1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione | 85802-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-dipyrrolidin-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 85802-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: SMBXWPFXWVYULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  304.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ETHYLENE GLYCOL
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ÉTHYLÈNE GLYCOL

  摘要：

  该发明涉及一种从二氧化碳生产乙二醇的方法，包括以下步骤：i) 将二氧化碳还原为一氧化碳；ii) 将步骤i)中产生的一氧化碳与胺反应以形成一氧化碳酰胺或一氧化碳酸盐，或者与醇反应以形成草酸盐；iii) 还原步骤ii)中形成的一氧化碳酰胺、一氧化碳酸盐或草酸盐以形成乙二醇，一种制备一氧化碳酰胺、一氧化碳酸盐或草酸盐的方法，以及一种制备聚对苯二甲酸乙二醇酯的方法。

  公开号：

  WO2021198782A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以25.5%的产率得到1,2-di(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Sodium metal-promoted condensations of carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a042

文献信息

• Synthesis of oxalamides by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol and amines and the reverse hydrogenation catalyzed by ruthenium
  作者：You-Quan Zou、Quan-Quan Zhou、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/d0sc02065f

  日期：——

  A sustainable, new synthesis of oxalamides, by acceptorless dehydrogenative coupling of ethylene glycol with amines, generating H2, homogeneously catalyzed by a ruthenium pincer complex, is presented. The reverse hydrogenation reaction is also accomplished using the same catalyst. A plausible reaction mechanism is proposed based on stoichiometric reactions, NMR studies, X-ray crystallography as well

  提出了一种可持续的，新的草酰胺的合成方法，该方法通过乙二醇与胺的无受体脱氢偶联，生成由钌夹钳络合物均匀催化的H 2。逆氢化反应也使用相同的催化剂完成。基于化学计量反应，NMR研究，X射线晶体学以及对合理中间体的观察，提出了合理的反应机理。
• Oxalsäurederivate durch oxidative kupplung von kohlenmonoxid an nickel
  作者：Heinz Hoberg、F. Javier Fañanás、Hans Josef RiegeI

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99113-7

  日期：1983.9

  Carbon monoxide is oxidatively coupled by ligand nickel(II) compounds with secondary, primary amines and with alkali alkoxides to give oxalic acid derivatives. In the case of secondary amines the CO coupling can be run catalytically by adding oxidants like copper(II) salts. The yield of oxalic esters depends on the types of ligands and anions.

  一氧化碳通过配体镍（II）化合物与仲伯胺和碱金属醇盐氧化偶联，得到草酸衍生物。在仲胺的情况下，CO偶联可通过添加氧化剂（如铜（II）盐）来催化进行。草酸酯的产率取决于配体和阴离子的类型。
• Selective Oxidative Carbonylation of Amines to Oxamides and Ureas Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Kozo Hiwatari、Yoshihito Kayaki、Koshi Okita、Tomohiro Ukai、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.77.2237

  日期：2004.12

  A new process for converting secondary amines into N,N,N′,N′-tetraalkyloxamides under CO pressure, catalyzed by homogeneous palladium complexes in the presence of 1,4-dichloro-2-butene (DCB) as an ...

  一种在 CO 压力下将仲胺转化为 N,N,N',N'-四烷基草酰胺的新方法，在 1,4-二氯-2-丁烯 (DCB) 存在下，均相钯配合物催化...
• Switchable Palladium-Catalyst Reaction of Bromomethyl Sulfoxides, CO, and N-Nucleophiles: Aminocarbonylation at Csp³ versus Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Cristian Mollar、Carmen Ramirez de Arellano、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1021/jo301778n

  日期：2012.11.2

  primary or secondary amines. The reaction with ambident nucleophiles such as amino alcohols was highly selective and took place exclusively at the amino group despite the presence of the alcohol functionality. In parallel to the reaction paths for simple amines, amino alcohols were converted into hydroxy sulfinyl amides when the reaction was catalyzed by Pd-xantphos, while Pd(PPh3)4 catalyst afforded cyclic

  根据催化体系和反应条件，α-溴甲基亚砜，一氧化碳和N-亲核试剂的钯催化反应遵循不同的反应路径。Pd-黄原磷催化剂通过氨基羰基化过程提供高产率的α-亚磺酰基酰胺，并且是非苄基sp 3-杂化碳的这种类型转化的第一个实例。另一方面，胺的氧化羰基化与α-溴甲基亚砜，一氧化碳和催化性Pd（PPh 3）4一起发生。在有氧条件下，由伯胺或仲胺生成脲和草酰胺。与环境亲核试剂（如氨基醇）的反应具有高度选择性，尽管存在醇官能团，但仅在氨基上进行。与简单胺的反应路径平行，当Pd-xantphos催化反应时，氨基醇转化为羟基亚磺酰基酰胺，而Pd（PPh 3）4催化剂提供了环状氨基甲酸酯。还描述了溴甲基亚砜与简单的醇和CO的烷氧基羰基化反应，生成相应的亚磺酰基酯。
• An Evaluation of Some Hindered Diamines as Chiral Modifiers of Metal-Promoted Reactions
  作者：Jayamini Illesinghe、Richard Ebeling、Brett Ferguson、Jim Patel、Eva M. Campi、W. Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1071/ch03238

  日期：——

  coordinate to osmium. Less hindered analogues of these ligands were prepared and some were shown to act as ligands in dihydroxylation reactions but with poor enantioselectivity (e.e. < 10%). The diamines have also been briefly evaluated as ligands in rhodium-catalyzed hydroformylation and copper-catalyzed phenolic coupling reactions. Once again, only low enantioselectivity was obtained.

  C2-对称手性二膦配体 DuPHOS 和 BPE 的二氨基类似物已被制备并评估为二苯乙烯的四氧化锇二羟基化的手性改性剂。核磁共振实验表明，这些配体太大而不能与锇配位。制备了这些配体的受阻较小的类似物，其中一些被证明在二羟基化反应中充当配体，但对映选择性较差（ee < 10%）。在铑催化的加氢甲酰化和铜催化的酚偶联反应中，二胺也被简要评估为配体。再一次，仅获得了低对映选择性。