2-hydroxyimino-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxyimino-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: Phenylbrenztraubensaeure-oxim；2-Oximino-3-phenylpropionic acid
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PNTMGOUAICFJQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-phenylpropanoic acid 在 水 、 镍 作用下， 生成 DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESE DES ACIDES AMINES A PARTIR DE LA RHODANINE

  摘要：

  Gränacher方法已被研究，以发现其在合成各种天然氨基酸中的适用性。该程序已经简化用于苯丙氨酸和酪氨酸，并扩展到缬氨酸和异亮氨酸。描述了α-硫代酮基-β-(对甲氧基苯基)丙酸的羟肟化反应的异常产物。

  DOI：

  10.1139/v51-051
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-sulfanylpropenoic acid 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 2-hydroxyimino-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Graenacher, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 614,619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved method for the synthesis of arylacetonitriles from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids using 1,1'-oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Misuzu IKIUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.187

  日期：——

  1, 1'-Oxalyldiimidazole (ODI, 3) is a useful reagent for the degradation of 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (2) into the corresponding arylacetonitriles (1) under essentially neutral conditions.

  1，1'-草二亚胺（ODI，3）是一种有效的试剂，可在基本中性条件下将3-芳基-2-羟基亚胺丙酸（2）降解为相应的芳基乙腈（1）。
• Asymmetric synthesis of amino acids by Cr(II) complexes of natural amino acids
  作者：Károly Micskei、Orsolya Holczknecht、Csongor Hajdu、Tamás Patonay、Valér Marchis、Milena Meo、Claudia Zucchi、Gyula Pályi

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00775-7

  日期：2003.10

  α-amino acids was performed in aqueous media by Cr(II) complexes of natural amino acids. The reduction of oximes of α-ketophenylacetic, α-keto-β-phenylpropionic and α-ketopropionic acids proceeded up to >90% conversion and 2–30% enantiomeric excess. 1:2 complexes of Cr(II) with l-alanine, l-valine, l-aspartic acid, l-histidine and l-phenylalanine were used as reducing agents. The reduction of α-(oximino)phenylacetic

  α-氨基酸肟前体的C，N双键的化学计量还原是在水性介质中通过天然氨基酸的Cr（II）络合物进行的。α-酮基苯乙酸，α-酮基-β-苯基丙酸和α-酮基丙酸的肟还原反应可进行> 90％的转化和2-30％的对映体过量。Cr（II）与L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-天冬氨酸，L-组氨酸和L-苯丙氨酸的1：2配合物用作还原剂。随着温度的升高，α-（肟基）苯乙酸的还原显示出ee的增加（和转化率的降低）。
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, LXXXIII [1]. Palladium(II)-und Platin(II)-Komplexe mit 2-Hydroxyiminocarboxylaten und ihren Derivaten / Metal Complexes of Biologically Im portant Ligands, LXXXIII [1], Palladium(II) and Platinum (II) Complexes of 2-Hydroxyiminocarboxylates and their Derivatives
  作者：Rostislav Lampeka、Herbert Wanje、Wolfgang Bec

  DOI：10.1515/znb-1996-0423

  日期：1996.4.1

  Abstract Palladium(II), Platinum(II), 2-Hydroxyiminocarboxylate, Oximes of Pyruvoyl a-Amino Acids The synthesis and spectroscopic properties of palladium(II) and platinum (II) chelate com plexes with carboxylates of 2-hydroxyiminopropionic, 2-hydroxyimino-3-phenylpropionic acids, with the amide and N-methylamide of 2-hydroxyiminopropionic acid, and with oximes of pyruvoylglycine and pyruvoyl-L-phenylalanine

  摘要 钯 (II)、铂 (II)、2-羟基亚氨基羧酸盐、丙酮酰 a-氨基酸的肟 钯 (II) 和铂 (II) 螯合物与 2-羟基亚氨基丙酸、2-羟基亚氨基的羧酸盐的合成和光谱性质-3-苯基丙酸，与2-羟基亚氨基丙酸的酰胺和N-甲基酰胺，以及与丙酮酰甘氨酸和丙酮酰-L-苯丙氨酸的肟。
• Kletz; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 1262
  作者：Kletz、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• The Condensation of α-Keto Acids and Acetamide¹
  作者：David Shemin、Robert M. Herbst

  DOI：10.1021/ja01275a067

  日期：1938.8