1-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one | 59941-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-aethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on；5-methyl-1-hydroxyethyl-2-pyrrolidone；5-methyl-N-hydroxyethyl-2-pyrrolidone；1-(2-Hydroxyethyl)-5-methyl-2-pyrrolidinone；1-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 59941-34-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: RICCSSCVOVSLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以400 mg的产率得到1-(2-chloro-ethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIK INHIBITOR AND COMPOSITION THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE SIK ET COMPOSITION DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] SIK抑制剂及其组合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其前药，具有良好的SIK抑制作用，可用于治疗与SIK相关的疾病。

  公开号：

  WO2023226976A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以350 mg的产率得到1-(2-hydroxy-ethyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SIK INHIBITOR AND COMPOSITION THEREOF, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE SIK ET COMPOSITION DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] SIK抑制剂及其组合物、制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、溶剂化物、药学上可接受的盐或其前药，具有良好的SIK抑制作用，可用于治疗与SIK相关的疾病。

  公开号：

  WO2023226976A1

文献信息

• Selective and Efficient Iridium Catalyst for the Reductive Amination of Levulinic Acid into Pyrrolidones
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/cssc.201701299

  日期：2017.11.9

  Ooh LA LA: The reductive amination of levulinic acid with a variety of aliphatic amines and aniline derivatives including sterically hindered amines is presented. The reaction is promoted by an iridium catalyst operating at low loading and 5 bar H2 under neat conditions. The catalyst was also efficient for the synthesis of N-aryl isoindolinone in high yields.

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。
• Production of 5-mehyl-N-aryl-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive of levulinic acid esters with aryl and alkyl amines
  申请人：——

  公开号：US20040192938A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl amines utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选择性地支撑）对亚苄胺或烷基胺进行脱氢胺化，以生产5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮的方法。
• Production of 5-methyl-1-hydrocarbyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid
  申请人：——

  公开号：US20040192933A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-1-R-2-pyrrolidone or 5-methyl-2-pyrrolidone, wherein R is a hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl, by reductive amination of levulinic acid utilizing a metal catalyst, which may be optionally supported.

  这项发明涉及一种生产5-甲基-1-R-2-吡咯烷酮或5-甲基-2-吡咯烷酮的方法，其中R为烃基或取代烃基，通过利用金属催化剂对左旋柳酸进行还原胺化反应，该金属催化剂可以选择性地支撑。
• Process for making 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone from alkyl amine(s) and levulinic acid
  申请人：Manzer Ernest Leo

  公开号：US20060247444A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  This invention relates to a process for producing a reaction product comprising 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by (a) reacting levulinic acid with alkyl amine(s) and (b) hydrogenating the products of step (a) in the presence of a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种通过(a)将乙酰丙酸与烷基胺反应，以及(b)在金属催化剂的存在下氢化步骤(a)的产物来生产包含5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的反应产物的过程，所述金属催化剂可以是可选支撑的。
• [EN] PRODUCTION OF 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE AND 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE BY REDUCTIVE AMINATION OF LEVULINIC ACID WITH NITRO COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE ET DE 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE PAR AMINATION REDUCTRICE D'ACIDE LEVULINIQUE AVEC DES COMPOSES NITRO
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004084633A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid with nitro compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选支撑）通过还原胺化法将γ-戊内酸与硝基化合物反应制备5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的方法。