3-acetyl-2(5H)-furanone | 80436-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-acetyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-acetyl-；4-acetyl-2H-furan-5-one
• CAS: 80436-91-5
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: PHNPIVYZHIPNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二乙醇胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -30.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 毛果芸香碱
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of pilocarpine

  摘要：

  Pilocarpine (1) was synthesized in seven steps starting from 2-acetylbutyrolactone. Chirality was introduced by asymmetric reduction of enone 4 and transferred via a Claisen rearrangement. A mild procedure for the preparation of 1,5-disubstituted imidazoles in the last synthetic operation led to pilocarpine unaccompanied by isopilocarpine.

  DOI：

  10.1021/jo00053a016
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3-acetyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• Asymmetric total synthesis of syringolide 1, a nonproteinaceous elicitor
  作者：Jun Ishihara、Tetsuya Sugimoto、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10062-x

  日期：1997.11

  An asymmetric synthesis of syringolide 1, one of the elicitors produced by Pseudomonas syringae pv. tomato, is described. It was synthesized from 2-(1-oxoethyl)-2-buten-4-olide via 1,4-addition of alkenyl cuprate, asymmetric dihydroxylation, and intramolecular Michael reaction.

  丁香酚1的不对称合成，是丁香假单胞菌PV产生的一种引发剂。番茄，被描述。它是由2-（1-氧乙基）-2-丁烯-4-油化物经1,4-加成的烯基铜酸盐，不对称的二羟基化和分子内的迈克尔反应合成的。
• METHOD FOR PREPARING 4-AMINOBUT-2-ENOLIDES
  申请人：LUI Norbert

  公开号：US20120323023A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Process for preparing 2,2-difluoroethylamine derivatives, wherein compounds of the general formula (IV) are reduced to the corresponding 2,2-difluoroethylamine derivatives of the general formula (III), where the A radical is as defined in the description:

  制备2,2-二氟乙胺衍生物的过程，其中将通式（IV）化合物还原为相应的通式（III）的2,2-二氟乙胺衍生物，其中A基团如描述中所定义。
• Reactions involving selenium metal as an electrophile. 2. A general procedure for the preparation of unsaturated β-dicarbonyl compounds
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum、Harry Ensley、Pattabiraman Balakrishnan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81822-0

  日期：1981.1
• Preparation and Diels-Alder reactions of 1,1-dicarbonylalkenes
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Andrew S. Magee

  DOI：10.1021/jo00142a028

  日期：1982.10
• LIOTTA, D.;SAINDANE, M.;BARNUM, C.;ENSLEY, H.;BALAKRISHNAN, PATTABIRAMAN, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 32, 3043-3046
  作者：LIOTTA, D.、SAINDANE, M.、BARNUM, C.、ENSLEY, H.、BALAKRISHNAN, PATTABIRAMAN

  DOI：——

  日期：——