(S),(S)-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine | 58225-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine
• 英文别名: (2S)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-amine
• CAS: 58225-71-1
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃N
• 分子量: 307.359
• InChiKey: BVJDPWSJTZGLTJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(S),(S)-N-ethyl-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of the dexfenfluramine hydrochloride

  摘要：

  生产厌食药物右旋氟苯丙胺盐酸盐（INN）的过程包括将（S），（S）-N-（1-苯乙基）-α-甲基-3-（三氟甲基）苯乙胺或其与有机或无机酸的盐进行乙基化，将所得中间体（S），（S）-N-乙基-N-（1-苯乙基）-α-甲基-3-（三氟甲基）苯乙胺或其与有机或无机盐的盐通过催化氢化脱苄基，以及可选地与盐酸盐化。

  公开号：

  EP0882700A3

文献信息

• Process for the production of the isomers (R) and (S)-Alpha-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.r.l.

  公开号：EP0875498A3

  公开（公告）日：2000-07-26

  Process for the production of the isomers (R) and (S)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine, the second being usable as intermediate in the synthesis of the anorexic drug dexfenfluramine (INN), which comprises carrying out a stereospecific reductive amination of 1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-propanone with (R) or (S)-α-methylbenzylamine under hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and in debenzylating the resulting diastereoisomer (R),(R) or (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-α-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine by treatment with hydrogen and catalyst.

  生产(R)和(S)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺的异构体的过程，其中第二种可用作合成厌食药地芬氟拉明（INN）的中间体，包括在氢气氛中在催化剂存在下，通过对1-(3-三氟甲基)苯基-2-丙酮进行立体特异性还原胺化反应，与(R)或(S)-α-甲基苯乙胺反应，并通过处理氢气和催化剂去苄基化产生的(R),(R)或(S),(S)-N-(1-苯乙基)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺。
• Process for the production of the isomers (R) and
  申请人：Alfa Chemicals Italiana S.p.A.

  公开号：US05808156A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Process for the production of the isomers (R) and (S)-.alpha.-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamine, the second being useful as intermediate in the synthesis of the anorexic drug dexfenfluramine (INN), which comprises carrying out a stereospecific reductive amination of 1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-propanone with (R) or (S)-.alpha.-methylbenzylamine under a hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and debenzylating the resulting diastereoisomer (R),(R) or (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-.alpha.-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanam ine by treatment with hydrogen and a catalyst.

  生产(R)和(S)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺的异构体的过程，其中第二个在合成压抑食欲药物地芬氟拉明（INN）的中间体中有用，包括在氢气氛下在催化剂存在下进行1-(3-三氟甲基)苯基-2-丙酮与(R)或(S)-α-甲基苄胺的立体特异性还原胺化反应，并通过用氢气和催化剂处理从而脱苄基化产生的顺异构体(R),(R)或(S),(S)-N-(1-苯乙基)-α-甲基-3-(三氟甲基)苯乙胺。
• METHOD FOR TREATING EPILEPSY
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20200030260A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  In certain embodiments, the present disclosure is directed to methods and uses for treating a mammal having an epileptic seizure disorder or being at risk for having an epileptic seizure disorder, comprising administering certain herein disclosed isolated fenfluramine enantiomers that are surprisingly effective as anti-epilepsy drugs (AEDs), despite having lower anti-seizure potency than fenfluramine racemate, by virtue of also being less cardiotoxic than fenfluramine racemate. Preferred embodiments contemplate treatment of Dravet syndrome; other preferred embodiments contemplate treatment of other epileptic seizure disorders.

  在某些实施方式中，本公开涉及针对患有癫痫发作障碍或处于患有癫痫发作障碍风险的哺乳动物进行治疗的方法和用途，包括给予某些在此处披露的孤立芬氟拉明对映体，尽管其抗癫痫效力低于芬氟拉明混合物，但由于其心脏毒性也低于芬氟拉明混合物，因此这些对映体出奇地有效作为抗癫痫药物（AEDs）。优选实施方式考虑特拉维特综合征的治疗；其他优选实施方式考虑其他癫痫发作障碍的治疗。
• JPH10330331A
  申请人：——

  公开号：JPH10330331A

  公开（公告）日：1998-12-15
• US5808156A
  申请人：——

  公开号：US5808156A

  公开（公告）日：1998-09-15