E-3-methylthio-3-phenylpropenal | 49571-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: E-3-methylthio-3-phenylpropenal
• 英文别名: (E)-3-(methylthio)-3-phenylacrylaldehyde；β-phenyl-β-(methylthio)acrolein；(E)-3-methylsulfanyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 49571-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: KPMVAXKAADFHEP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 E-3-methylthio-3-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  烯胺化学—XIX 1：环状和非环状烯氨基硫酮的制备和烷基化

  摘要：

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97735-x

文献信息

• Synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins via Vilsmeier–Haack protocol as potential 1,3-dielectrophilic three-carbon building blocks
  作者：G. Byre Gowda、T.P. Charanraj、C.S. Pradeepa Kumara、N. Ramesh、S.P. Thomas、M.P. Sadashiva、H. Junjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.065

  日期：2014.8

  A new general route for the synthesis of novel β-aryl-β-(methylthio)acroleins, a class of stable potential 1,3-dielectrophilic synthons, has been reported. The overall protocol involves treatment of either β-chloroacroleins or their precursor iminium salts (generated in situ from the corresponding active methylene ketones under Vilsmeier–Haack reaction conditions) with S,S-dimethyldithiocarbonates

  已经报道了合成新型β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛的一类新的一般路线，所述β-芳基-β-（甲硫基）丙烯醛是一类稳定的潜在的1，3-二亲电子合成子。整个方案包括用一锅中的S，S-二甲基二硫代碳酸酯（DDC）/ KOH水溶液处理β-氯丙烯醛或其前体亚胺盐（在Vilsmeier-Haack反应条件下由相应的活性亚甲基酮原位生成）或两步过程。二甲基二硫代碳酸二甲酯（DDC）/ 30％的KOH水溶液已被证明是甲基硫代硫酸根阴离子的极好来源。
• Enamine chemistry—XIX
  作者：J.B. Rasmussen、R. Shabana、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97735-x

  日期：1981.1

  Enamino-thiones of the general type ArC(S)CH:CHNR2,3(Ar=phenyl p-methoxyphenyl and p-bromophenyl NR2= pyrrolidinyl piperidinol were prepared by reacting the corresponding enaminones 2 with 2,4-bis-(4-methoxyphenyl) 1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disultide 1. The compounds 3 were reacted with methyl iodide and ethyl iodide to give exclusively S-alkylated iminium iodides 4 and 5, in quantitative overall

  一般类型ArC（S）CH：CHNR 2，3（Ar =苯基对甲氧基苯基和对溴苯基NR 2 =吡咯烷基哌啶醇）的烯胺硫酮是通过使相应的烯胺酮2与2,4-双-（4 （3-甲氧基苯基）1,3,2,4-二硫代二膦二环2,4-二硫化物1.使化合物3与甲基碘和乙基碘反应生成S-烷基化亚碘化碘4和5，总定量收率为N苯基-2 ，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉硫酮8和2-甲基-N苯基-2，3,5,6,7,8-六氢-4-喹啉甲硫酮9用碘代甲烷，碘代甲烷和苄基溴进行烷基化，得到S-烷基化的六氢喹啉卤化物。10和11分别高产。详细讨论了类型4和5的化合物的立体化学。