γ-Glu-Asn | 38681-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-Glu-Asn
• 英文别名: gamma-Glutamylasparagine；(2S)-2-amino-5-[[(1S)-3-amino-1-carboxy-3-oxopropyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 38681-07-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₆
• 分子量: 261.235
• InChiKey: LLBCGXFFHNCCQC-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-Glu-Asn 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 monosodium L-glutamate 在 adenosine 5'-triphosphate sodium salt 、 magnesium chloride 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 24.0h， 以23.3%的产率得到γ-Glu-Asn
  参考文献：
  名称：

  Nakayama, Reiko; Kumagai, Hedehiko; Maruyama, Takashi, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # l2, p. 2839 - 2846

  摘要：

  DOI：