(E)-5-bromopenta-1,3-diene | 52022-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-5-bromopenta-1,3-diene
• 英文别名: 5-bromo-1,3-pentadiene；(3E)-5-bromopenta-1,3-diene
• CAS: 52022-82-9
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: LGKANOVVJSORFA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromopenta-1,3-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2,4-pentadienyl amine
  参考文献：
  名称：

  分子间狄尔斯-水分子化学：（e）-2,4-戊二烯基氯化铵和相关铵盐与亲二烯体在水中的反应

  摘要：

  由（E）-2,4-戊二烯基胺，（E）-3,5-己二烯基胺和（E）-4,6-庚二烯基胺衍生的一系列二烯基氯化铵的Diels-Alder水溶液反应亲双烯体已被检查。还进行了类似的Diels-Alder研究，该研究在水中使用了N-（E）-4,6-庚二烯基琥珀酸的钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90573-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-5-bromopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Davies, Alwyn G.; Griller, David; Ingold, Keith U., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 633 - 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of dienone and trienone dianion derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93280-6

  日期：——

  the dianions 2, LUMO filled π-systems, from hydrogenated precursors, see schemes 1 and 2. The preparation of the allylated ketones 3a–d, of the acid derivatives 3e–h, 9, 10, 12 as well as of the dienones 11 is described. Their double deprotonation (→14, 18, 26, 30, 33, 36, and 40) is carried out by sequential treatment with potassium hydride and s-butyllithium/tetramethylethylene diamine (TMEDA) in

  共轭的不饱和羰基化合物及其类似物1是1,3,5 ...-试剂。这种内在的反应性的极性转换可通过生成二价阴离子来实现2，LUMO填充π的系统中，从氢化的前体，参见方案1和2的烯丙基化的酮的制备3a-d中，将酸衍生物的图3e-H ，9，10，12以及与二烯酮的11进行说明。他们的双脱质子化（→ 14，18，26，30，33，36，和40）依次用氢化钾和仲丁基锂/四甲基乙二胺（TMEDA）在THF中进行处理。证明了钾在第二个去质子化步骤中的决定性作用（表1和eqn（6））。这些Li / K双阴离子的鲜艳悬浮液或溶液用亲电子二苯甲酮淬灭。该产品（15，20，27，31，34，37，41）的结果只从ω反应性（d 5 -和d 7的两可双阴离子亲核体（反应性）CF式2中，n = 2,3）。
• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Free Radical Cyclizations of Trienes with Tris(Trimethylsilyl)Silane
  作者：Nora E. Restrepo-Sánchez、Fernando J. Gómez、Luz M. Jaramillo-Gómez、Tomas Hudlioky

  DOI：10.1080/00397919908086447

  日期：1999.8

  Abstract The intramolecular trapping of a stabilized intermediate allylic radical generated by the addition of tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) radical to a conjugated system was performed. The observed low stereoselectivity suggests thermodynamic rather than kinetic control in this cyclization process.

  摘要 对通过将三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）自由基加成到共轭体系中产生的稳定的中间烯丙基自由基进行了分子内捕获。观察到的低立体选择性表明在该环化过程中是热力学而不是动力学控制。
• Chiral Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Sirinporn Thamapipol、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/ol1019103

  日期：2010.12.17

  Single point binding ruthenium Lewis acid catalysts [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)Cp][SbF6] ((S,S)-1b) and [Ru(acetone)(S,S)-BIPHOP-F)(indenyl)][SbF6] ((S,S)-1c) efficiently catalyze intramolecular Diels−Alder (IMDA) reactions under mild conditions to afford the endo cycloaddition products as the major product in excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  单点结合钌路易斯酸催化剂[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]（（S，S）-1b）和[Ru（丙酮）（S，S）-BIPHOP -F）（茚基）] [的SbF 6 ]（（小号，小号） - 1C）有效催化分子内狄尔斯-阿尔德（IMDA）在温和的条件，得到下反应内切环加成产物，如结合高diastereo-极高的产率主要产物和对映选择性。