3-(hydroxyimino)-4-phenylbutan-2-one | 5440-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyimino)-4-phenylbutan-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-butane-2,3-dione-2-oxime；1-Phenyl-butan-2,3-dion-2-oxim；γ-Oxo-β-oximino-α-phenyl-butan；Benzyl-acetyl-ketoxim；α-Isonitroso-α-benzyl-aceton；3-hydroxyimino-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 5440-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: NOFJMXHDQYZHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyimino)-4-phenylbutan-2-one 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 1-苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mueller; v. Pechmann, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-(hydroxyimino)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  33.抗磁性镍络合物的平面构型。第一部分。苄基甲基乙二肟的异构镍衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000246

文献信息

• Unusual ring-opening reaction of 4-benzyl-5-methyl-2-aryloxazole N-oxides with POCl3
  作者：Alexandra G. Podrezova、Anton V. Kutasevich、Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153384

  日期：2021.10

  2-aryl-4-benzyl-5-methyloxazole N-oxides have been synthesized. It has been shown that the action of the POCl3 does not lead to the formation of the product of the known deoxygenation-chlorination reaction, but proceeds with the opening of the oxazole ring. As a result, a series of (Z)-N-(3-oxo-1-phenylbut-1-en-2-yl)arylamides was obtained with yields of 25–92%.

  已经合成了几种 2-芳基-4-苄基-5-甲基恶唑N-氧化物。已经表明，POCl 3 的作用不会导致已知脱氧-氯化反应产物的形成，而是随着恶唑环的打开而进行。结果，以25-92％的产率获得了一系列（Z）-N-（3-氧代-1-苯基丁-1-烯-2-基）芳基酰胺。
• Some Properties of Cyclopropenone Oximes under Beckmann Reaction Conditions
  作者：Hiroshi Yoshida、Keisuke Yoshida、Hiroyuki Totani、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.63.3579

  日期：1990.12

  The reaction of diphenylcyclopropenone oxime (1a) with acetyl or tosyl isocyanate, carboxylic anhydrides, or nitrohalobenzenes yielded the cyclopropenone O-substituted oxime derivatives. Treating with thionyl bromide and chloride 1a gave 3-haloacrylonitriles. Whereas 1a as well as other cyclopropenone oximes, were stable under acidic conditions, heating in methanolic sodium hydroxide gave the ring-opened

  二苯基环丙烯酮肟 (1a) 与乙酰基或甲苯磺酰基异氰酸酯、羧酸酐或硝基卤代苯反应生成环丙烯酮 O-取代的肟衍生物。用亚硫酰溴和氯化物 1a 处理得到 3-卤代丙烯腈。而 1a 以及其他环丙烯酮肟在酸性条件下是稳定的，在甲醇氢氧化钠中加热得到开环的 α,α-二甲氧基酮肟。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrimidines through Palladium-Catalyzed Isocyanide Insertion to 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Leyla Saeifard、Kamran Amiri、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller、Saeed Balalaie

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01248

  日期：2023.9.1

  The domino process of the palladium-catalyzed coupling reaction of isocyanides with 2H-azirine provides various tetrasubstituted pyrimidines via one C–C bond and two C–N bond formations with satisfactory yields. The title compounds are obtained with good functional group tolerance, high atom economy, and broad substrate scopes.

  钯催化的异氰化物与 2 H-氮丙啶的多米诺偶联反应通过一个 C-C 键和两个 C-N 键的形成提供了各种四取代的嘧啶，收率令人满意。获得的标题化合物具有良好的官能团耐受性、高原子经济性和广泛的底物范围。
• α-Oximino Ketones. III. A New Synthesis of α-Amino Acids¹
  作者：ARTHUR F. FERRIS

  DOI：10.1021/jo01093a027

  日期：1959.11
• Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 II, p. 394
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——