8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester | 362525-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-(benzyloxy)-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate；ethyl 8-benzyloxy-2,3-dimethyl-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate；8-Benzyloxy-6-ethoxycarbonyl-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine；ethyl 2,3-dimethyl-8-phenylmethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 362525-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: XFZLCTUONFKKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium over charcoal sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 methyl 8-hydroxy-2,3-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/134112

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-6-bromo-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-benzyloxy-2,3-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  POLYSUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS GASTRIC SECRETION INHIBITORS

  摘要：

  该发明涉及某个特定的化学式1中的咪唑吡啶类化合物，其中取代基和符号具有描述中指示的意义。这些化合物具有抑制胃酸分泌的特性。

  公开号：

  US20040106642A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 7<i>H</i>-8,9-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines as Potassium-Competitive Acid Blockers
  作者：Andreas M. Palmer、Burkhard Grobbel、Cornelia Jecke、Christof Brehm、Peter J. Zimmermann、Wilm Buhr、Martin P. Feth、Wolfgang-Alexander Simon、Wolfgang Kromer

  DOI：10.1021/jm7010063

  日期：2007.11.1

  potassium-competitive acid blockers (P-CABs). The title compounds were prepared following synthetic pathways that relied either on a Claisen rearrangement/cross-metathesis reaction or on the (asymmetric) reduction of prochiral ketones. The influence of the character of the substituents R3, R6, and Ar on the biological activity and the physicochemical properties of the target compounds was examined. In contrast

  鉴定出具有优异的理化和药理特性的7H-8,9-二氢吡喃并[2,3-c]咪唑并[1,2-a]吡啶，它们可作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）的进一步开发。按照合成途径制备标题化合物，所述合成途径依赖于克莱森重排/交叉复分解反应或前手性酮的（不对称）还原。研究了取代基R3，R6和Ar的特性对目标化合物的生物学活性和理化性质的影响。与母体系统（R6 = H）相反，其中R6代表羧酰胺残基的化合物通常显示出更高的体内活性和有利的pKa / log D值。尽管R3的变化可用于获得具有改良的碱性和亲脂性的目标化合物，但仅对于R3 =甲基，观察到了对H + / K + -ATPase的强抑制作用和有效的体内活性。允许对芳基进行小的修饰，例如氢取代氟原子或甲基。（9S）-对映异构体负责胃酸分泌抑制作用，而（9R）-对映异构体实际上是无活性的。
• [EN] NITROSATED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES NITROSEES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2003091253A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to nitrosated imidazopyridines of a certain formula (I), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion-inhibiting, anti-inflammatory and antibacterial properties.

  本发明涉及具有特定通式(I)的亚硝基化咪唑并吡啶，其中取代基和符号的含义在说明书中有所指示。这些化合物具有抑制胃分泌、抗炎和抗菌的特性。
• Prodrugs of imidazopyridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030125327A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Compounds of formula (1), in which the substituents have the meanings mentioned in the description are suitable for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases. 1

  式（1）化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，适用于预防和治疗胃肠疾病。
• [EN] 8-SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES SUBSTITUEES EN POSITION 8
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004046144A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to 8-substituted imidazopyridines of a certain formula(1), in which the substituents and symbols have the meanings indicated in the description. The compounds have gastric secretion inhibiting and excellent gastric and intestinal protective action properties.

  该发明涉及一种特定化学式(1)的8-取代咪唑吡啶，其中取代基和符号的含义如描述中所示。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。
• Imidazopyridin-8-ones
  申请人：——

  公开号：US20030153565A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds of the formula (1), in which the substituents have the meanings mentioned in the description, are valuable intermediates for preparing active compounds for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases.

  式（1）中的化合物，其中取代基具有描述中提到的含义，是制备用于预防和治疗胃肠疾病的活性化合物的宝贵中间体。