tri(phenylethynyl)phosphine | 4547-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(phenylethynyl)phosphine
• 英文别名: Tris-phenylethinyl-phosphin；Tri(phenylethinyl)phosphin；Tris(phenylethynyl)phosphine；tris(2-phenylethynyl)phosphane
• CAS: 4547-77-7
• 化学式: C₂₄H₁₅P
• 分子量: 334.357
• InChiKey: APTNCZDJACCTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  484.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri(phenylethynyl)phosphine 在 sulfur 作用下， 生成 tri(phenylethynyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的缩合二炔与 1-炔基膦硫化物的 [2 + 2 + 2] 环加成反应合成大块膦

  摘要：

  系链二炔与 1-炔基硫化膦在铑催化下的反应提供了相应的具有庞大芳基的硫化膦。下面的脱硫作用产生大的膦，它们可能在过渡金属催化的反应中用作配体。

  DOI：

  10.1021/ja071622o
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到tri(phenylethynyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Direct Route to Phosphinoalkynes via Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Chlorophosphanes

  摘要：

  一种新颖高效的方法已被开发，用于通过铜盐催化的氯膦化合物RnPCl3-n（R = Ar、Alk、烷氧基）与末端炔烃的交叉耦合反应获得各种炔基膦 RnP(-R′)3-n [R = Ar、Alk、烷氧基，R′ = Ar、Het、Alk、CH2Z（Z = OMe、NMe2），n = 0-2]。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42493

文献信息

• Reactions of (Me ₂ C)(Me ₂ Si)[(η ⁵ ‐C ₅ H ₃ )­Mo(CO) ₃ ] ₂ with Phosphanylalkynes: Rearrangement of Phosphanylalkynes into Phosphido‐Substituted Vinylidenyl Ligands by Cleavage of the P–C(alkyne) Bond and Formation of a P–C(alkene) Bond
  作者：Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/ejic.200800704

  日期：2008.12

  thermal reactions of the doubly bridged bis(cyclopentadienyl) dinuclear molybdenum complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) with a series of phosphanylalkynes Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc). In addition to the complex (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 )] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh)

  本文讨论了双桥双（环戊二烯基）双核钼络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 )Mo(CO) 3 ] 2 (1) 与一系列磷酰炔Ph n P(C=CR) 3 _ n (n = 2, 1, 0; R = Ph, Fc)。除了络合物 (Me 2 C)(Me 2 Si)[(η 5 -C 5 H 3 Mo 2 -(CO) 4 (μ-η 2 -η 2 (⊥)-R 1 C≡CR 2 ) ] [R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P, 2; R 1 = Ph, R 2 = Ph 2 P(O), 4; R 1 = Ph, R 2 = PhP(C=CPh), 6; R 1 = Fc, R 2 = PhP(C≡CFc), 8；R 1 = Fc, R 2 = PhP(O)(C≡CFc), 10]，其中膦酰基炔作为二取代乙炔，PC (炔)键断裂和磷酰基炔重排产物(Me 2 C)(Me
• Komplexe des typs Ni(CO)4-n(P(CCC6H5)m(C6H5)3-m)n (n = 2, 3, 4; m = 3, 2, 1)
  作者：A. Hengefeld、R. Nast

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99838-3

  日期：1983.8

  The properties of the complexes Ni(CO)4-n(P(CCC6H5)m(C6H5)3-m)n (n = 2, 3, 4; m = 3, 2, 1) are described. The complex Ni(P(CCC6H5)3)4 is also formed by the reduction of NiX2 (X = Br, I) with an excess of P(C2C6H5)3. A weak π-acidity of the alkynylphosphines falling in the series P(C2C6H5)3 > P(C2C6H5)2C6H5>PC2C6H5(C6H5)2 is inferred from the trend of the force-constants fCO.

  配合物的Ni（CO）的性质4- Ñ（P（CCC 6 ħ 5）米（C 6 H ^ 5）3-米）ñ（Ñ = 2，3，4;米= 3，2,1 ）进行了说明。复杂的Ni（P（CCC 6 ħ 5）3）4也由NIX的还原形成的2（X = Br的，I）与过量的P（C 2 ç 6 ħ 5）3。属于P（C 2 C 6）系列的炔基膦的弱π-酸度从力常数f CO的趋势推断出H 5）3 > P（C 2 C 6 H 5）2 C 6 H 5 > PC 2 C 6 H 5（C 6 H 5）2。
• Alkinylphosphinhaltige substitutionsprodukte von chrom- und wolfram-hexacarbonyl
  作者：A Hengefeld、R Nast

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80170-9

  日期：1984.5

  The photochemical preparation of [M(CO)5(P(CCC6H5)n(C6H5)3-n], cis-[M(CO)4(PCCC6H5)n(C6H5)3-n] (M = Cr, W; n = 1,2,3) and fac-[Cr(CO)3(P(CCC6H5)(C6H5)3] by the corresponding substitution reactions of the hexacarbonyls is described. The IR and Raman spectra of the complexes in the region of the ν(CO) and ν(CC) vibrations and the 31P NMR spectra are discussed.

  的光化学制备[M（CO）5（P（CCC 6 ħ 5）Ñ（C 6 H ^ 5）3- Ñ ]，顺式- [M（CO）4（PCCC 6 ħ 5）Ñ（ ç 6 ħ 5）3- ñ ]（M =铬，W; ñ = 1,2,3）和FAC - [CR（CO）3（P（CCC 6 ħ 5）（C 6 H ^ 5）3描述了通过六羰基的相应取代反应。讨论了在ν（CO）和ν（CC）振动区域内配合物的IR和拉曼光谱以及31 P NMR光谱。
• Phosphine and Phosphonite Complexes of a Ruthenium(II) Porphyrin. 1. Synthesis, Structure, and Solution State Studies
  作者：Eugen Stulz、Michael Maue、Neil Feeder、Simon J. Teat、Yiu-Fai Ng、Andrew D. Bond、Scott L. Darling、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ic025727y

  日期：2002.10.1

  investigated the effect of complexation of different phosphorus ligands on the stability, solid state structure, and spectroscopic properties (NMR, IR, UV-vis) of a 5,15-diphenyl-substituted ruthenium porphyrin, (MeOH)Ru(II)(CO)(DPP) 2 [DPP = 5,15-bis(3',5'-di-tert-butyl)phenyl-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin]. The ligands used are PPh(3), diphenyl(phenylacetenyl)phosphine (DPAP), bis(dip

  我们研究了5,15-二苯基取代的钌卟啉（MeOH）Ru（II）上不同磷配体的络合对稳定性，固态结构和光谱性质（NMR，IR，UV-vis）的影响（CO）（DPP）2 [DPP = 5,15-双（3'，5'-二叔丁基）苯基-2,8,12,18-四乙基-3,7,13,17-四甲基卟啉] 。使用的配体是PPh（3），二苯基（苯基乙炔基）膦（DPAP），双（二苯基膦基）乙炔（DPPA），三（苯基乙炔基）膦[（PA）（3）P]和二乙基（苯基乙炔基）膦酸酯[PAP （OEt）（2）]。单膦配合物（PR（3））Ru（II）（CO）（DPP）易于在溶液中以定量产率形成。复合物显示的关联常数范围从PPh（3）的1.2 x 10（4）M（-1）到PAP（OEt）（2）的4.8 x 10（6）M（-1）。PPh（3）的弱关联与其pK（a）不相关，delta（（31）P）或圆锥角值，归因于空间效应。由于其动力学不稳定性（通过2D
• Reaktionsverhalten alkinyl-substituierter phosphinite und phosphane am beispiel von kupfer(I) - und Silber(I) - trifluormethansulfonaten
  作者：Heinrich Lang、Markus Weinmann、Moritz Winter、Michael Leise、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05537-y

  日期：1995.11

  The reaction of (R1)(R2)(PhCC)P (1a: R1  2,4,6-tBu3C6H2O, R2  NEt2; 1b: R1  Ph, R2  C CPh; 1c: R1  R2  C CPh) with [M1OSO2CF3] (2L M  Cu, 3: M  Ag) affords the dimeric complexes [(R1)(R2)(PhCC)P]M1(μ-OSO2CF3)}2 (4a: M  Cu, R1  2,4,6-tBu3C6H2O, R2  NEt2; 4b: M  Cu, R1  R2  C  CPh; 5a: M  Ag, R1  2,4,6-tBu3C6H2O, R2  NEt2;5b: M Ag, R1  Ph, R2  C CPh; 5c: M  Ag, R1  R2  C

  （R的反应1）（R 2）（PhCC）P（1A R：1 2,4,6-吨卜3 c ^ 6 ħ 2 O，R 2 净2 ; 1b中R：1 博士中，R 2 çCPh; 1C，R 1  - [R 2 çCPh）与[M 1 OSO 2 CF 3 ]（2 L M铜，3：M银）得到二聚的配合物[（R 1）（R 2）（PhCC）P] M 1（μ-OSO2 CF 3）} 2（图4a：M铜，R 1 2,4,6-吨卜3 c ^ 6 ħ 2 O，R 2 净2 ;图4b：M铜，R 1  - [R 2 Ç 器CPh;图5a：M的Ag，R 1 2,4,6-吨卜3 c ^ 6 ħ 2 O，R 2 净2 ;图5b：MAg，R 1 博士，R 2 C器CPh ; 5c：MAg，R1  - [R 2 CCPH）在86和97％之间的收率。在4和5中，每个（R 1）（R 2）（PhCC）P构件均键合至M