4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonitrile | 503536-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 503536-78-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD06802141
• 分子量: 195.224
• InChiKey: PKZQNCDYDLFBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 (2R,3S)-3-amino-3-[6-(4-cyanophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-2-methyl-propanamide formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2013114250A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 4-氰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(6-aminopyridin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶连接咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的设计、合成、体外α-葡萄糖苷酶抑制、抗氧化活性和分子对接研究

  摘要：

  设计并通过Suzuki 偶联和缩合反应分两步合成了一系列新型 2-(pyridin-2-yl) H-咪唑并[1,2 - a ]吡啶衍生物，具有广泛的底物范围和良好的收率。使用不同的光谱技术表征合成化合物的结构。此外，研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。在各种合成的 2-(pyridin-2-yl) H - imidazo[1,2 - a ]pyridines 中，化合物5 g表现出最好的抑制效力，IC 50值为 3.7 μM，是标准抑制剂阿卡波糖的 18 倍（集成电路50  = 67.4 微米）。这些化合物的抗氧化活性通过使用体外2-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) 和 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基生物测定来评估。进行分子对接以建立与靶酶的相互作用，这也证实了体

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134238

文献信息

• Chemical Compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US20130274243A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Na v 1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Y are as defined in the description. Na v 1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在医学上的使用、含有它们的组合物、制备它们的过程以及用于这种过程的中间体。更具体地，本发明涉及公式（I）或其药学上可接受的盐的新型Nav1.8调节剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗广泛的疾病，尤其是疼痛方面具有潜在的用途。
• Chemical compounds
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：US08927587B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备过程以及用于这种过程中的中间体。更具体地，本发明涉及公式（I）的新型Nav1.8调节剂或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗广泛的疾病，特别是疼痛方面具有潜在的用途。
• BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2809655A1

  公开（公告）日：2014-12-10
• US8927587B2
  申请人：——

  公开号：US8927587B2

  公开（公告）日：2015-01-06
• [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013114250A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to benzimidazole and imidazopyridine derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new Nav1.8 modulators of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7. X and Y are as defined in the description. Nav1.8 modulators are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。