10,11-dihydro-5-hydroxymethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine | 111410-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 10,11-dihydro-5-hydroxymethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: 16-Azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-1-ylmethanol
• CAS: 111410-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YFKAGZCIJHYSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-5-hydroxymethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (+/-)-5-(chloromethyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of C5-substituted analogs of (.+-.)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5, 10-imine [(.+-.)-desmethyl-MK801]: ligands for the NMDA receptor-coupled phencyclidine binding site

  摘要：

  A series of eight C5-substituted analogues of (+-)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine (1) have been prepared by the directed lithiation-alkylation (and acylation) of its (+-)-N-tert-butylformamidinyl derivative 2 followed by formamidine solvolysis. An additional 10 analogues were prepared by elaboration of the C5-ethyl ester derivative. Analogues possessing large (e.g. propyl and larger) lipophilic substituents displace [3H]-1-(1-thienylcyclohexyl)piperidine [( 3H]TCP) from the high-affinity phencyclidine (PCP) binding site in rat brain homogenates only at high concentrations (Ki greater than 1000 nM); however, the presence of a polar amino functionality (e.g. 2-aminoethyl) offsets this effect (Ki = 20 nM). Thus, the boundary condition for lipophilic substituents larger than ethyl appears to be polar in nature. Interaction of the 11 relatively small (MR less than 14) C5-substituted analogues of 1 with the high-affinity PCP binding site associated with the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor is best described by the equation log (1/Ki) = -5.83F + 0.64 pi + 7.41 (r = 0.90).

  DOI：

  10.1021/jm00165a029
• 作为产物：
  描述：

  10,11-Dihydro-5-phenylthiomethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 Na₂ SO₃ 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-5-hydroxymethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of

  摘要：

  5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺的氟代和羟基衍生物，其中取代基位于非苯环碳上，是活性的抗惊厥剂和N-甲基-D-天冬氨酸的拮抗剂。

  公开号：

  US04870079A1

文献信息

• Derivatives of 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo-(a,d) cyclohepten-5,10-imine
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0264183A1

  公开（公告）日：1988-04-20

  Fluoro-and hydroxy-derivatives of 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imines wherein the substituents are on non-benzenoid carbons are active anticonvulsants and antagonists of N-methyl-D-aspartate.

  5-甲基-10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5,10-亚胺的氟衍生物和羟基衍生物（其中取代基位于非苯碳原子上）是活性抗惊厥药和 N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。
• Fluoride-induced formation and ring opening of cyclic sulfamates from hydroxy triflamides. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Terry A. Lyle、Catherine A. Magill、Steven M. Pitzenberger

  DOI：10.1021/ja00259a052

  日期：1987.12
• LYLE, TERRY A.;MAGILL, CATHERINE A.;PIZENBERGER, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7890-7891
  作者：LYLE, TERRY A.、MAGILL, CATHERINE A.、PIZENBERGER, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• US4870079A
  申请人：——

  公开号：US4870079A

  公开（公告）日：1989-09-26