bromodiphenylborane | 5123-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromodiphenylborane
• 英文别名: bromo(diphenyl)borane
• CAS: 5123-17-1
• 化学式: C₁₂H₁₀BBr
• 分子量: 244.926
• InChiKey: XADXBBARFYCIQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromodiphenylborane 生成 三溴化硼
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.3.1.7, page 140 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯硼烷 在 氢溴酸 作用下， 生成 bromodiphenylborane
  参考文献：
  名称：

  Michailow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 891;engl.Ausgl.S.863

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙亚胺 在 bromodiphenylborane 作用下， 生成 1-bromo-2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Bor-stickstoff verbindungen, 35

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98250-4

文献信息

• N-(2,4,6-Trimethylborazinyl)-substituted Boron, Aluminum and Titanium Compounds
  作者：Birgit Gemünd、Berndt Günther、Jörg Knizek、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-2008-0105

  日期：2008.1.1

  The N-lithioborazine LiH₂N₃B₃Me₃, 1, reacts with organoboron halides not only to the respective borazinyl organylboranes but also by Me/halogen exchange. (Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃ was obtained from 1 and (Me₂N)₂BCl. A new ten-membered B₆N₄ ring system, 5, results on treatment of Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl with 1. The B-N-borazinyl borazines 6 - 8 can be prepared from 1 and B-monohalo borazines. The synthesis of 2,4,6-trimethylborazinyl-aluminum and -titanium compounds is achieved only with mononuclear monohalides of Al(III) and Ti(IV). The 2,4,6-trimethylborazinyl- bis(piperidino)alane 9 and the tris(2,6-diisopropylphenoxo)-2,4,6-trimethylborazinyltitanium 10 were characterized by X-ray structure analysis.

  The distortion of the borazine ring by B and N substitution is discussed. In case of the N-substituted borazines YH₂N₃B₃Me₃ the B-N bonds of the YNB₂ units are elongated, e. g. for Y = PBr₂ or (RO)₃Ti, while N lithiation leads to a shortening of these B-N bond. These changes of bond lengths are also reflected by changes in the B1-N2 and B3-N3 bond lengths which become shorter in the presence of electron-withdrawing groups, but longer in case of Li substitution. Also, the bond angles B1-N2-B2 and B2-N3-B3 are affected by an increase of up to 128°.

  N-锂硼氮杂环戊烷LiH₂N₃B₃Me₃，1，不仅与有机硼卤化物反应生成相应的硼氮杂环有机硼烷，还发生Me/卤素交换反应。从1和(Me₂N)₂BCl得到了(Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃。通过用1处理Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl得到了一个新的十元环B₆N4>环系统5。硼氮硼氮杂环6-8可以通过1和B-单卤代硼氮杂环制备。只有Al(III)和Ti(IV)的单核单卤化物才能合成2,4,6-三甲基硼氮杂环铝和钛化合物。2,4,6-三甲基硼氮杂环-双(哌啶基)铝9和三(2,6-二异丙基苯氧基)-2,4,6-三甲基硼氮杂环钛10通过X射线结构分析进行了表征。

  通过B和N取代引起的硼氮杂环畸变进行了讨论。对于N取代的硼氮杂环YH₂N₃B₃Me₃，YNB₂单元的B-N键被延长，例如对于Y = PBr₂或(RO)₃Ti，而N锂化导致这些B-N键的缩短。这些键长的变化也反映在B1-N2和B3-N3键长的变化上，在电子吸引基团存在时变短，但在锂取代的情况下变长。此外，键角B1-N2-B2和B2-N3-B3受到影响，最多增加128°。

• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Polyelement substituted cyclopentadienes and indenes — Novel ligand precursors for organotransition metal chemistry
  作者：Konstantin Rufanov、Evgeni Avtomonov、Nadezhda Kazennova、Vasilij Kotov、Alexander Khvorost、Dmitry Lemenovskii、Jörg Lorberth

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06757-5

  日期：1997.5

  A series of polyelement substituted cyclopentadienyl and indenyl boranes and arsanes containing Me3Si-, Me3Sn- was synthesised; (C5H4SiMe3)BX2 (2, X = Cl; 3, X = Br) and (C9H6SiMe3)BX2 (4, X = Cl; 5, X = Br) were obtained by Si/B exchange reaction in a low yield when X = Cl and in a moderate yield when X = Br, whereas Flu(SIMe3)2 does not react with BBr3 at all. PhB(C5H4SiMe3)2 (6) and PhB[C5H3(SiMe3)2]2

  合成了一系列含有Me 3 Si-，Me 3 Sn-的多元素取代的环戊二烯基和茚基硼烷和a烷；通过（C 5 H 4 SiMe 3）BX 2（2，X = Cl; 3，X = Br）和（C 9 H 6 SiMe 3）BX 2（4，X = Cl; 5，X = Br）得到当X = Cl时，Si / B交换反应产率低，而当X = Br时，Si / B交换产率适中，而Flu（SIMe 3）2根本不与BBr 3反应。苯（C 5 H使用合适的环戊二烯化th以高收率分别合成了4 SiMe 3）2（6）和PhB [C 5 H 3（SiMe 3）2 ] 2（7），分别为81％和99％。更大体积的茚基衍生物TrsB（C 9 H 7）2（8，Trs =（Me 3 Si）3 C-），PhB（C 9 H 6 SiMe 3）2（9），Ph 2 B（C 9 H 6SiMe 3）（10）是通过茚并锂与卤化硼的复分解反应高产率制备的。的随后金属转移Ç
• Tris(imidazolin-2-ylidene-1-yl)borate Complexes of the Heavier Alkaline Earths: Synthesis and Structural Studies
  作者：Merle Arrowsmith、Alex Heath、Michael S. Hill、Peter B. Hitchcock、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1021/om9003994

  日期：2009.8.10

  Heteroleptic tris(imidazolin-2-ylidene-1-yl)borate complexes of the heavier alkaline earth elements calcium, strontium, and barium have been synthesized by deprotonation of boronium salt ligand precursors with [KN(SiMe3)2] in the presence of CaI2, SrI2, or BaI2. Complex formation invariably involved partial B−N bond cleavage of the ligand precursors, leading to the formation of the silylamide complexes

  较重的碱土金属元素钙，锶和钡的杂三（咪唑啉-2-亚甲基-1-基）硼酸酯络合物是通过在[KN（SiMe 3）2 ]存在下将硼盐配体前体去质子化而合成的。了Cal 2，SRI 2，或BAI 2。络合物的形成总是涉及配体前体的部分B-N键断裂，从而导致甲硅烷基酰胺络合物的形成[HB（Im t Bu）3 } M N（SiMe 3）2 }（N-Im t Bu）n ]（M = Ca，n = 0； Sr，n = 1； Ba，n= 1.5）。所有三种甲硅烷基酰胺络合物均对溶液中的Schlenk型配体重新分布稳定，并在氨基烯烃的分子内加氢胺化中显示催化活性。在M = Ca的情况下，尝试合成含杂卤化物的物质会导致单体[HB（Im t Bu）3 } CaI（THF）]和[HB（Im t Bu）3 }的1：9混合物在使用CaI 2的情况下，用[KN（SiMe 3）2 ]使硼盐配体前体质子化，或使用二聚体[HB（Im
• Organoboron compounds. Part VI. Photochemical reactions of aryl and alkyl halides with boron halides
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/j39660000566

  日期：——

  The photolysis of aryl iodides in the presence of boron halides results in the formation of arylboron dihalides and diarylboron halides by free-radical substitution reactions. Hydrolysis of the products gives the corresponding boronic and borinic acids. Alkyl iodides and di-iodo-compounds behave in a similar manner. The photolysis and subsequent hydrolysis of mixtures of bromo- or chloro-benzene with

  在卤化硼存在下光解芳基碘化物会通过自由基取代反应形成芳基硼二卤化物和二芳基硼卤化物。产物的水解得到相应的硼酸和硼酸。烷基碘化物和二碘化合物的行为相似。溴苯或氯苯与三溴化硼的混合物进行光解和随后的水解也可得到硼酸。副产物表明二溴硼基（Br 2 B·）自由基参与了这些反应。

表征谱图