γ-glutamylbutylamide | 5457-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-glutamylbutylamide
• 英文别名: L-γ-glutamyl-n-butylamine；L-Glutaminsaeure-γ-n-butylamid；L-glutamic acid-5-butylamide；L-2-Amino-glutarsaeure-5-butylamid；L-Glutaminsaeure-5-butylamid；n5-n-Butyl-l-glutamine；(2S)-2-amino-5-(butylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 5457-95-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 202.254
• InChiKey: XICDRBBFDHHRJP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  438.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 、 正丁胺 生成 γ-glutamylbutylamide
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸烷基酰胺和相关化合物对中枢神经系统的影响。二。谷氨酸和相关化合物的酰胺的合成及其对中枢神经系统的影响。

  摘要：

  合成了十一种L-和DL-谷氨酸的5-烷基酰胺，并评估了其抗癫痫效果。在咖啡因诱导的致命性抽搐中，观察到具有C7至C8烷基基团的烷基酰胺在谷氨酸的5位具有最大的效能，而具有C5至C7烷基的化合物显示出最高的毒性。L-化合物和DL-化合物之间的反应差异并不显著。合成的L-谷氨酸、L-天冬氨酸和DL-2-氨基己二酸的ω-烷基酰胺既没有增加也没有减少大鼠脑皮层切片的氧气消耗。

  DOI：

  10.1248/cpb.19.1301

文献信息

• A Novel Catalytic Ability of γ-Glutamylcysteine Synthetase of<i>Escherichia coli</i>and Its Application in Theanine Production
  作者：Koichiro MIYAKE、Shingo KAKITA

  DOI：10.1271/bbb.90538

  日期：2009.12.23

  γ-Glutamylcysteine synthetase (γGCS, EC 6.3.2.2) catalyzes the formation of γ-glutamylcysteine from l-glutamic acid (Glu) and l-cysteine (Cys) in an ATP-dependent manner. While γGCS can use various amino acids as substrate, little is known about whether it can use non-amino acid compounds in place of Cys. We determined that γGCS from Escherichia coli has the ability to combine Glu and amines to form γ-glutamylamides. The reaction rate depended on the length of the methylene chain of the amines in the following order: n-propylamine > butylamine > ethylamine >> methylamine. The optimal pH for the reaction was narrower and more alkaline than for the reaction with an amino acid. The newly found catalytic ability of γGCS was used in the production of theanine (γ-glutamylethylamine). The resting cells of E. coli expressing γGCS, in which ATP was regenerated through glycolysis, synthesized 12.1 mm theanine (18 h) from 429 mm ethylamine.

  γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶（γGCS，EC 6.3.2.2）以 ATP 依赖性方式催化 l-谷氨酸（Glu）和 l-半胱氨酸（Cys）形成γ-谷氨酰半胱氨酸。虽然γGCS可以使用多种氨基酸作为底物，但人们对它是否可以使用非氨基酸化合物代替Cys知之甚少。我们确定大肠杆菌中的γGCS能够将Glu和胺结合形成γ-谷氨酰胺。反应速率取决于胺的亚甲基链长度，顺序如下：正丙胺 > 丁胺 > 乙胺 >> 甲胺。与与氨基酸反应相比，该反应的最佳 pH 值更窄、碱性更强。新发现的 γGCS 催化能力被用于生产茶氨酸（γ-谷氨酰乙胺）。表达 γGCS 的大肠杆菌静息细胞通过糖酵解再生 ATP，在 18 小时内从 429 毫米乙胺中合成了 12.1 毫米茶氨酸。
• The Synthesis of γ-Alkylamides of L-Glutamic Acid. The Reactions of Metallic Salts of L-Pyrrolidonecarboxylic Acid with Primary Alkylamines
  作者：Yoshitaka Yamada、Moritaro Sakurai、Yoshio Tsuchiya

  DOI：10.1246/bcsj.39.1999

  日期：1966.9

  flavors contained in green teas, and its homologs have been synthesized by the reactions of several metallic salts of L-pyrrolidonecarboxylic acid with primary alkylamines. Hitherto, γ-alkylamides of L-glutamic acid had been prepared in low yields by the reactions of L-pyrrolidonecarboxylic acid with anhydrous alkylamines. The use of metallic salts, especially cupric, zinc, and manganese salts, increased

  L-茶氨酸是绿茶中香料的主要成分，它的同系物是通过 L-吡咯烷酮羧酸的几种金属盐与伯烷基胺反应合成的。迄今为止，通过L-吡咯烷酮羧酸与无水烷基胺的反应以低收率制备了L-谷氨酸的γ-烷基酰胺。使用金属盐，尤其是铜盐、锌盐和锰盐，显着提高了γ-酰胺的产率。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。
• Kimura, Toshio; Sugahara, Isao; Hanai, Katsuyuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 708 - 711
  作者：Kimura, Toshio、Sugahara, Isao、Hanai, Katsuyuki、Tonomura, Yuuko

  DOI：——

  日期：——
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1976873A2

  公开（公告）日：2008-10-08