2-benzyl-1,3-oxazoline | 10431-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: 4,5-dihydro-2-(phenylmethyl)oxazole；2-benzyl-4,5-dihydrooxazole；2-benzyl-2-oxazoline；2-benzyloxazoline；2-benzyl-4,5-dihydro-oxazole；2-Benzyl-4,5-dihydro-oxazol；2-Benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 10431-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD02186887
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GKPDXYQIQIJZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到2-benzoyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  聚烯烃油催化剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及新型聚烯烃油催化剂及其应用，公开了一类新型聚烯烃催化剂及其制备。具体地，本发明公开了一类催化体系，该催化体系包含一类新型：铁、钴、镍、钯、铂配合物。在该催化体系的作用下，只需要温和的条件即可以由简单烯烃，例如乙烯，高效地获得油状高支化烷烃混合物。该烷烃混合物可以用于加工助剂和高性能润滑油的基础油。本发明还提供了催化剂的制法以及油状烯烃聚合物的制备方法，还包括功能化聚烯烃油的制备方法。

  公开号：

  CN105503763B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-2-苯乙酰胺 在 trimethylsilyl polyphosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.05h， 以50%的产率得到2-benzyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成2-芳基-2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪和4,5,6,7-四氢-1,3-恶氮杂s

  摘要：

  提出了通过微波辅助多磷酸（PPA）酯促进的ω-氨基醇的环化反应合成5至7元环亚氨基醚的第一个通用程序。使用聚磷酸乙酯/ CHCl 3有效地制备了2-芳基-2-恶唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪。在无溶剂条件下，多磷酸三甲基甲硅烷基酯可合成迄今未报道的4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂pine。该方法具有良好的收率和优异的收率，并且反应时间短。在手性底物中研究了PPA酯的反应机理和作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03122

文献信息

• Addition Reaction of Carboxylic Anhydrides to the Carbon-Nitrogen Double Bond of Unsubstituted Cyclic Imidates
  作者：Shiro Kobayashi、Michihisa Isobe、Takeo Saegusa

  DOI：10.1246/bcsj.55.1921

  日期：1982.6

  cyclic (SAn and GAn) carboxylic anhydrides were added at room temperature to the C=N bond of unsubstituted cyclic imidates of 2-oxazoline (OZO) and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine (OZI) to give addition products quantitatively. In contrast to these findings, the reactions of acetyl halides with OZO and OZI yielded ringopened products and the reactions of carboxylic anhydrides with 2-benzyl-2-oxazoline (BzOZO)

  在室温下将无环和环状（SAn 和 GAn）羧酸酐添加到 2-恶唑啉 (OZO) 和 5,6-二氢-4H-1,3-恶嗪 (OZI) 的未取代环状亚胺酸酯的 C=N 键上定量给出加成产物。与这些发现相反，乙酰卤与 OZO 和 OZI 的反应产生了开环产物，羧酸酐与 2-苄基-2-恶唑啉 (BzOZO) 的反应也产生了开环产物。OZO 与 SAn 的双环加成产物用原料混合物平衡。讨论了具有六元环系统的加成产物的立体化学。
• Hexaalkylguanidinium salts as ionic liquids – applications in titanium and aluminium alcoholate assisted synthesis
  作者：Maria Arkhipova、Svetlana Eichel、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/c4ra09567g

  日期：——

  hexaalkylguanidinium-based room temperature ionic liquids was screened. The solvent/solute combinations which displayed the highest alcoholate solubility and stability were applied as Lewis-acidic catalytic media for several dehydrating cyclocondensations: lactamisation of ω-aminocarboxylic acids, direct amidation of carboxylic acids, synthesis of oxazolines from carboxylic acids and 2-aminoethanol, lactonisation

  筛选了钛和铝的醇化物和四（三甲基硅醇化物）钛在几种基于六烷基胍的室温离子液体中的溶解度。具有最高醇盐溶解度和稳定性的溶剂/溶质组合物被用作路易斯酸催化介质，用于几种脱水环缩合：ω-氨基羧酸的内酰胺化，羧酸的直接酰胺化，由羧酸和2-氨基乙醇合成恶唑啉， 6-羟基己酸的内酯化和吡咯的Paal-Knorr合成。
• <i>N</i>-Nitrosotolazoline: Decomposition Studies of a Typical <i>N</i>-Nitrosoimidazoline
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi

  DOI：10.1021/tx700318k

  日期：2008.2.1

  protonation of the imino nitrogen atom followed by slow general base-catalyzed addition of H2O to the 2-carbon of the imidazoline ring to give a tetrahedral intermediate, which is also a alpha-hydroxynitrosamine. Rapid decomposition of this species gives rise to the diazonium from which the products are derived by nucleophilic attack, elimination, and rearrangement. The proposed mechanism is supported by

  N-亚硝基噻唑啉（N-亚硝基-2-苄基咪唑啉）是N-亚硝基咪唑啉的典型N-亚硝化药物，可与酸，亚硝酸或N-乙酰基半胱氨酸水溶液反应，产生高度亲电的重氮离子，能够将细胞亲核试剂烷基化。已在无机酸和缓冲液中确定了N-亚硝基偶氮唑啉酸性水解的动力学和机理。提出了在酸性缓冲液中分解的机理，涉及亚氨基氮原子的快速可逆质子化，然后将缓慢的一般碱催化的H2O缓慢加至咪唑啉环的2-碳上，得到四面体中间体，该中间体也是α -羟基亚硝胺。该物质的快速分解产生了重氮鎓，通过亲核攻击，消除，和重新安排。通用酸催化，氘溶剂动力学同位素效应可忽略不计（kH / kD = 1.15）和δS = -34 eu的观察结果支持了所提出的机理。在30摄氏度的磷酸盐缓冲液中，N-亚硝基偶氮唑啉的半衰期在pH值为3.5的5分钟到pH值为6的4小时。水解分解的主要反应产物是N-（2-羟乙基）苯基乙酰胺。该产物和其他产物与反应性重氮离
• Ultrasound-Accelerated, Concise, and Highly Efficient Synthesis of 2-Oxazoline Derivatives Using Heterogenous Calcium Ferrite Nanoparticles and Their DFT Studies
  作者：Anjaneyulu Bendi、Shalu Atri、G. B. Dharma Rao、Mohd Jamshaiya Raza、Nutan Sharma

  DOI：10.1155/2021/7375058

  日期：2021.10.21

  rapid and operationally simple approach for synthesising biologically relevant 2-oxazoline derivatives has been developed through highly efficient ultrasound-promoted coupling reactions of thioamides and amino alcohols using calcium ferrite nanoparticles as heterogeneous catalysts. The major advantage of using ultrasound irradiation lies in the drastic reduction of reaction time as compared with conventional

  使用铁酸钙纳米颗粒作为多相催化剂，通过硫代酰胺和氨基醇的高效超声促进偶联反应，开发了一种快速且操作简单的合成生物相关 2-恶唑啉衍生物的方法。与传统搅拌相比，使用超声波辐射的主要优点在于反应时间的显着减少。此外，已在 DFT/B3LYP/6-311 + G (d, p) 理论水平上对合成的 2-恶唑啉衍生物进行了量子化学研究，以预测优化的几何形状。分子特性，例如键长、键级、美利肯电荷、前沿分子轨道、全局反应性描述符、分子静电势图、
• A facile synthesis of 2-oxazolines using a PPh3–DDQ system
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.127

  日期：2009.12

  A facile and efficient synthesis of 2-oxazolines from N-(2-hydroxyethyl)amides using a triphenylphosphine–2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (PPh3–DQQ) system is described. The reaction proceeds under neutral and mild conditions, and excellent yields are obtained.

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。

表征谱图