(E)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 25039-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 25039-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WYSYREZQTVOTLS-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 E-3-methylthio-3-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘醌，二氢喹啉和二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）的存在下研究了烯胺酮与重氮丙二酸二甲酯的反应。从（E）-3- [甲基（苯基）氨基] -1-苯基丙-2-烯-1-酮（6c）与二甲基2- [甲基（苯基）氨基] -4-氧杂萘-1的反应中，出乎意料地获得了1-（4 H）-二羧酸盐作为主要产物。在N-甲基-对-茴香胺和N-甲基对-对甲苯胺烯酮的情况下，喹啉衍生物是主要产物。还实现了乙酰基烯胺酮的反应，并分离了喹啉衍生物作为主要产物。3 H-和5 H在这些反应中，二氢呋喃也作为副产物形成。这些结果与先前报道的关于叔烯胺酮与卡宾/金属卡宾的反应的结果不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000386

文献信息

• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Highly regioselective synthesis of cis-β-enaminones by 1,4-addition of propiolaldehydes
  作者：Wenjuan Shi、Shaofa Sun、Minghu Wu、Bryant Catano、Wan Li、Jian Wang、Haibing Guo、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.127

  日期：2015.1

  A convenient one-pot strategy for the regioselective synthesis of cis-β-enaminones has been developed via the condensation of propiolaldehydes and amines in EtOH. This process has opened a new synthetic route to enamines in good yield. A possible reaction mechanism involving a Michael addition/enol tautomerization via a six-membered ring transition state is proposed.

  通过丙醇醛和胺在EtOH中的缩合，已经开发出一种方便的一锅策略，用于区域选择性合成顺式-β-烯胺酮。该方法开辟了一种新的合成路线，以高产率生产烯胺。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过六元环过渡态的迈克尔加成/烯醇互变异构。