pseudostrychnine | 465-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: pseudostrychnine
• 英文别名: (4aR,5aR,8aS,13aS,15aS,15bR)-5a-hydroxy-2,4a,5,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
• CAS: 465-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: HCCFPODVEOBUMM-YOQTYQRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudostrychnine 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 19-methyl-16,19-seco-strychnidin-16-one
  参考文献：
  名称：

  Strychnos icaja Baill叶片中的生物碱。

  摘要：

  从Strychnos icaja Baill的叶子。已分离出另外七个生物碱并确定了其结构：16-羟基金丝氨酸（1e），21,22-α-环氧-4-羟基-3-甲氧基-N-甲基-仲-伪金丝氨酸（5c），21,22 -α-环氧-4-羟基-N-甲基-仲假丝孢碱5a），21,22-α-环氧-2-甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（5b），21,22-α-环氧-14-羟基-N-甲基-仲假丝氨酸（6a），21,22-α-环氧-4,14-二羟基-N-甲基-仲-假丝氨酸（6b）和14-羟基-N -甲基-仲-伪孢子碱（7）。Jaminet的生物碱B'被证明是不纯的21,22-α-环氧-14-羟基-2,3-二甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（6c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80248-0
• 作为产物：
  描述：

  番木鳖碱 生成 pseudostrychnine
  参考文献：
  名称：

  Strychnos icaja Baill叶片中的生物碱。

  摘要：

  从Strychnos icaja Baill的叶子。已分离出另外七个生物碱并确定了其结构：16-羟基金丝氨酸（1e），21,22-α-环氧-4-羟基-3-甲氧基-N-甲基-仲-伪金丝氨酸（5c），21,22 -α-环氧-4-羟基-N-甲基-仲假丝孢碱5a），21,22-α-环氧-2-甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（5b），21,22-α-环氧-14-羟基-N-甲基-仲假丝氨酸（6a），21,22-α-环氧-4,14-二羟基-N-甲基-仲-假丝氨酸（6b）和14-羟基-N -甲基-仲-伪孢子碱（7）。Jaminet的生物碱B'被证明是不纯的21,22-α-环氧-14-羟基-2,3-二甲氧基-N-甲基-仲-假丝孢碱（6c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80248-0

文献信息

• Synthesis of Bis-Strychnos Alkaloids (–)-Sungucine, (–)-Isosungucine, and (–)-Strychnogucine B from (–)-Strychnine
  作者：Senzhi Zhao、Christiana Teijaro、Heng Chen、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Owen O’Sullivan、Michael Zdilla、Graham Dobereiner、Rodrigo Andrade

  DOI：10.21577/0103-5053.20180217

  日期：——

  It was developed a concise synthetic route resulting in the first syntheses of bis-Strychnos alkaloids (–)-sungucine, (–)-isosungucine, and (–)-strychnogucine B from commercially available (–)-strychnine. Employing a highly convergent synthetic strategy, it was demonstrated that both Strychnos monomers could be efficiently prepared from commercially available (–)-strychnine. The venerable Mannich reaction

  它开发了一种简明的合成路线，从而从市售（-）-士古丁碱中首次合成了双-士麦碱生物碱（-）-香豆碱，（-）-异sungucine和（-）-士丁香碱B。通过采用高度收敛的合成策略，证明了两种士的诺单体都可以从市售（-）-士的宁中高效制备。招募了古老的曼尼希（Mannich）反应，以仿生方式加入了两种Strychnos单体。随后的差向异构和烯烃异构化产生了（–）-甜菊糖B。官能团操纵将（–）-甜菊糖B转化为（–）-sungucine和（–）-isosungucine。计算化学被用来合理化关键步骤的区域化学过程，以达到双-Strychnos目标。
• Concise Syntheses of bis‐ <i>Strychnos</i> Alkaloids (−)‐Sungucine, (−)‐Isosungucine, and (−)‐Strychnogucine B from (−)‐Strychnine
  作者：Senzhi Zhao、Christiana N. Teijaro、Heng Chen、Gopal Sirasani、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、Graham E. Dobereiner、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1002/chem.201602663

  日期：2016.8.8

  The first chemical syntheses of complex, bis‐Strychnos alkaloids (−)‐sungucine (1), (−)‐isosungucine (2), and (−)‐strychnogucine B (3) from (−)‐strychnine (4) is reported. Key steps included (1) the Polonovski–Potier activation of strychnine N‐oxide; (2) a biomimetic Mannich coupling to forge the signature C23−C5′ bond that joins two monoterpene indole monomers; and (3) a sequential HBr/NaBH3CN‐mediated

  的复合物的第一化学合成，双-马钱子生物碱（ - ） - sungucine（1），（ - ） - isosungucine（2），和（ - ） - strychnogucine B（3）从（ - ） -马钱子碱（4）报道. 关键步骤包括 (1) 马钱子碱N-氧化物的 Polonovski-Potier 活化；(2) 仿生曼尼希偶联，以形成连接两个单萜吲哚单体的标志性 C23-C5' 键；和（3）顺序的HBr /加入NaBH 3 CN -介导的还原方式在亚乙基结构部分1 - 3。使用 DFT 计算来合理化涉及士的宁同源物的反应的区域化学过程。
• Vomicin aus Strychnin
  作者：Peter Rosenmund、Michael-Peter Schmitt、Hans Franke

  DOI：10.1002/jlac.198019800610

  日期：1980.6.30

  Vomicin (11) wurde aus Strychnin auf zwei unterschiedlichen Wegen über 2-Brom-4-nitrostrychnin (7) bzw. Icajin (16) in jeweils 7 Stufen dargestellt. Die intermediäre Verkochung des 4-Diazostrychnins zum Phenol 9 ist eine intramolekulare Reaktion. Die Oxo-Cyclo-Tautomerie der Ringe V, VI in 11 und 16 ist pH-abhängig.

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。
• Studies on the reaction of benzoyl peroxide with NN-disubstituted aromatic amines and related compounds. Part VI. Some attempts to effect o-hydroxylation in the strychnine series
  作者：G. A. Swan、J. D. Wilcock

  DOI：10.1039/p19720001429

  日期：——

  Attempts to protect the carboxy-group of strychnic acid so as to allow hydroxylation in the 4-position by means of dibenzoyl peroxide were unsuccessful. The Wieland–Gumlich aldehyde methyl ether (5) and its 12-epimer reacted with dibenzoyl peroxide to yield the corresponding Nb-oxides. 11-lsonitroso-N-methyl-sec-pseudostrychnine was prepared, but we were unable to convert it into a compound analogous

  尝试通过过氧化二苯甲酰保护苯乙烯基酸的羧基以允许在4-位羟基化的尝试是失败的。Wieland–Gumlich醛甲基醚（5）及其12个末端与过氧化二苯甲酰反应生成相应的N b-氧化物。制备了11-亚硝基-N-甲基-仲-假孢霉碱，但我们无法将其转化为类似于Wieland–Gumlich醛的化合物。