(R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)acetic acid | 33995-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)acetic acid
• 英文别名: D-2-(3,4-dichloro-phenoxy)-propionic acid；D-2-(3,4-Dichlor-phenoxy)-propionsaeure；2-(3,4-Dichlorophenoxy)propionic acid；(2R)-2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid
• CAS: 33995-27-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₃
• 分子量: 235.067
• InChiKey: BIPAGODSEBNAJR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以81 mg的产率得到(R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.

  摘要：

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1955
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚钠 在 乙醇 作用下， 生成 (R)-2-methyl-2-(3,4-dichlorophenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 473,476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Tsuda, Yoshiko; Kawai, Ken-ichi; Nakajima, Shoichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 5, p. 1373 - 1374
  作者：Tsuda, Yoshiko、Kawai, Ken-ichi、Nakajima, Shoichi

  DOI：——

  日期：——
• Matell, Arkiv foer Kemi, 1952, vol. 4, p. 473,476
  作者：Matell

  DOI：——

  日期：——
• Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.
  作者：YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1955

  日期：——

  When a mold, Gloeosporium olivarum, was fermented with (±)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1-8), an enantioselective microbial reduction as well as microbial resolution took place, giving rise to (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols (1a-8a) and (R)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1b-8b). The configurations of the chiral 2-alkyl-2-aryloxyethanols and 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids were consistent with those of the corresponding products formed by Glomerella cingulata, with the sole exception of 8b. The (R)-(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid (MTPA) esters of the (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols showed larger lanthanide-induced shifts for the methoxy groups (1a, 4a-8a) or an aromatic proton (2a) in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra than the esters of the corresponding (R)-2-alkyl-2-aryloxyethanols. This result can be applied generally for the determination of the absolute configuration of 2-alkyl-2-aryloxyethanols.

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。