10-<3'-<(β-hydroxyethyl)piperazino>propyl>phenoxazine | 101632-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-<3'-<(β-hydroxyethyl)piperazino>propyl>phenoxazine
• 英文别名: 2-[4-(3-phenoxazin-10-yl-propyl)-piperazin-1-yl]-ethanol；10-<3-(4-((2-Hydroxyethyl))-piperazino)-propyl>-phenoxazin；2-[4-(3-Phenoxazin-10-ylpropyl)piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 101632-54-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₂
• 分子量: 353.464
• InChiKey: PCUGWIFAGZFIEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 氨 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10-<3'-<(β-hydroxyethyl)piperazino>propyl>phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吩恶嗪的合成和化学表征，旨在逆转多药耐药癌细胞中的长春花生物碱耐药性。

  摘要：

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和

  DOI：

  10.1021/jm00096a009

文献信息

• Nitrogen Substituted Phenoxazines
  作者：Andrew E. Gal、Souren Avakian

  DOI：10.1021/jm00342a045

  日期：1963.11
• Synthesis and chemical characterization of N-substituted phenoxazines directed toward reversing vinca alkaloid resistance in multidrug-resistant cancer cells
  作者：Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Julie K. Horton、Ramakrishnan Seshadri、Mervyn Israel、Janet A. Houghton、Franklin C. Harwood、Peter J. Houghton

  DOI：10.1021/jm00096a009

  日期：1992.9

  the tertiary amine attachments to the phenoxazine nucleus linked through a three- or four-carbon alkyl chain resulted in enhanced anti-MDR activity. On the basis of their 50% growth inhibitory (IC50) values, five of the ten compounds, namely, 10-(3'-chloropropyl)phenoxazine, 10-[3'-[N-bis(hydroxyethyl)- amino]propyl]phenoxazine, 10-(3'-N-morpholinopropyl)phenoxazine, 10-(4'-N-morpholinobutyl)phenoxazine

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和