10-(3'-N-pyrrolidinopropyl)phenoxazine | 94308-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-(3'-N-pyrrolidinopropyl)phenoxazine
• 英文别名: 10-(3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-10H-phenoxazine；10-[3'-N-pyrrolidinopropyl]-2-phenoxazine；10-<3-Pyrrolidino-propyl>-phenoxazin；10-(3-Pyrrolidin-1-ylpropyl)phenoxazine
• CAS: 94308-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: GOWVCVNGJKQHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-222 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-(3'-N-pyrrolidinopropyl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENOXAZINES AND ACRIDONES AS INHIBITORS OF AKT<br/>[FR] PHENOXAZINES ET ACRIDONES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'AKT
  申请人：ST JUDE CHILDRENS RES HOSPITAL

  公开号：WO2006094207A2

  公开（公告）日：2006-09-08

  [EN] The invention provides compositions and methods that modulate the activity of AKT family kinase proteins, including AKTl, AKT2 and AKT3 (also referred to as PKBa, PKBß and PKB?). Specifically, the invention provides a number of phenoxazine and acridone compounds that inhibit AKT phosphorylation and kinase activity. The invention provides compositions for and methods of modulating AKT activity, inhibiting cell growth, treating cancer, treating transplant rejection, and treating coronary artery disease based upon the phenoxazine and acridone compounds of the invention.
  [FR] La présente invention a trait à des compositions et des procédés de modulation de l'activité de protéines kinases de la famille AKT, comprenant l'AKT1, l'AKT2 et l'AKT3 (également désignées PKBa, PKBß et PKB?). De manière spécifique, l'invention a trait à une pluralité de composés à base de phénoxazine et d'acridone d'inhibition de la phosphorylation d'AKT et de l'activité kinase, d'inhibition de la croissance cellulaire, de traitement du cancer, de traitement de rejet après transplantation, et de traitement de maladie des artères coronaires à base de composés de phénoxazine et d'acridone de l'invention.
• Synthesis and chemical characterization of N-substituted phenoxazines directed toward reversing vinca alkaloid resistance in multidrug-resistant cancer cells
  作者：Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Julie K. Horton、Ramakrishnan Seshadri、Mervyn Israel、Janet A. Houghton、Franklin C. Harwood、Peter J. Houghton

  DOI：10.1021/jm00096a009

  日期：1992.9

  the tertiary amine attachments to the phenoxazine nucleus linked through a three- or four-carbon alkyl chain resulted in enhanced anti-MDR activity. On the basis of their 50% growth inhibitory (IC50) values, five of the ten compounds, namely, 10-(3'-chloropropyl)phenoxazine, 10-[3'-[N-bis(hydroxyethyl)- amino]propyl]phenoxazine, 10-(3'-N-morpholinopropyl)phenoxazine, 10-(4'-N-morpholinobutyl)phenoxazine

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和