚乙胺制备、盐酸金刚乙胺制剂制备，其中金刚烷甲基酮制备步骤为：在烧瓶中加入(CH3)3Sb，甲酸镍，然后滴加金刚烷甲酰氯的乙腈溶液，使金刚烷甲酰氯与(CH3)3Sb反应生成金刚烷甲基酮，反应完成后将反应液倒入冰水中，然后过滤、干燥，所得浅黄色的沉淀即为金刚烷甲基酮。有益效果为：本发明盐酸金刚乙胺制剂的制备方法环保性好，合成方法条件温和，工艺简单可行，产品收率高。