Caprylaldehyd-dithio-phenylacetal | 94712-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Caprylaldehyd-dithio-phenylacetal
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyloctylsulfanylbenzene
• CAS: 94712-82-0
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂
• 分子量: 330.558
• InChiKey: JURAYPNCGLFNSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-201 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-辛炔 、 Caprylaldehyd-dithio-phenylacetal 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 作用下， 生成 7-methylpentadeca-6,8-diene 、 6-ethylidenetetradec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Titanocene(ii)-promoted reaction of thioacetals with alkynes: highly stereoselective preparation of conjugated dienes

  摘要：

  通过使用 (C 5 H 5 ) 2 Ti[P(OEt) 3 ] 2 对硫代乙酸酯进行脱硫钛化反应制备的有机钛与炔烃发生反应，生成的共轭二烯具有良好的产率和较高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/a701952a
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 thexylphenylthioborane 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到Caprylaldehyd-dithio-phenylacetal
  参考文献：
  名称：

  用己基苯基硫代硼烷将羧酸和羧酸酯直接转化为S，S'-二苯基乙缩醛和苯硫醚

  摘要：

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96008-8

文献信息

• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• Stereoselective formation of (Z)-γ-substituted allylsilanes by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with trialkyl(allyl)silanes
  作者：Tooru Fujiwara、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/a707177i

  日期：——

  The reaction of organotitanium species prepared by the desulfurizative titanation of thioacetals with (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 in the presence of trialkyl(allyl)silanes gives γ-substituted allylsilanes with Z stereoselectivity.

  在三烷基（烯丙基）硅烷存在下，通过硫代乙酸酯与 (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 的脱硫钛化反应制备的有机钛，可以得到 Z 立体选择性的δ-取代烯丙基硅烷。
• Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023
  作者：Froeling,A.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, SUNGGAK;KIM, SUNG SOO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1913-1916
  作者：KIM, SUNGGAK、KIM, SUNG SOO

  DOI：——

  日期：——
• Direct conversion of carboxylic acids and carboxylic esters into S,S′-diphenyl acetals and phenyl sulfides with thexylphenylthioborane
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96008-8

  日期：1987.1

  Reaction of carboxylic acids with thexylphenylthioborane in methylene chloride at room temperature gives S,S′-diphenyl acetals in high yields and carboxylic esters are converted into phenyl sulfides in the presence of zinc iodide under similar conditions.

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。