2-chloro-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetamide | 90869-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 90869-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: ZDXJEEOVSUUEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-羟基-2-甲基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-chloro-N-(4-methoxy-2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Heidelberger; Jacobs, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES; ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016033025A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子和用于这种过程的中间体的过程，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Design, Synthesis, and Bioactivity of α-Ketoamide Derivatives Bearing a Vanillin Skeleton for Crop Diseases
  作者：Dexia Luo、Shengxin Guo、Feng He、Shunhong Chen、Ali Dai、Renfeng Zhang、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00724

  日期：2020.7.8

  A series of novel α-ketoamide derivatives bearing a vanillin skeleton were designed and synthesized. Bioactivity tests on virus and bacteria were performed. The results indicated that some compounds exhibited excellent antitobacco mosaic virus (TMV) activities, such as compound 34 exhibited an inactivation activity of 90.1% and curative activity of 51.8% and compound 28 exhibited a curative activity

  设计并合成了一系列带有香草醛骨架的新型α-酮酰胺衍生物。对病毒和细菌进行了生物活性测试。结果表明，一些化合物表现出优异的antitobacco花叶病毒（TMV）的活动，如化合物34表现出90.1％的51.8％的失活的活性和治疗活性和化合物28在500表现出54.8％的固化剂的活性微克毫升-1，相当于商业宁南霉素（灭活91.9％，治愈51.9％）。此外，体外抗菌活性测试说明的是化合物2，22，和33与可用于铅化合物或潜在候选物的商业硫代二唑铜相比，其活性更高。透射电子显微镜和分子对接的结果表明，合成的化合物对TMV外壳蛋白表现出强而显着的结合亲和力，并且可能阻碍TMV颗粒的自组装和增加。这项研究表明，带有香草醛骨架的α-酮酰胺衍生物可用作控制植物病害的新型潜在农药。
• Design, synthesis and biological evaluation studies of novel small molecule ENPP1 inhibitors for cancer immunotherapy
  作者：Mukesh Gangar、Sandeep Goyal、Digambar Raykar、Princy Khurana、Ashwita M. Martis、Avijit Goswami、Ishani Ghoshal、Ketul V. Patel、Yadav Nagare、Santosh Raikar、Apurba Mukherjee、Rajath Cyriac、Jean-François Paquin、Aditya Kulkarni

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105549

  日期：2022.2

  implicated in the control of extracellular levels of nucleotide, nucleoside and (di) phosphate. Recently, it has emerged as a critical phosphodiesterase that hydrolyzes cyclic 2′3′- cGAMP, the endogenous ligand for STING (STimulator of INterferon Genes). STING plays an important role in innate immunity by activating type I interferon in response to cytosolic 2′3′-cGAMP. ENPP1 negatively regulates the STING

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1（ENPP1 或 NPP1）是各种疾病的有吸引力的治疗靶点，主要是癌症和矿化障碍。胞外酶位于细胞表面，参与控制细胞外核苷酸、核苷和（二）磷酸盐的水平。最近，它已成为一种关键的磷酸二酯酶，可水解环状 2'3'-cGAMP，即 STING 的内源性配体（IN terferon G的ST模拟器）烯）。STING 通过激活 I 型干扰素响应胞质 2'3'-cGAMP 在先天免疫中发挥重要作用。ENPP1 负向调节 STING 通路，因此其抑制使其成为癌症免疫治疗的有吸引力的治疗靶点。在此，我们描述了一系列新型非核苷酸硫鸟嘌呤类 ENPP1 小分子抑制剂的设计、优化和生物学评价研究。先导化合物43已显示出良好的体外效力、在 SGF/SIF/PBS 中的稳定性、选择性、ADME 特性和药代动力学特征，并最终在体内显示出有效的抗肿瘤反应。这些化合物是开发潜在有效的癌症免疫治疗药物的良好起点。
• MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20160060233A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  本公开涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫具有杀虫效用的分子领域，以及用于生产这种分子和用于该过程中使用的中间体、含有这种分子的组合物和使用这种分子对这种害虫进行防治的过程。这些分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、杀螨剂和/或杀软体动物剂。本文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子。
• Design and Synthesis of New Hydantoin Acetanilide Derivatives as Anti-NSCLC Targeting EGFRL858R/T790M Mutations
  作者：Moamen A. Hassanin、Muhamad Mustafa、Mohammed A. S. Abourehab、Heba A. Hassan、Omar M. Aly、Eman A. M. Beshr

  DOI：10.3390/ph15070857

  日期：——

  to establish broad potency against EGFR and its mutations. This study identifies a new series of EGFRL858R/T790M inhibitors bearing hydantoin acetanilides. Most compounds revealed strong antiproliferative activity in a range of NSCL cancer models (A549, H1975, and PC9), in which 5a and 5f were the most potent. Compounds 5a and 5f possessed potent anticancer activity on H1975 cells with IC50 values of

  表皮生长因子受体 (EGFR) 及其野生型和突变 L858R/T790M 在非小细胞肺癌 (NSCLC) 患者中过度表达，被认为是不可避免的肿瘤学靶点。然而，尽管潜在的 EGFR 抑制剂已在文献中有所体现，但它们的细胞活性未能建立针对 EGFR 及其突变的广泛效力。本研究确定了一系列新的带有乙内酰脲的 EGFR L858R/T790M抑制剂。大多数化合物在一系列 NSCL 癌症模型（A549、H1975 和 PC9）中显示出强抗增殖活性，其中5a和5f最有效。化合物5a和5f对 H1975 细胞具有有效的抗癌活性，具有 IC50 个值分别为 1.94 和 1.38 µM，而厄洛替尼为 9.70 µM。有利地，5a和5f对WI-38正常细胞显示出低活性。蛋白质印迹和 EGFR 激酶试验证明5a具有显着的 EGFR 抑制活性。此外，活性乙内酰脲衍生物5a在亚 G1 和 S 期强烈阻止细胞周期并引发